L-O,O-dibenzyltartaric acid | 116679-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-O,O-dibenzyltartaric acid
• 英文别名: (+)-dibenzoyltartaric acid；(+)-(2S,3S)-dibenzoyl tartaric acid；(2S,3S)-2,3-bis(phenylmethoxy)butanedioic acid
• CAS: 116679-01-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ZRRDKHFYTWVMFV-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-O,O-dibenzyltartaric acid 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 乙酰氯 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (2R,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-1-(2-hydroxyethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to pyrrolidine azasugars and homoazasugars based on a highly diastereoselective reductive benzyloxymethylation of protected tartarimide

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of enantio-enriched all trans-3,4-dibenzyloxyl-5-benzyloxymethyl-2-pyrrolidinone 13a was developed based on SmI2-mediated benzyloxymethylation of O,O'-dibenzyltartarimide. The versatility of 13a and its antipode as the key building blocks for the asymmetric synthesis of pyrrolidine azasugars and homoazasugars has been demonstrated by elaborating them into naturally occurring DAB 1 (1), LAB 1 (2), N-hydroxyethyl-DAB 1 (4), 6-deoxy-DMDP 7, and 5-epi-radicamine B 36 as well as the reductive ring-opening product 35. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.087
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-diethyl 2,3-bis(phenylmethoxy)succinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到L-O,O-dibenzyltartaric acid
  参考文献：
  名称：

  圆偏振发光配位胶囊的手性感应

  摘要：

  已经实现了由分子胶囊内的乙酸和酒石酸衍生物组成的三聚体结构。酒石酸衍生物上的取代基允许手性传递到胶囊，导致其中一种非对映异构体的富集。富含手性的胶囊偏向携带苯并噻二唑臂的客体的动态轴向手性，使其能够在近红外区域发射圆偏振发光。

  DOI：

  10.1002/anie.202209340
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-2-(六氢-5-甲基-1H-1,4-二氮杂卓-1-基)苯并恶唑 、 L-O,O-dibenzyltartaric acid 在 L-O,O-dibenzyltartaric acid 作用下， 以27.0的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR AN OREXIN RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR UN ANTAGONISTE DE RÉCEPTEUR D'OREXINE

  摘要：

  本发明涉及制备一种二氮杂环化合物的中间体的方法，该化合物是一种促进睡眠荷尔蒙受体的拮抗剂，可用于治疗或预防神经系统和精神疾病，以及涉及到睡眠荷尔蒙受体的疾病。

  公开号：

  WO2013169610A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUVOREXANT AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF SUVOREXANT
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMTED

  公开号：US20160168138A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A novel processes for the preparation of suvorexant (formula I), its related compounds and its intermediates that are simple, economical and commercially viable. (I)

  一种用于制备苏维瑞昔安（化学式I）、其相关化合物和中间体的新工艺，简单、经济且具有商业可行性。 (I)
• [EN] PROCESS OF MANUFACTURE OF A COMPOUND FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020065453A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The invention relates to a method for the manufacture of a compound of Formula I as mentioned above, or a pharmaceutically acceptable salt, acid co-crystal, hydrate or other solvate thereof, said method comprising reacting a compound of the formula II with a compound of the formula III according to the following reaction scheme: wherein A, LG, n and m are as defined in the Summary of the Invention.

  该发明涉及一种制备上述式I化合物的方法，或其药用可接受的盐、酸共晶体、水合物或其他溶剂化合物，该方法包括将式II化合物与式III化合物按照以下反应方案反应：其中A、LG、n和m如本发明摘要中所定义。
• STM Insight into Hydrogen-Bonded Bicomponent 1 D Supramolecular Polymers with Controlled Geometries at the Liquid-Solid Interface
  作者：Artur Ciesielski、Gaël Schaeffer、Anne Petitjean、Jean-Marie Lehn、Paolo Samorì

  DOI：10.1002/anie.200805680

  日期：2009.3.2

  Bicomponent supramolecular polymers, consisting of two alternating molecules bridged through six H‐bonds, are observed by STM at the solid–liquid interface. Control of the geometry of the 1D architecture was obtained by using two different connecting molecules with different conformational rigidity, affording either linear (see picture, left) or zigzag (right) motifs.

  STM在固液界面观察到了由两个通过六个H键桥接的交替分子组成的双组分超分子聚合物。通过使用两个具有不同构象刚度的不同连接分子来获得一维体系结构的几何形状控制，这些分子可以提供线性（参见左图）或之字形（右）图案。
• 左旋多巴中间体衍生物的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN104725259B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及一种左旋多巴中间体衍生物的制备方法。所述制备方法包括：在溶剂中，将如式I所示的3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯与(+)‑酒石酸衍生物反应，得到[(‑)‑3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯]2·(+)‑酒石酸衍生物的盐；所述溶剂包括醇类溶剂和酯类溶剂。所述消旋化方法包括：溶剂中，在醛或酮类催化剂的作用下，将如式I所示的3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯于0～90℃反应0.5～24小时。本发明的左旋多巴中间体衍生物的制备方法步骤简单，制得对映体纯度高，成本较低，适用于工业化生产。。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO &lsqb; 2-1-A&rsqb; ISOQUINOLINE DERIVATIVES BY CATALYTIC ASYMMETRIC HYDROGENATION OF AN ENAMINE
  申请人：Abrecht Stefan

  公开号：US20080076925A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention relates to a process for the preparation of pyrido[2,1- a ] isoquinoline derivatives of the formula wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification, comprising the steps of a) catalytic asymmetric hydrogenation of an enamine of the formula wherein R 1 is lower alkyl, in the presence of a transition metal catalyst containing a chiral diphosphane ligand, b) introduction of an amino protecting group Prot and c) amidation of the ester to form an amide of formula wherein R 2 , R 3 , R 4 and Prot are as defined in the specification.

  本发明涉及一种制备式为的吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物的方法，其中R2、R3和R4如规范中所定义，包括以下步骤：a）在手性二膦配体存在下，对式为的烯胺进行催化不对称氢化，其中R1为低碳基；b）引入氨基保护基Prot；c）酰胺化酯，形成式为的酰胺，其中R2、R3、R4和Prot如规范中所定义。