4-amino-5-cyano-6-methylsulfonyl-2-methyl-nicotinic acid methyl ester | 1217505-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-6-methylsulfonyl-2-methyl-nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-amino-5-cyano-2-methyl-6-methylsulfonylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1217505-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 269.281
• InChiKey: CQIBPTYDATVOAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.0-174.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  552.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 4-amino-5-cyano-6-methylsulfonyl-2-methyl-nicotinic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到4-amino-5-cyano-6-(3-nitrophenoxy)-2-methyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型多取代吡啶衍生物的合成与除草活性

  摘要：

  烯酮Ñ，š -acetals与β酮酯在锌的存在下（NO反应3）2 ·6H 2 O为催化剂，在乙醇溶剂中，得到6-alkylsulfanylpyridines 4以良好的收率而无需复杂的纯化程序。在催化性钨酸钠存在下用过氧化氢水溶液氧化化合物4导致形成6烷基磺酰基吡啶衍生物5，该衍生物可以通过与酚或胺的亲核反应在6位进一步衍生化，得到多取代的吡啶化合物8。生物测定表明，某些类型的化合物8在油菜和n草的根部具有良好的除草活性，剂量为100 mg / L。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.296
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈,[氨基(甲硫基)亚甲基]- 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-5-cyano-6-methylsulfonyl-2-methyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烷基（芳基）-4-氨基-3- [烷基（烷氧基）羰基] -5-氰基-6-[（3-三氟甲基）苯氧基]-吡啶的合成及除草活性

  摘要：

  为了找到新型的漂白除草剂先导化合物，使用了一系列新型的2-烷基（芳基）-4-氨基-3- [烷基（烷氧基）羰基] -5-氰基-6 [（3-三氟甲基）苯氧基]吡啶。通过多步反应设计合成。N，S-缩醛1在硝酸锌作为催化剂的情况下与2反应获得多取代的吡啶3。目标化合物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l通过3的氧化形成碳，然后在碳酸钾存在下用3-（三氟甲基）苯酚取代。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定表明，其中一些对浓度为100 mg / L的双子叶杂草甘蓝型油菜具有中等程度的除草活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1591