dimethyl 1-(N-phthalimido)ethylphosphonate | 59191-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-(N-phthalimido)ethylphosphonate
• 英文别名: (1-phthalimido-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester；2-[1-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]isoindole-1,3-dione；2-[1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 59191-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₅P
• 分子量: 283.221
• InChiKey: XORQEVSXUFKZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(N-phthalimido)ethylphosphonate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到[1-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性裂解二苄基二对硝基苄基和二甲基 N 保护的氨基烷基膦酸酯中的一个酯基

  摘要：

  通过使用 DABCO（1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷）选择性裂解相应二酯中的一个酯基团，有效地制备了苄基、对硝基苄基和甲基氢 N-保护的氨基烷基膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426509808545456
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-phthalimido)ethyltris(3-chlorophenyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 三甲氧基磷 在 甲基三苯基碘化膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到dimethyl 1-(N-phthalimido)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-亚氨基烷基三芳基鏻盐与选择的磷亲核试剂的 Michaelis-Arbuzov 型反应

  摘要：

  在本研究中，1-亚氨基烷基三芳基鏻盐与亚磷酸酯、亚膦酸酯和亚膦酸酯的 Michaelis-Arbuzov 型反应被用于合成各种 α-氨基酸的磷类似物，例如 1-亚氨基烷基膦酸酯、1-亚氨基烷基膦酸酯和1-亚氨基烷基氧化膦。在底物的反应性中观察到很大差异，这取决于它们的结构，尤其是鏻部分和 N 保护基团的类型。已经开发了可以以良好到极好的收率获得预期产品的条件。已经提供了转换的机械方面。

  DOI：

  10.3390/molecules24183405

文献信息

• Michaelis-Arbuzov-Type Reaction of 1-Imidoalkyltriarylphosphonium Salts with Selected Phosphorus Nucleophiles
  作者：Jakub Adamek、Anna Węgrzyk-Schlieter、Klaudia Steć、Krzysztof Walczak、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules24183405

  日期：——

  In this study, Michaelis-Arbuzov-type reaction of 1-imidoalkyltriarylphosphonium salts with phosphites, phosphonites, and phosphinites was used in the synthesis of a wide range of phosphorus analogs of α-amino acids such as 1-imidoalkylphosphonates, 1-imidoalkylphosphinates, and 1-imidoalkylphosphine oxides. Large differences were observed in the reactivity of substrates depending on their structure

  在本研究中，1-亚氨基烷基三芳基鏻盐与亚磷酸酯、亚膦酸酯和亚膦酸酯的 Michaelis-Arbuzov 型反应被用于合成各种 α-氨基酸的磷类似物，例如 1-亚氨基烷基膦酸酯、1-亚氨基烷基膦酸酯和1-亚氨基烷基氧化膦。在底物的反应性中观察到很大差异，这取决于它们的结构，尤其是鏻部分和 N 保护基团的类型。已经开发了可以以良好到极好的收率获得预期产品的条件。已经提供了转换的机械方面。
• Selective Cleavage of One Ester Group in Dibenzyl Di-P-Nitrobenzyl and Dimethyl N-Protected Aminoalkylphosphonates
  作者：Maria Hoffmann

  DOI：10.1080/10426509808545456

  日期：1998.2.1

  Benzyl, p-nitrobenzyl and methyl hydrogen N-protected aminoalkylphosphonates were efficiently prepared by selective cleavage of one ester group in the corresponding diesters using DABCO (1,4-diazabicyclo(2.2.2]octane).

  通过使用 DABCO（1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷）选择性裂解相应二酯中的一个酯基团，有效地制备了苄基、对硝基苄基和甲基氢 N-保护的氨基烷基膦酸酯。