2-bromo-β-methyl-β-nitrostyrene | 15804-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-β-methyl-β-nitrostyrene
• 英文别名: 2-Brom-1-β-nitropropenyl-benzol；1-(o-Bromphenyl)-2-nitro-1-propen；1-(2-Brom-phenyl)-2-nitro-prop-1-en；2-Brom-1-(2-nitro-propenyl)-benzol；1-Bromo-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene；1-bromo-2-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 15804-71-4
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: PJRAZNOJIMDDKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-140 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-β-methyl-β-nitrostyrene 在 盐酸 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-溴苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Binovic,K.; Vrancea,S., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 313 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 邻溴苄胺 在 4-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,2-dione 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-bromo-β-methyl-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌催化剂的基质混杂性：脱氧性交叉偶联和N-亚硝化的催化好氧胺氧化方案。

  摘要：

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03442

文献信息

• A facile synthesis of 5-amino-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives through copper-catalyzed cascade reactions
  作者：Yunfeng Chen、Shilei Zhou、Shan Ma、Wenqian Liu、Zhiquan Pan、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c3ob41774c

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade method was developed for the synthesis of [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives. The N-fused heterocycles were obtained in good to excellent yields under mild conditions, which provided a new strategy for the preparation of this highly functionalized building block.

  开发了一种铜催化的级联方法，用于合成[1,2,3]三唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物。在温和的条件下以高至极好的收率获得了N稠合杂环，这为制备这种高度官能化的结构单元提供了新的策略。
• An efficient [3+2] cycloaddition for the synthesis of substituted pyrazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Tao Wang、Ailong Shao、Haiyan Feng、Shuwu Yang、Meng Gao、Jun Tian、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.019

  日期：2015.7

  and efficient [3+2] cycloaddition reaction between N-iminoquinazolinium ylide and nitroolefins was developed. From a synthetic point of view, this protocol represents an efficient way to pyrazolo[1,5-c]quinazolines derivatives.

  开发了N-亚氨基喹唑啉鎓叶立德和硝基烯烃之间简单有效的[3 + 2]环加成反应。从综合的观点来看，该方案代表了吡唑并[1，5- c ]喹唑啉衍生物的有效方法。
• Diversified Synthesis of Furans by Coupling between Enols/1,3-Dicarbonyl Compounds and Nitroolefins: Direct Access to Dioxa[5]helicenes
  作者：Monoranjan Ghosh、Sougata Santra、Pallab Mondal、Dhiman Kundu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201500710

  日期：2015.11

  for the diversified synthesis of furans and arenofurans has been developed that proceeds through K2CO3‐promoted cyclization between enols/1,3‐dicarbonyl compounds and nitroolefins at reflux in EtOH. This facile method has been successfully employed in the synthesis of benzotrifuran derivatives, which are useful hole‐transporting materials. This procedure also provides direct access to dioxa[5]helicenes

  已经开发了一种多样化合成呋喃和槟榔呋喃的通用方法，该方法通过在EtOH中回流，通过K 2 CO 3促进烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃之间的环化反应来进行。这种简便的方法已成功用于苯并三呋喃衍生物的合成，苯并三呋喃衍生物是有用的空穴传输材料。该程序还提供了直接接触二氧杂[5]螺旋的方法。该反应提供了广泛的底物范围，使用了廉价的碱和对环境无害的溶剂，并且操作简单。
• 2-甲基吲哚啉的制备方法
  申请人：北京成宇化工有限公司

  公开号：CN108329248B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于化学中间体领域，具体涉及一种2‑甲基吲哚啉的制备方法，其以β‑甲基硝基苯乙烯为原料，瑞尼镍为催化氢化还原剂，在卤化亚铜及碱的作用下，通过加氢还原及分子内环化，制备2‑甲基吲哚啉。本发明合成方法具有原料易得，反应选择性好，纯度高，收率良好，反应条件温和，产品易于分离，环境友好等特点，适合于工业化生产。
• Three-Component Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from α-Diazoketones, Nitroalkenes, and Amines
  作者：Deng Hong、Yuanxun Zhu、Yao Li、Xufeng Lin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol201891r

  日期：2011.9.2

  Polysubstituted pyrroles are regiospecifically synthesized via the copper-catalyzed three-component reaction of α-diazoketones, nitroalkenes, and amines under aerobic conditions. The cascade process involves an N–H insertion of carbene, a copper-catalyzed oxidative dehydrogenation of amine, and a [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide.

  多取代的吡咯是在好氧条件下，通过铜催化的三重氮酮，硝基烯烃和胺的三组分反应而区域特异性合成的。级联过程涉及卡宾的N–H插入，铜催化的胺的氧化脱氢和偶氮甲碱内酯的[3 + 2]环加成。