3-(2-ethylphenyl)imino-1H-indol-2-one | 306744-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 306744-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZTMIJLUNZKDHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethylphenyl)imino-1H-indol-2-one 在 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 methyl (2-(8-ethyl-4-phenylquinolin-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法弗瑞德-克拉夫茨反应/氧化 Umpolung Aza-Grob 断裂序列合成 (2-(Quinolin-2-yl)phenyl) carbamates

  摘要：

  利用由靛红、末端炔烃和苯胺制备的容易获得的靛红基炔丙基胺，通过一锅法依次制备（2-（喹啉-2-基）苯基）氨基甲酸酯，结合金催化的 Friedel-工艺环化、氧化 umpolung aza-Grob 碎裂和亲核加成。在这个过程中，金催化的靛红基炔丙基胺环化得到 1' H-螺[二氢吲哚-3,2'-喹啉]-2-酮，其通过 aza-Grob 裂解被高价碘原位氧化成得到异氰基中间体2-(2-异氰酸基苯基)喹啉。随后与醇溶剂进行亲核加成，合成了(2-(喹啉-2-基)苯基)氨基甲酸酯。该程序具有操作简单、底物范围广、条件温和等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00502
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(2-ethylphenyl)imino-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-3-methoxyphenyl Substituted 3-methyl-tetrahydroquinoline Derivatives Obtained Through Imino Diels-Alder Reactions as Potential Antitumoral Agents

  摘要：

  研究人员首次测试了两个系列的 17 种四氢喹啉化合物（2,4-DAr-THQs 和 DSQs）对 MCF-7、SKBR-3、PC3、HeLa 以及非肿瘤细胞（人真皮成纤维细胞原代培养--对照细胞）的潜在人类肿瘤细胞生长抑制作用。THQ 8 是一种有趣的抗肿瘤药物模型，对 MCF7、SKBR3 或 PC3 具有细胞毒性活性（IC50 为 7.99 - 16.14 μM），对 MCF7 的选择性指数为 3.4。

  DOI：

  10.2174/157018010792929577

文献信息

• Combretastatin A-4: The Antitubulin Agent that Inspired the Design and Synthesis of Styrene and Spiroisatin Hybrids as Promising Cytotoxic, Antifungal and Antiviral Compounds
  作者：Yaneth Brand、Vladimir Kouznetsov、Carlos Puerto、Vicky Linares、Verónica Castaño、Liliana Betancur-Galvis

  DOI：10.21577/0103-5053.20190265

  日期：——

  20a-20k were evaluated for their in vitro cytotoxic, anti-proliferative, antifungal and antiviral activities. Biological results revealed that among these compounds, β-nitrostyrenes 10a-10c exhibited significant cytotoxicity (HeLa and Jurkat tumor cells) and antifungal (T. mentagrophytes) activities. Moreover, the spiroisatindihydroquinoline 14a and 14c showed promising cytotoxicity (U937 cells).

  一系列苯乙烯和螺菌素杂化物的设计基于康普他汀A-4 1的结构。该化合物库由20种化合物组成，其药效学单元为：3,4,5-三甲氧基或/和4-羟基-3-甲氧基苯基的结构。从而，评估了β-硝基苯乙烯10a-10c，螺旋藻素-二氢喹啉14a-14c，螺旋藻素噻唑烷酮17a-17c和螺旋藻素-硝基吡咯烷核苷20a-20k的文库的体外细胞毒性，抗增殖，抗真菌和抗病毒活性。生物学结果表明，在这些化合物中，β-硝基苯乙烯10a-10c表现出显着的细胞毒性（HeLa和Jurkat肿瘤细胞）和抗真菌（薄荷茶）的活性。此外，螺旋素二氢喹啉14a和14c显示出有希望的细胞毒性（U937细胞）。14a-14c分子对人疱疹病毒血清型1和2（HHV-1和HHV-2）具有活性，但是只有14a和14b对登革热病毒血清型2（DENV-2）有效。spiroisatin-nitropyrrolizidine 20c表现出中等抗疱疹活性，而17c
• Anti-leishmanial effect of spiro dihydroquinoline-oxindoles on volume regulation decrease and sterol biosynthesis of Leishmania braziliensis
  作者：Jacques Leañez、Jorge Nuñez、Yael García-Marchan、Felipe Sojo、Francisco Arvelo、Daniel Rodriguez、Ignacio Buscema、Alvaro Alvarez-Aular、Josué S. Bello Forero、Vladímir V. Kouznetsov、Xenón Serrano-Martín

  DOI：10.1016/j.exppara.2019.01.011

  日期：2019.3

  Diverse spiro dihydroquinoline-oxindoles (JS series) were prepared using the BF3•OEt2-catalyzed imino Diels-Alder reaction between ketimine-isatin derivatives and trans-isoeugenol. Ten spiro-oxiindole derivatives were selected and evaluated at different stages of the life cycle of Leishmania braziliensis parasites, responsible for cutaneous leishmaniasis in South America. Among them, the 8'-ethyl-

