O-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) dimethylcarbamothioate | 173599-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: O-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) dimethylcarbamothioate
• 英文别名: O-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 173599-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: SSIPUZWKSPKHSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  391.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) dimethylcarbamothioate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Methyl-7-(3-oxobutan-2-ylsulfanyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  线型和角型硫代香豆素和硫代吡喃香豆素的甲基衍生物的合成

  摘要：

  合成了新的线性和有角的硫杂香豆素和硫代吡喃香豆素。关键中间体是合适的7-巯基香豆素的甲基衍生物，将其与氯酮或炔丙基氯缩合。为了确定哪种方法能产生所需硫代香豆素15、16、17、18、22、23、24、27和硫代吡喃香豆素28和29的最佳收率，将硫醚在各种条件下进行环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350411
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 O-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel 7-Mercaptocoumarin Derivatives as α₁-Adrenoceptor Antagonists

  摘要：

  α1-肾上腺素受体（α1-AR）拮抗剂的药效团模型研究促使我们设计了一系列新型的7-巯基香豆素衍生物作为α1-AR拮抗剂。所有设计的化合物均已合成并进行了生物评估。结果显示，大多数化合物表现出强的拮抗活性。尤其是化合物6表现出优异的活性，优于参考化合物哌唑嗪。结构-活性关系研究表明，末端杂环环上的小疏水基团和苯基哌嗪部分的邻位取代基是α1-AR拮抗活性的关键结构因素。药效团建模研究进一步阐明了它们在拮抗活性中的结构贡献，同时也表明7-巯基香豆素部分可以作为设计α1-AR拮抗剂的有效骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00531

文献信息

• Anti-AIDS agents 84. Synthesis and anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity of 2′-monomethyl-4-methyl- and 1′-thia-4-methyl-(3′R,4′R)-3′,4′-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogs☆
  作者：Shi-Qing Xu、Xin Yan、Ying Chen、Peng Xia、Keduo Qian、Donglei Yu、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.031

  日期：2010.10.15

  relationship (SAR) of (3′R,4′R)-3′,4′-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) as a potent anti-HIV agent, 2′-monomethyl substituted 1′-oxa, 1′-thia, 1′-sulfoxide, and 1′-sulfone analogs were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. Among them, 2′S-monomethyl-4-methyl DCK (5a)‡ and 2′S-monomethyl-1′-thia-4-methyl DCK (7a) exhibited potent anti-HIV activity with EC50

  在对 (3' R ,4' R )-3',4'-二-O -( S )-莰酰-(+)-顺式-海藻内酯的药效团和构效关系 (SAR) 的持续研究中（ DCK）作为一种有效的抗 HIV 药物，合成了 2'-单甲基取代的 1'-氧杂、1'-硫杂、1'-亚砜和 1'-砜类似物，并评估其对 H9 淋巴细胞中 HIV-1 复制的抑制作用. 其中，2' S -monomethyl-4-methyl DCK ( 5a ) ‡和 2' S -monomethyl-1'-thia-4-methyl DCK ( 7a ) 表现出有效的抗 HIV 活性，EC 50值分别为 40.2 和 39.1 nM，显着的治疗指数分别为 705 和 1000，在同一试验中优于先导化合物 DCK。相比之下，相应的异构体 2' R -monomethyl-4-methyl DCK ( 6 ) 和 2' R -monomethyl-1'-thia-4-methyl
• A highly selective fluorescent probe for the detection of hypochlorous acid in tap water and living cells
  作者：Xiao Wang、Yanmei Zhou、Chenggong Xu、Haohan Song、Li Li、Junli Zhang、Meixia Guo

  DOI：10.1016/j.saa.2018.06.012

  日期：2018.10

  A turn-on fluorescent probe (DAME) for sensing hypochlorous acid (HClO) with excellent selectivity was presented. The fluorescent probe was composed of coumarin derivative as the fluorophore and dimethylcarbamothioic chloride group with a sulfide moiety as modulator. Additionally, the sulfide moiety would be oxidized by HClO, and then free dye of coumarin derivate was released and exhibited significant

