N′-benzylidene-4-chlorobenzenesulfonohydrazide | 92022-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-benzylidene-4-chlorobenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: (4-Chlor-benzolsulfonyl-hydrazono-methyl)-benzol；4-chloro-benzenesulfonic acid benzylidenehydrazide；Benzaldehyd-(4-chlor-benzol-sulfonyl-(1)-hydrazon)；4-Chlor-benzolsulfonsaeure-benzylidenhydrazid；N-(benzylideneamino)-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 92022-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 294.762
• InChiKey: JQRNBGABVOAGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-benzylidene-4-chlorobenzenesulfonohydrazide 、 三甲氧基磷 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以85%的产率得到N'¹-[(4-chlorophenyl)methylene]-N¹-methyl-1-benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of N-Alkyl Sulfonyl Hydrazones by Dialkyl Acetylenedicarboxylate-Mediated Reaction of Trialkylphosphites with Sulfonyl Hydrazones

  摘要：

  Stable derivatives of N-alkyl sulfonyl hydrazone were obtained in excellent yields from the reaction between electron-deficient acetylenic ester compounds and sulfonyl hydrazones in the presence of trialkylphosphites in dichloromethan at room temperature. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.786088
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 一水合肼 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N′-benzylidene-4-chlorobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苄基 C(sp3)–H 键在酰肼的电化学合成中发挥起始原料和酰肼氧化抑制剂的双重作用

  摘要：

  苄基 C(sp 3 )–H 键的电氧化产生腙作为常规途径的替代品具有巨大的尊严。在电力的支持下，而不是有害金属催化剂和外部氧化剂，我们揭示了一种电化学过程，用于在所有 pH 范围内的水介质中电氧化各种苄基 C(sp 3 )–H 键，随后通过进一步反应产生腙。这种电氧化反应策略为高效合成具有各种官能团的腙提供了可接受的条件，并且适合克级合成。电化学氧化条件证明与超级便宜的电解质 NaCl 具有极好的相容性，用于氧化苄基 C(sp 3)–H 位，尽管高度可氧化的酰肼基团在反应中保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01574

文献信息

• Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene leading to difluoromethyl aryl sulfones
  作者：Qu-Tong Zheng、Yun Wei、Jian Zheng、Ya-ya Duan、Gang Zhao、Zong-Bao Wang、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c6ra20629h

  日期：——

  Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene generated from difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2-) to give various difluoromethyl aryl sulfones is described.

  描述了N-芳基磺酰基与二氟卡宾的二氟甲基化反应，该二氟卡宾由二氟亚甲基膦甜菜碱（Ph3P + CF2CO2-）生成，得到各种二氟甲基芳基砜。
• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones: Direct “one-pot” synthesis of α-iminophosphine oxides from aldehydes
  作者：Xue-Wei Bian、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132053

  日期：2021.4

  A “one-pot” strategy for the straightforward Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones with diphenylphosphine oxide to furnish α-iminophosphine oxides is described. This mild and practical method allows the direct use of aldehydes as substrates in one pot to generate the hydrazones, which are then engaged “in situ” by the phosphorus reagent in the presence of Mn(OAc)3 oxidant. Thus,

  描述了一种简单的“一锅法”策略，该方法用于Mn（III）介导的醛与二苯基膦氧化物的直接膦酰基化，以提供α-亚氨基膦氧化物。这种温和而实用的方法允许在一个锅中直接使用醛作为底物来生成the，然后在Mn（OAc）3氧化剂存在下，磷试剂将其“原位”结合。因此，在该操作中不需要the的必要分离。进行的机械实验暗示了涉及以磷为中心的自由基的途径。
• Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion and Trapping with Sulfinic Acid Salts toward Allylic Sulfones
  作者：Ping-Xin Zhou、Yalei Zhang、Chunbo Ge、Yong-Min Liang、Changzheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00615

  日期：2018.4.20

  vinyl iodide with N-tosylhydrazone. This process involves palladium carbene migratory insertion/trapping with sulfinic acid salts. For the previous Pd-catalyzed N-tosylhydrazone cross-coupling, sulfinic acid salt is generated as a byproduct. In this transformation, the diazo compound and the sulfinic acid salt, which are all generated from N-tosylhydrazone, were used as cross-coupling partner.

  通过碘化乙烯与N-甲苯磺酰P的钯催化交叉偶联，合成烯丙基砜具有优异的选择性和良好的收率。该过程涉及用亚磺酸盐迁移/捕获卡宾钯卡宾。对于先前的Pd催化的N-甲苯磺酰cross交叉偶联，会生成亚磺酸盐作为副产物。在该转化中，全部由N-甲苯磺酰generated产生的重氮化合物和亚磺酸盐用作交叉偶联伴侣。
• A Green Synthesis and Antibacterial Activity of N-Arylsulfonylhydrazone Compounds
  作者：Qian Yang、Wangwang Hao、Yangqing He、Qian Zhang、Xiaojiao Yu、Yaobing Hua

  DOI：10.1515/hc-2019-0023

  日期：2019.12.31

  developed for the synthesis of N-arylsulfonylhydrazones via a simple grindstone procedure. By grinding mixtures of benzensulfonyl hydrazides and a series of aryl aldehydes or ketones in the mortar using L-tyrosine as catalyst, 24 N-arylsulfonylhydrazones were synthesized in a few minutes with high yield. All compounds were screened for their antibacterial activities. Most of them exhibit some antibacterial

  摘要 开发了一种通过简单的磨石程序合成 N-芳基磺酰腙的绿色方法。通过使用L-酪氨酸作为催化剂在研钵中研磨苯磺酰肼和一系列芳基醛或酮的混合物，在几分钟内以高产率合成了24个N-芳基磺酰腙。筛选所有化合物的抗菌活性。它们中的大多数表现出一定的抗菌活性，特别是对 3d、3l 和 3v 显示出对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的高活性。