1-(5-bromopentyloxy)-3-nitrobenzene | 88138-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromopentyloxy)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(5-bromo-pentyloxy)-3-nitro-benzene；1-[(5-Bromopentyl)oxy]-3-nitrobenzene；1-(5-bromopentoxy)-3-nitrobenzene
• CAS: 88138-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₃
• 分子量: 288.141
• InChiKey: HPZUNWMIOPZSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopentyloxy)-3-nitrobenzene 在 氨 、 水 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3-{5-[3-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-imidazolidin-1-yl]-pentyloxy}-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLIDINONE AND IMIDAZOLIDINETHIONE DERIVATIVES

  摘要：

  咪唑烷酮和咪唑硫酮的化合物的化学式（I）：其中R1、R2、R3、A1、A2、X、Y、Z、m、n、p、x和y在此处有定义。还公开了使用这些化合物治疗丙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US20090176766A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 间硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(5-bromopentyloxy)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  自组织螺旋上层结构中的光驱动可逆手性反演

  摘要：

  我们在这里报告了使用可光异构手性环状掺杂剂的自组织螺旋超结构（即胆甾型液晶相）的快速光子模式可逆手性反转。两种光驱动的具有轴向手性的环状偶氮苯在溶液中显示出光化学可逆的反式到顺式异构化，而无需经历热或光诱导的外消旋化。作为手性诱导剂，它们表现出良好的溶解性、高螺旋扭曲力，以及由于在三种市售的、结构不同的非手性液晶主体中的光异构化而引起的大的螺旋扭曲力变化。因此，我们能够通过诱导螺旋上层结构的光照射可逆地将反射颜色从蓝色调到近红外。更有趣的是，发现两种手性环状掺杂剂的不同开关状态能够诱导相反旋向的螺旋超结构。为了明确地确定螺旋转换，我们采用了一种新方法，使我们能够直接确定长音高自组织胆甾相的旋向性。

  DOI：

  10.1021/ja108437n

文献信息

• Design and efficient synthesis of novel arylthiourea derivatives as potent hepatitis C virus inhibitors
  作者：Iou-Jiun Kang、Li-Wen Wang、Sheng-Ju Hsu、Chung-Chi Lee、Yen-Chun Lee、Yen-Shian Wu、Andrew Yueh、Jing-Chyi Wang、Tsu-An Hsu、Yu-Sheng Chao、Jyh-Haur Chern

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.037

  日期：2009.11

  alkyl linker were designed and synthesized. Herein we report the synthesis and structure–activity relationships (SARs) of this novel class of arylthiourea derivatives that showed potent inhibitory activities against HCV in the cell-based subgenomic HCV replicon assay. Among compounds tested, the new carbazole derivative 64, which has an eight-carbon linkage between the phenyl and carbazole rings and a tolyl

  设计并合成了一类新型的芳基硫脲HCV抑制剂，其在烷基连接基上具有各种功能，例如环脲，环硫脲，尿素和硫脲。在本文中，我们报告了这种新型的芳基硫脲衍生物的合成及其构效关系（SAR），这些衍生物在基于细胞的亚基因组HCV复制子测定中显示出对HCV的有效抑制活性。在测试的化合物中，发现新的咔唑衍生物64具有很强的抗HCV活性（EC 50  = 0.031），该咔唑衍生物在苯基和咔唑环之间具有八个碳原子的连接，并且在咔唑的N-9位具有甲苯基。μM），较低的细胞毒性（CC 50 > 50μM）和较高的选择性指数（SI> 1612）。
• Incorporation of Piperazino Functionality into 1,3-Disubstituted Urea as the Tertiary Pharmacophore Affording Potent Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase with Improved Pharmacokinetic Properties
  作者：Shao-Xu Huang、Hui-Yuan Li、Jun-Yan Liu、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/jm101087u

  日期：2010.12.9

  The inhibition of the mammalian soluble epoxide hydrolase (sEH) is a promising new therapy in the treatment of hypertension, inflammation, and other disorders. However, the problems of limited water solubility, high melting point, and low metabolic stability complicated the development of 1,3-disubstituted urea-based sEH inhibitors. The current study explored the introduction of the substituted piperazino

  哺乳动物可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用是治疗高血压、炎症和其他疾病的一种很有前景的新疗法。然而，有限的水溶性、高熔点和低代谢稳定性的问题使基于 1,3-二取代脲的 sEH 抑制剂的开发变得复杂。目前的研究探索了引入取代的哌嗪基团作为三级药效团，与先前报道的基于 1-金刚烷脲的抑制剂相比，这导致药代动力学参数的显着改善，同时保持高效力。SAR 研究表明，间位或对位取代的苯基间隔基和N 4-乙酰基或磺酰基取代的哌嗪是实现高效力和良好物理性能的最佳结构。1-(4-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)butoxy)phenyl)-3-adamantan-1-yl urea ( 29c ) 在小鼠体内表现出优异的体内药代动力学特性：T 1/2 =14 h ，C max = 84 nM，AUC = 40 200 nM·min，和 IC 50 = 7.0 nM 对人 sEH
• 哌嗪取代的1,3-二取代脲类化合物及哌嗪取代 的酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN102464631B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及一类由以下通式(I)表示的哌嗪取代的1，3‑二取代脲类化合物及哌嗪取代的酰胺类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法、包含该化合物的药物组合物，以及这些化合物在制备可溶性环氧水解酶抑制剂中的用途。本发明的化合物具有与现有技术中一种化合物相当或者更高的活性，并且拥有适宜制剂和给药的水溶性以及优秀的药代动力学性质。
• Synthesis of Potent Non-imidazole Histamine H3-Receptor Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、Fabien Leurquin、Antonia Piripitsi、Jean-Michel Arrang、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Walter Schunack、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<395::aid-ardp395>3.0.co;2-7

  日期：1998.12

  Histamine has been converted into a non‐imidazole H3‐receptor histamine antagonist by addition of a 4‐phenylbutyl group at the Nα‐position followed by removal of the imidazole ring. The resulting compound, N‐ethyl‐N‐(4‐phenylbutyl)amine, remarkably has a Ki = 1.3 μM as an H3 antagonist. Using this as a lead compound, a novel series of homologous O and S isosteric tertiary amines was synthesised and

  通过在 Nα-位添加 4-苯基丁基，然后去除咪唑环，组胺已转化为非-咪唑 H3-受体组胺拮抗剂。所得化合物 N-乙基-N-（4-苯基丁基）胺作为 H3 拮抗剂具有显着的 Ki = 1.3 μM。使用它作为先导化合物，合成了一系列新的同源 O 和 S 等排叔胺，结构-活性研究提供了 N-（5-苯氧基戊基）吡咯烷（Ki = 0.18 ± 0.10 μM，用于 [3H] 组胺从大鼠中释放大脑皮层突触体），更重要的是，它在体内是活跃的。将 NO2 取代到苯氧基的对位得到 N-(5-p-硝基苯氧基戊基)吡咯烷，UCL 1972 (Ki = 39 ± 11 nM)，ED50 = 1.1 ± 0.6 mg / kg per os in 脑远程小鼠甲基组胺水平。
• THIOUREA DERIVATIVES
  申请人：Chern Jyh-Haur

  公开号：US20080306090A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Thiourea compounds of the following formula: wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , X, Y, and Z are defined herein. Also disclosed is a method of treating hepatitis C virus infection with these compounds.

  以下式的硫脲化合物：其中n、R1、R2、R3、A1、A2、X、Y和Z在此处定义。还公开了使用这些化合物治疗丙型肝炎病毒感染的方法。