  提出了一种用于检测次氯酸（HClO）的选择性优异的开启式荧光探针（DAME）。该荧光探针由香豆素衍生物作为荧光团和二甲基氨基甲硫酰氯基团以及硫化物部分作为调节剂组成。此外，硫化物部分将被HClO氧化，然后释放香豆素衍生物的游离染料并显示出显着的荧光。此外，该探针可在60 s内对溶液中的HClO作出响应，检测限降至34.75 nM。此外，该探针还通过自制试纸用于检测自来水中的HClO。共聚焦图像证实探针DAME可用于识别活细胞中的HClO。
• Water solubility is essential for fluorescent probes to image hypochlorous acid in live cells
  作者：Panfei Xing、Zhe Zhang、Yiming Niu、Yaning Qi、Lei Dong、Chunming Wang

  DOI：10.1039/c8cc04631j

  日期：——

  We synthesised four probes and compared their HClO-detecting ability in different solvents. The data showed that only hydrophilic probes could sensitively and accurately detect HClO in live cells. Meanwhile, the addition of organic solvents, as is commonly practised, weakens the oxidising capacity of HClO and thus generates inaccurate outcomes.

  我们合成了四种探针，并比较了它们在不同溶剂中对HClO的检测能力。数据表明，只有亲水性探针才能灵敏，准确地检测活细胞中的HClO。同时，通常采用的添加有机溶剂会削弱HClO的氧化能力，从而产生不准确的结果。
• A thiol–thiosulfonate reaction providing a novel strategy for turn-on thiol sensing
  作者：Chunpo Ge、Hao Wang、Baoxin Zhang、Juan Yao、Xinming Li、Weimin Feng、Panpan Zhou、Yawen Wang、Jianguo Fang

  DOI：10.1039/c5cc05390k

  日期：——

  A thiosulfonate scaffold was applied to design selective and turn-on thiol probes for the first time.

  一种硫代磺酸酯支架被应用于设计首次选择性和开启硫醇探针。
• Synthesis of Fluorescent 4-Methyl-7-thiocoumaryl S-Glycosides of Sialic Acid.
  作者：Makoto TANAKA、Toshitsugu KAI、Xue-Long SUN、Hiroaki TAKAYANAGI、Yutaka UDA、Kimio FURUHATA

  DOI：10.1248/cpb.43.1844

  日期：——

  Condensation of 4-methyl-7-thiocoumarin sodium salt with methyl 5-N-acetyl-4, 7, 8, 9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2, 3, 5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate (2), methyl 5-N-(O-acetylglycolyl)-4, 7, 8, 9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2, 3, 6-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate (11), and methyl 4, 5, 7, 8, 9-penta-O-acetyl-2-chloro-2, 3-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate (14) under Williamson reaction conditions gave the corresponding α-glycosides in good yields. Deprotection of these α-glycosides gave three new fluorogenic substrates, the 4-methylcoumarin-7-yl S-glycosides of N-acetylneuraminic acid, N-glycolylneuraminic acid, and 3-deoxy-D-glucose-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid (KDN). Furthermore, we have developed a facile method for preparation of benzyl 5-amino-3, 5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid (7), a key intermediate for the synthesis of N-glycolylneuraminic acid.

  4-甲基-7-硫代香豆素钠盐与 5-N-乙酰基-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (2)、5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (11) 和 4，5，7，8，9-O-五乙酰基-2-氯-2-壬磺吡喃糖酸甲酯的缩合在威廉姆森反应条件下，5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-四-O-乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（11）和 4，5，7，8，9-五-O-乙酰基-2-氯-2，3-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（14）以良好的产率得到了相应的 α-糖苷。对这些 α-糖苷进行脱保护处理，可得到三种新的含氟底物，即 N-乙酰神经氨酸、N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-葡萄糖-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸（KDN）的 4-甲基香豆素-7-基 S-糖苷。此外，我们还开发了一种简便的方法来制备 5-氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄酯 (7)，这是合成 N-乙酰神经氨酸的关键中间体。