4-(1-hydroxy-2-nitropropyl)benzonitrile | 121408-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-2-nitropropyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-2-nitropropyl)benzonitrile
• CAS: 121408-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: PYJSGUJCBNQVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 4-氰基苯甲醛 在 Musca acuminata (banana) peel ash 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到4-(1-hydroxy-2-nitropropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  废物到有用：生物废物衍生的非均相催化剂，实现绿色和可持续的亨利反应†

  摘要：

  由于资源枯竭加上废物产生的增加，废物生物质向增值材料的转化引起了人们的兴趣。这里，我们报告首次的应用芭蕉（芭蕉）剥离灰（MAPA）作为非均相催化剂对C-C键的形成通过在室温下在无溶剂条件下进行亨利反应。使用不同的分析技术（例如FT-IR，SEM，TEM-EDS，XRD，XRF，XPS，BET和TGA）以及通过Hammett指示剂测试和滴定法测定碱度，对催化剂进行了很好的表征。在15至30分钟内获得了极高的硝基醇收率。没有观察到脱水产物。这些研究中使用的催化剂具有作为废料的优点，因此成本低廉，易于制备，可回收利用且对环境友好。此外，从绿色和可持续化学的角度来看，使用生物可再生催化剂，其原子经济性，室温和无溶剂反应条件以及避免使用柱色谱法使该方案具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c8nj05029e

文献信息

• Keratin Protein-Catalyzed Nitroaldol (Henry) Reaction and Comparison with Other Biopolymers
  作者：Marleen Häring、Asja Pettignano、Françoise Quignard、Nathalie Tanchoux、David Díaz Díaz

  DOI：10.3390/molecules21091122

  日期：——

  DMSO and in water in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst. Negligible background reactions (i.e., negative control experiment in the absence of keratin protein) were observed in these solvent systems. Aromatic aldehydes bearing electron-donating groups and aliphatic aldehydes showed poor or no conversion, respectively. In general, the reactions in water/TBAB

  在这里，我们描述了对天然角蛋白催化醛和硝基烷烃之间硝基醛醇 (Henry) 反应能力的初步研究。在四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂存在下，带有强或中度吸电子基团的芳族和杂芳族醛在 DMSO 和水中均转化为相应的 β-硝基醇产物。在这些溶剂系统中观察到可忽略的背景反应（即，没有角蛋白的阴性对照实验）。带有给电子基团的芳香醛和脂肪醛分别表现出较差的转化率或没有转化率。一般而言，在水/TBAB 中的反应需要两倍于 DMSO 的时间才能实现类似的转化率。而且，
• <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction via a Heterobimetallic Heterogeneous Catalyst
  作者：Tatsuya Nitabaru、Akihiro Nojiri、Makoto Kobayashi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja905885z

  日期：2009.9.30

  preparation in THF, a heterogeneous mixture developed and centrifugation of the suspension allowed for separation of the precipitate, which contained the active catalyst and which could be stored for at least 1 month without any loss of catalytic performance. The precipitate promoted a nitroaldol (Henry) reaction for a broad range of nitroalkanes and aldehydes under heterogeneous conditions, affording

  描述了由 Nd(5)O(O(i)Pr)(13)、基于酰胺的配体和 NaHMDS（六甲基二硅肼钠）组成的异双金属催化剂促进的抗选择性催化不对称硝基醛醇反应的全部细节。酰胺基配体的系统合成和评估导致最佳配体1m的鉴定，这为Nd/Na异质双金属配合物提供了合适的平台。在 THF 中制备催化剂的过程中，形成了一种非均相混合物，悬浮液的离心允许沉淀物分离，其中含有活性催化剂并且可以储存至少 1 个月而不会损失任何催化性能。沉淀促进了多种硝基烷烃和醛在非均相条件下的硝基醛醇 (Henry) 反应，得到相应的 1, 2-硝基烷醇以高度抗选择性（高达 anti/syn = >40/1）和对映选择性方式（高达 98% ee）。电感耦合等离子体 (ICP) 和 X 射线荧光 (XRF) 分析表明，沉淀确实包含钕和钠，高分辨率 ESI TOF MS 光谱法进一步支持了这一点。
• Preparation of Nd/Na heterogeneous catalyst from bench-stable and inexpensive Nd salt for an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction
  作者：Akihito Nonoyama、Kazuki Hashimoto、Akira Saito、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.041

