methyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)oxy]but-2-enoate | 3177-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)oxy]but-2-enoate
• 英文别名: Trimethyl-phosphoenol-α-ketobutyrat；Methyl 2-[(dimethoxyphosphinyl)oxy]-2-butenoate；methyl 2-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate
• CAS: 3177-84-2
• 化学式: C₇H₁₃O₆P
• 分子量: 224.15
• InChiKey: PXQLFEYXIWJGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-ketobutyric acid methyl ester 、 三甲氧基磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到methyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)oxy]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphoenol pyruvates. Theoretical and experimental study

  摘要：

  Résumés Anglais Français 报告了α-氯丙酮酸与三烷基亚磷酸盐在甲苯中反应的理论和实验研究。得到的丙酮酸膦烯醇通过（1H、13C 和 31P ）核磁共振进行了表征。基于 DFT 的反应性描述符被用来解释实验中发现的主要反应产物。在 B3LYP/6-311(d) 理论水平上计算了全局和局部反应性指数，即全局亲电性和 Parr 函数。阐明了溶剂对反应性指数的影响。计算得出的区域选择性与实验结果十分吻合。 对 α-氯丙酮酸盐与三烷基亚磷酸盐在甲苯中的反应进行了理论和实验研究。通过核磁共振（1H、13C 和 31P）对得到的烯醇磷酸盐进行了表征。DFT 衍生的反应性描述符被用来解释实验得到的反应产物。使用 B3LYP/6-311G(d) 方法计算了全局和局部反应性指数，即全局亲电性和 Parr 函数。阐明了溶剂对反应性指数的影响。计算得出的区域选择性与实验结果十分吻合。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.03.005

文献信息

• Synthesis of phosphoenol pyruvates. Theoretical and experimental study
  作者：Amina Ghomri、Abdelkrim Atmani

  DOI：10.1016/j.crci.2014.03.005

  日期：2014.12

  Résumés Anglais Français A theoretical and experimental study of the reaction of α-chloropyruvate with trialkyl phosphites in toluene is reported. The phosphoenol pyruvate obtained was characterized by (1H, 13C and 31P) NMR. DFT-based reactivity descriptors are used to explain the main reaction product found experimentally. Global and local reactivity indices, namely global electrophilicity and Parr function, were computed at the B3LYP/6-311(d) level of theory. The solvent's effect on the reactivity indices is elucidated. The computed regioselectivity is in good agreement with experimental outcomes. Une étude théorique et expérimentale de la réaction des α-chloropyruvates avec les trialkyl phosphites dans le toluène a été réalisée. Les phosphates d’énols obtenues sont caractérisés par RMN (1H, 13C et 31P). Les descripteurs de réactivité dérivant de la DFT sont utilisés pour expliquer les produits de réaction obtenus expérimentalement. Les indices globaux et locaux de réactivité, à savoir l’électrophilie globale et la fonction de Parr, sont calculés par la méthode B3LYP/6-311G(d). L’effet du solvant sur les indices de réactivité est élucidé. La régiosélectivité calculée est en bon accord avec les résultats expérimentaux.

  Résumés Anglais Français 报告了α-氯丙酮酸与三烷基亚磷酸盐在甲苯中反应的理论和实验研究。得到的丙酮酸膦烯醇通过（1H、13C 和 31P ）核磁共振进行了表征。基于 DFT 的反应性描述符被用来解释实验中发现的主要反应产物。在 B3LYP/6-311(d) 理论水平上计算了全局和局部反应性指数，即全局亲电性和 Parr 函数。阐明了溶剂对反应性指数的影响。计算得出的区域选择性与实验结果十分吻合。 对 α-氯丙酮酸盐与三烷基亚磷酸盐在甲苯中的反应进行了理论和实验研究。通过核磁共振（1H、13C 和 31P）对得到的烯醇磷酸盐进行了表征。DFT 衍生的反应性描述符被用来解释实验得到的反应产物。使用 B3LYP/6-311G(d) 方法计算了全局和局部反应性指数，即全局亲电性和 Parr 函数。阐明了溶剂对反应性指数的影响。计算得出的区域选择性与实验结果十分吻合。