5-fluoro-3-hydroxy-3-(1-nitroethyl)indolin-2-one | 1341072-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-3-(1-nitroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-hydroxy-3-(1-nitroethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1341072-13-6
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O₄
• 分子量: 240.191
• InChiKey: LTTYOWLZWCJEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 5-氟靛红 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 0.06h， 以91%的产率得到5-fluoro-3-hydroxy-3-(1-nitroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效且环保的DABCO催化了靛红的亨利反应

  摘要：

  已经描述了在DABCO存在下通过靛红与硝基甲烷/硝基乙烷的反应合成3-羟基-3-（硝基甲基）吲哚-2-酮的有效且通用的方法。该反应是催化的，非常快速，产率很高，并且避免使用溶剂进行反应。该协议适用于取代的靛红以及取代的硝基烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.155

文献信息

• Triton B Catalyzed Rapid and Mild Synthetic Protocol for both Henry Reaction of Isatin and Michael Reaction of Chalcone with Nitroalkane
  作者：Eeshwaraiah Begari、Mrinal Talukdar、Nasreen Islam、Akanksha Mishra、Alpa Y Dave

  DOI：10.1055/s-0043-1774862

  日期：——

  hydroxide) and isatins and chalcones, respectively. This methodology is inexpensive, the reagents are easy to handle, and the approach offers wide functional group tolerance of isatins and chalcones. The base catalyst Triton B is less toxic, recyclable, and reusable. This efficient method reduces reaction times, minimizes reagent excess, avoids chromatography, and is aligned with sustainable chemistry principles

  分别使用无金属催化剂 Triton B（氢氧化苄基三甲基铵）以及靛红和查耳酮，开发了亨利反应和迈克尔反应的高效通用合成方案。该方法价格低廉，试剂易于处理，并且该方法对靛红和查耳酮具有广泛的官能团耐受性。碱性催化剂 Triton B 毒性较小、可回收、可重复使用。这种高效的方法减少了反应时间，最大限度地减少了试剂过量，避免了色谱法，并且符合可持续化学原理，为不同行业提供了环保应用。
• An efficient and environmentally friendly DABCO catalyzed Henry reaction of isatins
  作者：H.M. Meshram、Palakuri Ramesh、A. Sanjeeva Kumar、A. Swetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.155

  日期：2011.11

  for the synthesis of 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one by the reaction of isatins with nitromethane/nitroethane in the presence of DABCO. The reaction is catalytic, very rapid, yields are very high and avoids the use of solvents for reaction. The protocol is applicable for substituted isatins as well as substituted nitroalkanes.

  已经描述了在DABCO存在下通过靛红与硝基甲烷/硝基乙烷的反应合成3-羟基-3-（硝基甲基）吲哚-2-酮的有效且通用的方法。该反应是催化的，非常快速，产率很高，并且避免使用溶剂进行反应。该协议适用于取代的靛红以及取代的硝基烷。