3-(diethylamino-methyl)-3H-benzothiazole-2-thione | 22075-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(diethylamino-methyl)-3H-benzothiazole-2-thione
• 英文别名: 3-diethylaminomethyl-3H-benzothiazole-2-thione；3-Diaethylaminomethyl-3H-benzothiazol-2-thion；3-Diethylaminomethyl-benzthiazolyl-(2)-thion；3-Diethylaminomethyl-2-thioxo-benzthiazolin；3-Diethylaminomethyl-benzothiazolyl-2-thion；3-Diethylaminomethyl-2-thioxobenzothiazol；3-(Diethylaminomethyl)-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 22075-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂S₂
• mdl: MFCD00449465
• 分子量: 252.404
• InChiKey: ZKHCQSQRLDZAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 乙醇 、 丙酮 作用下， 生成 3-(diethylamino-methyl)-3H-benzothiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Stawrowskaja; Kolosowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1960, vol. 30, p. 689,691; engl. Ausg. S. 711, 712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of aminomethyl and alkoxymethyl derivatives as carbonic anhydrase, acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：İlhami Gulçin、Malahat Abbasova、Parham Taslimi、Zübeyir Huyut、Leyla Safarova、Afsun Sujayev、Vagif Farzaliyev、Şükrü Beydemir、Saleh H. Alwasel、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1368019

  日期：2017.1.1

  synthesized by a reaction with hemiformals, which are prepared by the reaction of alcohols and formaldehyde. In this study, the inhibitory effects of these molecules were investigated against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE) enzymes and carbonic anhydrase I, and II isoenzymes (hCA I and II). Both hCA isoenzymes were significantly inhibited by the recently synthesized molecules

  含氮和硫原子的化合物可广泛用于工业，医学，生物技术和化学技术等各个领域。因此，开发了巯基苯并噻唑，巯基苯并恶唑和2-氨基噻唑的氨基甲基化和烷氧基甲基化反应。此外，巯基苯并恶唑和2-氨基噻唑的烷氧基甲基衍生物是通过与半缩醛反应合成的，半缩醛是通过醇与甲醛反应制得的。在这项研究中，研究了这些分子对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）酶和碳酸酐酶I和II同工酶（hCA I和II）的抑制作用。两种hCA同工酶均被最近合成的分子显着抑制，hCA I的Ki值在58-157 nM之间，hCA II为81-215 nM。此外，这些分子的BChE和AChE的Ki参数分别在23-88和18-78 nM范围内计算。
• Michael and Mannich reactions with benzothiazole-2-thiol
  作者：Adel F. Halasa、George E. P. Smith

  DOI：10.1021/jo00804a006

  日期：1971.3
• Ayad,K.N. et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 2070 - 2072
  作者：Ayad,K.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stavrovskaya,V.I.; Kolosova,M.O., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 711 - 715
  作者：Stavrovskaya,V.I.、Kolosova,M.O.

  DOI：——

  日期：——
• Zbirovsky; Ettel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 2057,2061
  作者：Zbirovsky、Ettel

  DOI：——

  日期：——