(E)-1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitroprop-1-enyl)benzene | 38059-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitropropene；1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitropropenyl)benzene；3.4.5-trimethoxy-1-(2-nitro-cis-propenyl)-benzene；3.4.5-Trimethoxy-1-(2-nitro-cis-propenyl)-benzol；1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitroprop-1-enyl)benzene；β-Methyl-β-nitro-3.4.5-trimethoxystyrol；1,2,3-trimethoxy-5-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 38059-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: TUTKQLIXDCWWJG-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitroprop-1-enyl)benzene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以98%的产率得到5-methyl-4-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Nitroalkenes - Revisited

  摘要：

  硝基烯类或邻位乙酰氧基硝基衍生物与叠氮化钠在热二甲亚砜中发生清洁反应，生成相应的 1,2,3-三唑，收率高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918463
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (E)-1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Kakemi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 172,179, 180; engl. Ref. S. 24, 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Iron-Mediated One-Pot Synthesis of 3,5-Diarylpyridines from β-Nitrostyrenes
  作者：Manda Sathish、Jadala Chetna、Namballa Hari Krishna、Nagula Shankaraiah、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02712

  日期：2016.3.4

  An operationally simple and mild one-pot protocol for the synthesis of a variety of 3,5-diarylpyridines from β-nitrostyrenes was achieved by using elemental iron. This reaction proceeds via reduction of the nitro group, resulting in in situ imine formation followed by trimolecular condensation with concomitant debenzylative aromatization. By employing this method, a series of symmetrical and unsymmetrical

  通过使用元素铁实现了一种从β-硝基苯乙烯合成各种3,5-二芳基吡啶的操作简单且温和的一锅操作方案。该反应通过硝基的还原进行，导致原位亚胺形成，随后三分子缩合并伴随脱苄基芳构化。通过采用这种方法，合成了一系列对称和不对称的3,5-二芳基吡啶，收率良好至极佳。此外，该方法还用于合成克级的消炎药Sch-21418。
• β-Nitro Xanthates as Olefin Precursors
  作者：Gilles Ouvry、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol035027c

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Potassium O-ethyl xanthate readily adds to alpha,beta-unsaturated nitro compounds to give stable beta-nitro xanthates, which undergo tin-free elimination to form olefins in good yield and good E selectivity upon simple heating with lauroyl peroxide in refluxing 1,2-dichloroethane.

  [反应：请参见文本] O-乙基黄药钾很容易添加到α，β-不饱和硝基化合物中，得到稳定的β-硝基黄药，通过与月桂酰的简单加热，可以进行无锡消除，形成烯烃，收率和E选择性高。过氧化的1,2-二氯乙烷中的过氧化物。
• UV-ABSORBERS FOR OPHTHALMIC LENS MATERIALS
  申请人：Laredo Walter R.

  公开号：US20110046259A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  UV absorbing monomers that are particularly useful in ophthalmic devices are disclosed.

  本文披露了在眼科设备中特别有用的UV吸收单体。
• Regio- and diastereoselective access to densely functionalized ketones <i>via</i> the Boekelheide rearrangement of isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1039/d2ob00787h

  日期：——

  2]-cycloaddition of nitrile oxide to alkenes and hydrogenolysis of the oxime group was revisited. To avoid regioselectivity issues, [4 + 1]-annulation of nitroalkenes with sulfonium ylides was used to construct the isoxazoline ring bearing an N-oxide moiety. Subsequent deoxygenative C–H functionalization using the Boekelheide rearrangement and hydrogenolysis of the isoxazoline ring afforded α′-acyloxy-substituted

  在这项工作中，重新审视了制备醛醇的经典“异恶唑啉路线”，包括氧化腈与烯烃的 [3 + 2]-环加成和肟基团的氢解。为了避免区域选择性问题，[4 + 1]-硝基烯烃与锍叶立德的环化用于构建带有N的异恶唑啉环-氧化物部分。随后使用 Boekelheide 重排和异恶唑啉环的氢解进行脱氧 C-H 官能化，得到 α'-酰氧基取代的醛醇，这很难通过经典的醛醇反应和“异恶唑啉路线”获得。产物以良好至高的总产率形成，并且在大多数情况下为单一的非对映异构体。这些醛醇的合成用途表现在它们顺利转化为非对映异构纯三醇和 2,3-二芳基-4-羟基取代的四氢呋喃衍生物，其在结构上与 cinncassin B 相关。