(3-nitrophenoxy)acetic acid hydrazide | 36304-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrophenoxy)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenoxy)acetohydrazide
• CAS: 36304-45-7
• 化学式: C₈H₉N₃O₄
• mdl: MFCD01112889
• 分子量: 211.177
• InChiKey: SPNCFJGYYJIXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrophenoxy)acetic acid hydrazide 在 乙醇 、 磷酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-(3-Nitro-phenoxymethyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3-nitrophenoxy)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• Synthesis of oxadiazole–morpholine derivatives and manifestation of the repressed CD31 Microvessel Density (MVD) as tumoral angiogenic parameters in Dalton’s Lymphoma
  作者：Mohammed Al-Ghorbani、V. Vigneshwaran、V. Lakshmi Ranganatha、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.04.008

  日期：2015.6

  A series of oxadiazole derivatives possessing morpholine 6a–l were synthesized by nucleophilic substitution reaction of key intermediates [1,3,4]-oxadiazole-2-thiol derivatives 5a–l with 4-(2-chloroethyl) morpholine. Compounds 6a–l were evaluated for their in vitro and in vivo antitumor potential in Dalton’s Lymphoma Ascites (DLA) tumor cells. Among 6a–l series, compound 6a with concentration ∼8.5 μM

  通过关键中间体[1,3,4]-恶二唑-2-硫醇衍生物5a-1与4-（2-氯乙基）吗啉的亲核取代反应，合成了一系列具有吗啉6a-1的恶二唑衍生物。对化合物6a–l在道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）肿瘤细胞中的体外和体内抗肿瘤潜力进行了评估。其中图6a-1系列，化合物6A与浓度~8.5μM显示广泛的细胞毒性在体外的肿瘤体积和85％的减少体内，归因针对癌细胞优异的抗增殖能力。化合物6a已广泛抑制了微血管密度（MVD）或肿瘤新脉管系统，这从CD31免疫染色和腹膜H＆E染色可见一斑。化合物6a的抗增殖活性的主要原因是由于肿瘤脉管系统的抑制。
• Synthesis and Herbicidal Activity of Some Novel Pyrazole Derivatives
  作者：Hai-Qin He、Xing-Hai Lie、Jian-Quan Weng、Cheng-Xia Tan

  DOI：10.2174/1570180813666160805150148

  日期：2016.12.21

  Some novel pyrazole derivatives were designed and synthesized through multi-step reactions from substituted phenol as starting material. Their structures were confirmed by 1H NMR, FTIR, MS and elemental analysis. All these compounds were evaluated their herbicidal activity. The preliminary bioassay results indicated that some of title compounds displayed moderate herbicidal activity at 200 μg/mL. Among

  以取代苯酚为起始原料，通过多步反应设计合成了一些新颖的吡唑衍生物。其结构由1确认1 H NMR，FTIR，MS和元素分析。评价所有这些化合物的除草活性。初步的生物测定结果表明，某些标题化合物在200μg/ mL处显示中等除草活性。其中，化合物4-氯-N'-（2-（2,5-二甲基苯氧基）乙酰基）-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼，4-氯-N'-（ 2-（2,4-二氯苯氧基）乙酰基）-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼，4-氯-3-乙基-1-甲基-N'-（2-（间甲苯基氧基）乙酰基）-1H-吡唑-5-碳酰肼和4-氯-3-乙基-1-甲基-N'-（2-（3-硝基苯氧基）乙酰基）-1H-吡唑-5-碳酰肼占95％分别对菜子油菜具有100％，95％和95％的抑制作用。在进一步的生物测定中，化合物6l以150g /公顷的单子叶植物或双子叶植物表现出优异的除草活性。
• One‐Pot Synthesis of Benzofuryl‐ Substituted Semicarbazides Under Microwave Irradiation
  作者：Xi‐Cun Wang、Lan‐Qin Chai、Man‐Gang Wang、Zheng‐Qun Quan、Zheng Li

  DOI：10.1080/15459620500408835

  日期：2006.3.1

  Abstract A series of asymmetric semicarbazides was synthesized by reactions of 2‐benzofuran isocyanate, which was prepared by Curtius rearrangement from 2‐benzofuroyl azide with acid hydrazide under microwave irradiation using a one‐pot procedure. Comparing to the conventional method, this method has the advantages of mild conditions, easy handling, and high yield.

  摘要 通过 2-苯并呋喃异氰酸酯反应合成了一系列不对称氨基脲，其由 2-苯并呋喃酰叠氮化物与酰肼在微波辐射下使用单锅法通过 Curtius 重排制备。与常规方法相比，该方法具有条件温和、易于操作、收率高等优点。
• Convenient synthesis and anion recognition property of acylhydrazone-based molecular tweezer receptors
  作者：HAI-XIAN REN、MING-GEN ZHAO、YING-JIN WANG

  DOI：10.3906/kim-0903-47

  日期：——

  Three acylhydrazone-based compounds were designed as novel neutral sensors for anions, and synthesized by simple steps in good yields. Their anion recognition properties were studied by UV-vis and ^1H-NMR spectroscopy. The results showed that the receptors 1, 2, and 3 all had a better selectivity for F^- and CH_3COO^-, but no evident binding with Cl^-, Br^-, I^-, NO_3^-, H_2PO_4}^-, or HSO_4}^-. The results indicated that anion recognition was achieved via convergent hydrogen bond interactions from acylhydrazone functionality on the side arms. The UV-vis data indicated that a 1:1 stoichiometry complex was formed between compounds 1, 2, or 3 and anions. The binding and selectivity were also tuned by the change of the place of the nitro group attached to the phenyl. Moreover, receptor 3 can act as the colorimetric sensor for such anions as F^- and CH_3COO^-, and the recognition mechanism and binding mode were discussed.

  研究人员设计了三种酰基肼基化合物作为新型阴离子中性传感器，并通过简单的步骤合成了这些化合物，产量良好。 通过紫外-可见光谱和^1H-核磁共振光谱研究了它们识别阴离子的特性。 结果表明，受体 1、2 和 3 对 F^- 和 CH_3COO^- 都有较好的选择性，但与 Cl^-、Br^-、I^-、NO_3^-、H_2PO_4}^- 或 HSO_4}^- 没有明显的结合。 结果表明，阴离子的识别是通过侧臂上酰基腙官能团的聚合氢键相互作用实现的。 紫外-可见光数据表明，化合物 1、2 或 3 与阴离子之间形成了 1:1 的化学计量复合物。 通过改变连接到苯基上的硝基的位置，还可以调整结合力和选择性。 此外，受体 3 还可以作为 F^- 和 CH_3COO^- 等阴离子的比色传感器，并讨论了其识别机制和结合模式。
• An Expeditious Room‐Temperature Grinding Method to 5‐Aryl‐2‐furoyl Substituted Thioureas and Thiosemicarbazides
  作者：Zhang Zhang、Xicun Wang、Zheng Li

  DOI：10.1081/scc-120030690

  日期：2004.12.31

  Abstract An expeditious, one‐pot, high‐yielding and solventless approach to 5‐aryl‐2‐furoyl substituted thioureas and thiosemicarbazides by room‐temperature grinding method is described.

  摘要 描述了一种通过室温研磨法制备 5-芳基-2-呋喃酰取代的硫脲和氨基硫脲的快速、单锅、高产和无溶剂方法。