  日期：2016.4

  a highly efficient heterogeneous catalyst for an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction. Nd alkoxide is sensitive to moisture, expensive, and scarce, making it difficult to use the Nd/Na catalyst in large-scale applications. Herein we describe a new protocol that allows for catalyst preparation from bench-stable and inexpensive NdCl3·6H2O with comparable catalytic activity.

  由基于酰胺的手性配体，Nd醇盐和NaHMDS制备的Nd / Na杂双金属配合物是用于抗选择性催化不对称硝基醛缩合反应的高效多相催化剂。Nd醇盐对水分敏感，价格昂贵且稀缺，因此难以在大规模应用中使用Nd / Na催化剂。在这里，我们描述了一种新的方案，该方案允许从具有稳定的，可比较的催化活性的稳定且廉价的NdCl 3 ·6H 2 O制备催化剂。
• Imidazolium-functionalized SBA-15 type silica: efficient organocatalysts for Henry and cycloaddition reactions
  作者：Blanca Motos-Pérez、Jérôme Roeser、Arne Thomas、Peter Hesemann

  DOI：10.1002/aoc.2974

  日期：2013.5

  We report the synthesis of mesoporous SBA‐15 type silica bearing ionic imidazolium substructures. Surface functionalization was achieved via post‐synthesis grafting reactions using bis‐silylated imidazolium precursors onto a mesoporous SBA‐15 type silica support. The grafting reactions were monitored via solid‐state NMR spectroscopy, nitrogen sorption, transmission electron microscopy and thermogravimetry

  我们报道了带有离子咪唑鎓亚结构的介孔SBA-15型二氧化硅的合成。表面官能化是通过使用双甲硅烷基化的咪唑鎓前体在中孔SBA-15型二氧化硅载体上进行合成后的接枝反应实现的。通过固态NMR光谱，氮吸附，透射电子显微镜和热重分析法监测接枝反应。合成后接枝是获得高度稳定的官能化固体的最方便方法，该方法显示出固定化官能团具有出色的可及性，并具有很高的化学稳定性。通过合成后接枝反应获得的固体看来是用于亨利反应和CO 2环加成的高效且可重复使用的非均相有机催化剂。表氯醇。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Polymer supported DMAP: an easily recyclable organocatalyst for highly atom-economical Henry reaction under solvent-free conditions
  作者：Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra23696k

  日期：——

  equimolar mixture of aldehyde and nitroalkane exclusively into β-nitroalcohols via the Henry reaction. Unlike most of the commonly used catalysts, polymer supported DMAP can be recovered by simple filtration and reused several times, thereby reducing the operational cost. High synthetic efficiency, total atom economy, near quantitative yields, mild reaction conditions, operational simplicity, easy recovery

  聚合物负载的催化剂被认为是催化剂的临界类别，其保留了均相催化剂的优点，同时通过简单的过滤和后处理非均相系统来确保容易回收。另外，由于长的聚合物主链，这样的催化剂不易吸湿。在这里，我们已经证明，催化量的聚合物负载的DMAP（10 mol％）可以导致醛和硝基烷的等摩尔混合物仅通过以下反应出色地转化为β-硝基醇亨利的反应。与大多数常用的催化剂不同，聚合物负载的DMAP可以通过简单的过滤进行回收并重复使用多次，从而降低了运营成本。高合成效率，总原子经济性，接近定量的收率，温和的反应条件，操作简便，催化剂的易于回收和可重复使用，无溶剂反应条件以及避免传统的反应后处理，从绿色和可持续化学的角度来看，该方案具有重要意义。