5‐(3‐chlorophenyl)pent‐4‐yn‐1‐ol | 500709-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5‐(3‐chlorophenyl)pent‐4‐yn‐1‐ol
• 英文别名: 5-(3-Chloro-phenyl)-pent-4-yn-1-ol；5-(3-chlorophenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 500709-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: UTLDUSSDYJEMQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐(3‐chlorophenyl)pent‐4‐yn‐1‐ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₁₁H₁₅N₃Ru⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(5-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydrooxepino[4,3,2-cd]indol-6(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的炔烃的分子内氧化还原中性或氧化环化：3,4-吲哚骨架的短而有效的合成。

  摘要：

  已开发了一种Rh（III）催化的链状炔烃分子内氧化还原中性或氧化环化反应，可通过C–H活化途径有效地构建3,4-稠合的吲哚。该方法的优点是：（1）现成的环形前体的可用性；（2）基材范围广；（3）完全的区域选择性；（4）反应条件简单温和；（5）不需要外部氧化剂或使用分子氧作为化学计量的末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol501599j
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 1-氯-3-碘苯 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5‐(3‐chlorophenyl)pent‐4‐yn‐1‐ol
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的炔烃的分子内氧化还原中性或氧化环化：3,4-吲哚骨架的短而有效的合成。

  摘要：

  已开发了一种Rh（III）催化的链状炔烃分子内氧化还原中性或氧化环化反应，可通过C–H活化途径有效地构建3,4-稠合的吲哚。该方法的优点是：（1）现成的环形前体的可用性；（2）基材范围广；（3）完全的区域选择性；（4）反应条件简单温和；（5）不需要外部氧化剂或使用分子氧作为化学计量的末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol501599j

文献信息

• Pentafluorosulfanyl-substituted biaryl derivatives as MATE-type transporter inhibitors targeting drug-resistant bacteria
  作者：Susumu Shinya、Kentaro Kawai、Naoki Kobayashi、Yukiko Karuo、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Masato Otsuka、Masaaki Omote

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117606

  日期：2024.2

  bacteria by preventing the efflux of administered antibiotics. In this study, we optimized the chemical structure of a previously identified bacterial-selective MATE inhibitor 1 (EC50 > 30 µM) to improve its activity further. Compound 1 was divided into three fragments (aromatic part, linker part, and guanidine part), and each part was individually optimized. Compound 31 (EC50 = 1.8 µM), a novel pentaf

  多药和毒素挤出 (MATE) 抑制剂通过阻止所施用抗生素的外流来提高耐药细菌的抗菌敏感性。在这项研究中，我们优化了先前鉴定的细菌选择性 MATE 抑制剂1 (EC 50 > 30 µM)的化学结构，以进一步提高其活性。化合物1被分为三个片段（芳香部分、接头部分和胍部分），并且每个部分都被单独优化。化合物31 (EC 50 = 1.8 µM) 是一种按照优化部分合成的新型含五氟硫基分子，与诺氟沙星共同给药时，其浓度低于传统抑制剂1 ，对表达 MATE 的菌株表现出抗菌活性。此外， 31在有效浓度下不具有细胞毒性。这表明化合物31可能是对抗细菌感染的有希望的候选者，特别是那些通过 MATE 表达对传统抗生素产生耐药性的细菌感染。
• US6605628B1
  申请人：——

  公开号：US6605628B1

  公开（公告）日：2003-08-12
• US6740675B2
  申请人：——

  公开号：US6740675B2

  公开（公告）日：2004-05-25
• US6784184B2
  申请人：——

  公开号：US6784184B2

  公开（公告）日：2004-08-31
• US6861445B2
  申请人：——

  公开号：US6861445B2

  公开（公告）日：2005-03-01