3-(1-nitroethyl)-1-cyclohexanone | 59969-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(1-nitroethyl)-1-cyclohexanone
• 英文别名: (+/-)-3-(1'-nitroethyl)cyclohexanone；(+)-3-(2-nitroethyl) cyclohexanone；3-(1-nitroethyl)cyclohexanone；3-(1-nitro-ethyl)-cyclohexanone；3-(1-Nitro-aethyl)-cyclohexanon；Cyclohexanone, 3-(1-nitroethyl)-；3-(1-nitroethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 59969-93-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: UNJFNXOQUDPIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.1381 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-nitroethyl)-1-cyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 氢碘酸 、 甲苯 作用下， 生成 1-(3-iodo-cyclohexyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  650.α-甲基苄基胺。第一部分.3-环己氧基-4-甲氧基-α-甲基苄胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002931
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-环己烯-1-酮 在 N,N-dimethyl-3-aminopropyl-derivatised hexagonal mesoporous silica 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3-(1-nitroethyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Michael Additions Catalysed by N,N-dimethyl-3-aminopropyl - Derivatised Amorphous Silica and Hexagonal Mesoporous Silica (HMS)

  摘要：

  通过用二甲氨基丙基对无定形二氧化硅和六方介孔二氧化硅进行衍生化制备的固体基底，是Michael加成反应的良好催化剂。在这些制备的催化剂中，基于六方介孔二氧化硅的催化剂显示出特别高的活性。在制备基于六方介孔二氧化硅的催化剂过程中使用的溶胶-凝胶方法，使得载量能够增加到基于无定形二氧化硅的催化剂的两倍以上，后者是通过后修饰方法制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1731

文献信息

• Conjugate Addition of Nitro-Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds on Basic Alumina
  作者：Goffredo Rosini、Emanuela Marotta、Roberto Ballini、Marino Petrini

  DOI：10.1055/s-1986-31630

  日期：——

  Conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds occurs in the presence of basic alumina without a solvent. Yields are fair to good also with substrates which are acid or base sensitive.

  无溶剂条件下，在碱性氧化铝存在下，硝基烷烃与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应发生。即使是酸或碱敏感的底物，产率也相当不错。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to Cycloalkenones
  作者：Stephen Hanessian、Vinh Pham

  DOI：10.1021/ol000170g

  日期：2000.9.1

  Nitroalkanes add to cyclic and acyclic enones in an enantioselective manner in the presence of catalytic quantities of L-proline and trans-2,5-dimethylpiperazine as excess additive.

  在催化量的L-脯氨酸和反式2,5-二甲基哌嗪作为过量添加剂存在下，硝基烷以对映选择性的方式添加到环状和无环烯酮中。
• Asymmetric multifunctional organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Pengfei Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b804540b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derived primary amine thioureas organocatalyzed Michael addition of nitroalkanes to enones in good yield and up to 98% ee and offered a new way to construct quaternary stereocenters from enones and nitroalkanes.

  金鸡纳生物碱衍生的一级胺硫脲有机催化剂在硝基烷与烯酮的迈克尔加成反应中，产率高，最高可达到98%的立体选择性，并且为从烯酮和硝基烷构建季碳立体中心提供了一种新方法。
• Solvent-free Michael addition of 2-cyclohexenone under ultrasonic irradiation in the presence of long chain dicationic ammonium salts
  作者：AYTEK ÖGE、MURAT EMRAH MAVİŞ、ÇİĞDEM YOLAÇAN、FERAY AYDOĞAN

  DOI：10.3906/kim-1104-63

  日期：——

  Long chain dicationic ammonium salts (1a-1c), easily prepared from tert-amines and dihaloalkanes, were successfully used as efficient phase-transfer catalysts in the Michael addition reaction of various active methylene compounds to 2-cyclohexenone without solvent under ultrasonic irradiation. The investigated dicationic salts were more effective than monocationic tetrabutylammonium bromide, with short reaction times and high yields. This methodology was established under phase-transfer catalytic conditions and ultrasonic effects with many advantages, including the easy and cost-effective synthesis of the catalyst, mild reaction conditions, short reaction times, good yields, simple work-up procedures, and environmental friendliness.

  长链双阳离子季铵盐（1a-1c），通过叔胺和二卤代烷的简易制备，成功地作为高效相转移催化剂应用于超声辐射下无溶剂的各类活性亚甲基化合物与2-环己烯酮的迈克尔加成反应中。研究的双阳离子盐比单阳离子四丁基溴化铵更为有效，具有短反应时间和高产率的特点。该方法在相转移催化条件和超声效应下建立，具有许多优点，包括催化剂的简易和成本效益高的合成、温和的反应条件、短反应时间、良好的产率、简化的后处理过程以及环境友好性。
• Use of a solid hydrotalcite structure incorporating fluorides for basic catalysis of michael or knoevenagel reactions
  申请人：Figueras Francois

  公开号：US20050250963A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The invention concerns the use of a solid basic catalyst comprising a hydrotalcite structure wherein part at least of the compensating anions are fluoride anions F − for producing Knoevenagel of Michael condensation reactions. The invention also concerns novel solid basic catalysts comprising a hydrotalcite structure characterised by a Mg/Al molar ratio ranging between 2.5 and 3.8 wherein at least part of the compensating anions are fluoride anions F − , and methods for preparing said novel catalysts.

  这项发明涉及使用固体碱性催化剂，其包含具有水滑石结构的部分或全部补偿阴离子为氟离子F − ，用于生产Knoevenagel或Michael缩合反应。该发明还涉及新型固体碱性催化剂，其包含具有镁/铝摩尔比在2.5至3.8之间的水滑石结构，其中至少部分补偿阴离子为氟离子F − ，并且制备这种新型催化剂的方法。