9,10-(3',3',4',4'-tetramethylcyclobuteno)phenanthrene | 108794-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-(3',3',4',4'-tetramethylcyclobuteno)phenanthrene
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetramethylcyclobuta[l]phenanthrene
• CAS: 108794-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: UCDZKMJZUGXAIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  404.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,3,4,4-四甲基-2-苯基环丁烯-1-基)苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到9,10-(3',3',4',4'-tetramethylcyclobuteno)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  环丁烯自由基阳离子的推定电环反应：1,2-二苯基-3,3,4,4-四甲基环丁烯

  摘要：

  研究了1,2-二苯基-3,3,4,4-四甲基环丁烯的热和光化学反应。该烃的直接辐射导致低效环化成脱氢菲。在对苯二甲酸二乙酯存在下进行辐照，得到环丁烷自由基阳离子和酯自由基阴离子。通过激光闪光光解观察到这些中间体。环丁烯自由基阳离子不能快速重新排列为3,4-二苯基-2,5-二甲基-2,4-己二烯的自由基阳离子。闪蒸光解结果的分析，循环伏安行为的检查以及通​​过中性烃的冷冻氟利昂溶液的辐射分解形成的这些自由基阳离子的EPR光谱均支持该结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88080-7

文献信息

• New reactions of furoxans: Formation of alkynes and cyclobutaphenanthrenes
  作者：Sergio Auricchio、Antonio Selva、Ada M. Truscello

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10164-8

  日期：1997.12

  Diarylfuroxans were found to give diaryacetylenes upon irradiation at 254 nm. Cyclobutaphenanthrenes were also obtained when reaction was carried out in the presence of alkenes. The acetylenic derivative is supposed to arise by loss of (NO)2 from a diazete-N,N-dioxide. Unimolecular and collision activated dissociation studies by tandem mass spectrometry also support the loss of (NO)2 from diarylfuroxans

  发现二芳基呋喃类化合物在254nm下照射时产生二芳基乙炔。当在烯烃的存在下进行反应时，也获得了环双酚菲。炔属衍生物被认为是由于渗氮-N，N-二氧化物损失了（NO）2而产生的。串联质谱的单分子和碰撞活化解离研究也支持二芳基呋喃类分子离子中（NO）2的损失。
• Steric inhibition of photochemical reactions: the [2 + 2] cycloaddition reaction
  作者：John H. Penn、Li Xian Gan、Edward Y. Chan、Paul D. Loesel、Georg Hohlneicher

  DOI：10.1021/jo00264a018

  日期：1989.2
• PENN, JOHN H.;GAN, LI-XIAN;CHAN, EDWARD Y.;LOESEL, PAUL D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 601-606
  作者：PENN, JOHN H.、GAN, LI-XIAN、CHAN, EDWARD Y.、LOESEL, PAUL D.

  DOI：——

  日期：——