  利用BF3•OEt2催化的亚氨基酮亚胺衍生物与反式异丁香酚之间的亚氨基Diels-Alder反应，制备了多种螺二氢喹啉-羟吲哚（JS系列）。选择了十种螺-肟基吲哚衍生物，并在巴西利什曼原虫的生命周期的不同阶段进行了评估，这些寄生虫负责南美的皮肤利什曼病。其中，8'-乙基-4'-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3'-甲基-3'，4'-二氢-1'H-螺[吲哚啉-3,2'-喹啉] -2-一个称为JS87的化合物能够抑制前鞭毛体的生长，而又不影响哺乳动物细胞的活力，并能减少巴西乳杆菌的胞内变形虫的数量。发现这种螺环化合物可通过破坏调节体积减少（RVD）来改变寄生虫内部调节，从而发挥作用，并在角鲨烯环氧酶（SE）酶水平上影响固醇的生物合成途径。这些结果表明，喹啉和羟吲哚支架之间的螺环环线增强了抗利什曼原虫的活性，并可能有助于对抗南美利什曼病的主要病原体巴西利什曼原虫的有效喹啉-羟吲哚杂种的发展。
• A simple entry to novel spiro dihydroquinoline-oxindoles using Povarov reaction between 3-N-aryliminoisatins and isoeugenol
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Josué S. Bello Forero、Diego F. Amado Torres

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.096

  日期：2008.10

  An easy, fast, and cheap way for the synthesis of the new 4 '-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3 '-methyl-3 ',4 '-dihydro-1 ' H-spiro[indoline-3,2 '-quinolin-2-ones using BF3 center dot OEt(2-)promoted imino Diels-Alder cycloaddition between ketimine-isatin derivatives and trans-isoeugenol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-Hydroxy-3-methoxyphenyl Substituted 3-methyl-tetrahydroquinoline Derivatives Obtained Through Imino Diels-Alder Reactions as Potential Antitumoral Agents
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Diego R. Merchan Arenas、Francisco Arvelo、Josue S. Bello Forero、Felipe Sojo、Arturo Munoz

  DOI：10.2174/157018010792929577

  日期：2010.11.1

  Two series of 17 tetrahydroquinoline compounds (2,4-DAr-THQs and DSQs), in which the 4-methoxy-3- hydroxyphenyl (isovanillin) structural unit is incorporated, were tested for their potential human tumor cell growth inhibitory effect on MCF-7, SKBR-3, PC3, HeLa and for non-tumor cells (primary culture of human dermis fibroblast – control cells) for the first time. The THQ 8 is an interesting model for antitumoral drugs, displaying cytotoxic activity against MCF7, SKBR3 or PC3 (IC50 7.99 - 16.14 μM) with the selectivity index 3.4 for MCF7.

  研究人员首次测试了两个系列的 17 种四氢喹啉化合物（2,4-DAr-THQs 和 DSQs）对 MCF-7、SKBR-3、PC3、HeLa 以及非肿瘤细胞（人真皮成纤维细胞原代培养--对照细胞）的潜在人类肿瘤细胞生长抑制作用。THQ 8 是一种有趣的抗肿瘤药物模型，对 MCF7、SKBR3 或 PC3 具有细胞毒性活性（IC50 为 7.99 - 16.14 μM），对 MCF7 的选择性指数为 3.4。
• Synthesis of (2-(Quinolin-2-yl)phenyl)carbamates by a One-Pot Friedel–Crafts Reaction/Oxidative Umpolung Aza-Grob Fragmentation Sequence
  作者：Dong Xie、Xin Xu、Sihui Long、Xiang-Ying Tang、Long Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00502

  日期：2022.6.17

  isatin-based propargyl amines prepared from isatins, terminal alkynes, and anilines, (2-(quinolin-2-yl)phenyl)carbamates were prepared by a one-pot reaction in sequence, combining the gold-catalyzed Friedel–Crafts cyclization, oxidative umpolung aza-Grob fragmentation, and nucleophilic addition. In this process, gold-catalyzed cyclization of isatin-based propargyl amines gave 1′H-spiro[indoline-3,2′-quinolin]-2-ones

  利用由靛红、末端炔烃和苯胺制备的容易获得的靛红基炔丙基胺，通过一锅法依次制备（2-（喹啉-2-基）苯基）氨基甲酸酯，结合金催化的 Friedel-工艺环化、氧化 umpolung aza-Grob 碎裂和亲核加成。在这个过程中，金催化的靛红基炔丙基胺环化得到 1' H-螺[二氢吲哚-3,2'-喹啉]-2-酮，其通过 aza-Grob 裂解被高价碘原位氧化成得到异氰基中间体2-(2-异氰酸基苯基)喹啉。随后与醇溶剂进行亲核加成，合成了(2-(喹啉-2-基)苯基)氨基甲酸酯。该程序具有操作简单、底物范围广、条件温和等特点。