NBD-GSH | 35841-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NBD-GSH
• 英文别名: (2~{S})-2-azanyl-5-[[(2~{R})-1-(2-hydroxy-2-oxoethylamino)-3-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)sulfanyl]-1-oxidanylidene-propan-2-yl]amino]-5-oxidanylidene-pentanoic acid；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)sulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 35841-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O₉S
• 分子量: 470.42
• InChiKey: DLEOMDYTCAPLNH-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NBD-GSH 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种双发射荧光探针，用于区分活细胞和斑马鱼模型中的半胱氨酸与同型半胱氨酸和谷胱甘肽。

  摘要：

  细胞生物硫醇在生理和病理过程中起着至关重要的作用。然而，检测和区分单个分子中的硫醇仍然具有挑战性，特别是对于半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）。在这项研究中，通过连接7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑（NBD）和含有氰基的菲并咪唑的简便醚键，合理设计和合成了一个简单的两发射态荧光生物硫醇探针（ICN-NBD）。尾巴。由于荧光团和NBD- N -Cys的同时产生，在存在Cys的情况下，探针在365 nm和480 nm的激发下分别在470 nm和550 nm处引发了两个荧光响应。相反，添加Hcy和谷胱甘肽（GSH）只能导致470 nm处的蓝色荧光增强。这是合理地归结于重排从NBD-小号-Hcy / GSH到NBD- Ñ -Hcy / GSH作为几何约束或溶剂作用的结果。因此，带有NBD支架的荧光探针可以检测生物硫醇，并同时在蓝色和绿色通道中将Cys与Hcy / GSH区分开。该探针已成功应用于可视化活细胞和斑马鱼中的生物硫醇。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103215
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 NBD-GSH
  参考文献：
  名称：

  区分半胱氨酸/高半胱氨酸，谷胱甘肽和多硫化氢的荧光探针

  摘要：

  半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy），谷胱甘肽（GSH）和多硫化氢（H 2 S n，n  > 1）的生物硫醇在生理和病理过程中起着至关重要的作用。在本手稿中，开发了一种荧光探针（化合物1），用于同时检测和区分Cys / Hcy，GSH和H 2 S n，采用了1-（苯并[d]噻唑-2-基）萘-2-的荧光团。氧与7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑（NBD）连接作为响应单元和猝灭剂。化合物1与480 nm和375 nm的Cys / Hcy相比，在430 nm和375 nm处对GSH的比色比色响应不同，而在561 nm处对H的比色比色响应却不同。2 S n。同时，它可以作为肉眼探查GSH，Cys / Hcy和H 2 S n的溶液，其相应的溶液颜色分别为浅黄色，橙色和紫色。在370 nm激发时，化合物1对所有这些生物硫醇都具有“开启”蓝色荧光响应，而在470 nm激发时，它可以对Cys / H

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04320-7

文献信息

• Simultaneous visualization of cysteine/homocysteine and glutathione in living cells and Daphnia magna via dual-signaling fluorescent chemosensor
  作者：Mingwang Yang、Jiangli Fan、Wen Sun、Jianjun Du、Saran Long、Xiaojun Peng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.056

  日期：2019.9

  Biological thiols, including cysteine (Cys), homocysteine (Hcy) and glutathione (GSH), play crucial roles in living organisms, such as maintaining the cellular redox equilibrium, and are closely related to many diseases. The development of efficient fluorescent probes that can diacritically detect biothiols with similar reactivity are of great desirable for the study of biological processes. The conventional

  包括半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）在内的生物硫醇在生物体内起着至关重要的作用，例如维持细胞的氧化还原平衡，并且与许多疾病密切相关。对于生物过程的研究，迫切需要开发出能够变通地检测具有相似反应性的生物硫醇的高效荧光探针。常规的单发射荧光探针可能会受到周围环境和生物系统的干扰，这大大降低了其检测的准确性。在这里，我们构建了一个荧光探针（TCF-NBD）通过将两个荧光团与生物硫醇反应性接头连接，该接头通过不同的激发（分别为470 nm和570 nm）在547 nm和610 nm处有两个分离的发射光，从而以高的选择性和灵敏度快速检测Cys / Hcy和GSH 。此外，探针TCF-NBD表现出低细胞毒性，并已成功应用于通过荧光成像可视化活细胞和大型蚤中的细胞内生物硫醇。我们认为，TCF-NBD可以成为进行硫醇相关疾病研究的有力工具。
• Broadly Applicable Strategy for the Fluorescence Based Detection and Differentiation of Glutathione and Cysteine/Homocysteine: Demonstration in Vitro and in Vivo
  作者：Wenqiang Chen、Hongchen Luo、Xingjiang Liu、James W. Foley、Xiangzhi Song

  DOI：10.1021/acs.analchem.5b04333

  日期：2016.4.5

  characteristic intense emission band (B1). In the special case of Cys/Hcy, the NBD-S-Cys/Hcy cleavage product can undergo a further, rapid, intramolecular Smiles rearrangement to form a new, highly fluorescent NBD-N-Cys/Hcy compound (band B2); because of geometrical constraints, the GSH derived NBD-S-GSH derivative cannot undergo a Smiles rearrangement. Thus, the presence of a single B1 or double B1 + B2

  谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）是存在于健康哺乳动物的所有细胞和细胞外液中的小生物分子硫醇。众所周知，每种物质在人类生理学中都起着至关重要的作用，并且每种物质的异常水平都可以预测多种不同的疾病状态。尽管已开发出许多基于荧光的方法来检测含有巯基部分的生物分子，但很少能够区分GSH和Cys / Hcy。在本报告中，我们演示了可用于实现此目标的荧光探针设计的广泛适用方法。我们采用的策略是共轭荧光猝灭7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑（NBD）通过巯基不稳定的醚键与选定的荧光团（Dye）结合，得到非荧光的NBD-O-Dye。在存在GSH或Cys / Hcy的情况下，醚键断裂，同时产生非荧光NBD-SR衍生物和具有特征性强发射带（B1）的荧光染料。在Cys / Hcy的特殊情况下，NBD-S-Cys / Hcy裂解产物可进行进一步的分子内Smiles快速重排，形成新的高荧光NBD-N-Cys
• A NBD-S-rhodamine dyad for dual-color discriminative imaging of biothiols and Cys/Hcy
  作者：Lu Sun、Yaqing Jiang、Changyu Zhang、Xiuru Ji、Dequn Lv、Zhen Xi、Long Yi

  DOI：10.1039/c8nj02323a

  日期：——

  Hcy, GSH and H2S are linked to different diseases, respectively. Although many fluorescent probes are successfully applied in the detection of these biothiols in living biological samples, probes with high selectivity to discriminatively detect biothiols are underdeveloped. Herein, we designed and synthesized a new dual-color NBD-S-rhodamine fluorescent probe based on fast thiolysis of NBD thioether,

  生物硫醇是维持细胞内氧化还原稳态的必不可少的生物分子。Cys，Hcy，GSH和H 2 S的异常水平分别与不同的疾病有关。尽管许多荧光探针已成功地用于检测活生物样品中的这些生物硫醇，但用于区分性检测生物硫醇的高选择性探针仍未开发。在本文中，我们基于NBD硫醚（一种不消耗硫醇的受体）的快速硫解，设计并合成了一种新的双色NBD-S-若丹明荧光探针。该探针可能与GSH / H 2反应S发出红色荧光，而Cys / Hcy发出绿色和红色荧光，用于生物硫醇和Cys / Hcy的判别检测。结果表明该探针表现出良好的选择性和对生物硫醇的高敏感性，可用于生物成像。基于探针工具，我们可以在哺乳动物活细胞中存在GSH的情况下选择性检测Cys / Hcy。
• A simple fluorescent probe with two different fluorescence signals for rapid sequence distinguishing of Cys/Hcy/GSH and intracellular imaging
  作者：Yu Zhu Yang、Zi Yi Xu、Lei Han、Yu Zhu Fan、Min Qing、Nian Bing Li、Hong Qun Luo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108722

  日期：2021.1

  Based on the 7-nitro-1,2,3-benzoxadiazole (NBD) unit, many fluorescent probes have been developed for the differential detection of biothiols. Among them, however, the use of fluorescent probes for rapid simultaneous identification of biothiols in vivo has been rarely reported. In this work, a simple fluorescent probe (NC-NBD) is rationally designed and developed according to the different reactivity

  基于7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑（NBD）单元，已开发出许多荧光探针用于生物硫醇的差异检测。然而，在它们当中，很少报道使用荧光探针在体内快速同时鉴定生物硫醇。在这项工作中，根据生物硫醇的不同反应性，合理设计和开发了一种简单的荧光探针（NC-NBD），可以通过调节两种不同的荧光来同时区分同型半胱氨酸（Hcy），半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）信号（绿色和黄色）。NC-NBD探针可使用两个具有快速响应（120–360 s）的荧光通道来区分性检测生物硫醇，适用于实时监测生物系统中的生物硫醇。不出所料 性能卓越的NC-NBD探针能够测定人血清样品中Cys / Hcy和GSH的水平，因此在生物样品中具有潜在的应用前景。坚固的探针应用于活细胞时显示出低毒性和高灵敏度，并通过使用两种不同的荧光信号成功实现了生物硫醇的快速序列区分和细胞内成像。该探针可为细胞内生物硫醇的实时监测提供有效的工具。
• A highly sensitive fluorescent probe for selective detection of cysteine/homocysteine from glutathione and its application in living cells and tissues
  作者：Ziyan Zhou、Guofeng Duan、Yingying Wang、Shikui Yang、Xuyan Liu、Liying Zhang、Runing Sun、Yungen Xu、Yueqing Gu、Xiaoming Zha

  DOI：10.1039/c8nj04183k

  日期：——

  Biothiols such as cysteine (Cys), homocysteine (Hcy) and glutathione (GSH) play significant roles in maintaining biological homeostasis in organisms. Due to their particular significance in the physiology and pathology of humans, accurate determination and differentiation of Cys, Hcy, and GSH for understanding their roles in related diseases are in urgent demand. Herein, a new fluorescent probe NIPY-NBD was

  半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）等生物硫醇在维持生物体内生物稳态方面起着重要作用。由于它们在人的生理和病理学中的特殊意义，迫切需要准确确定和区分Cys，Hcy和GSH，以了解它们在相关疾病中的作用。本文设计并合成了一种新型的荧光探针NIPY-NBD，用于检测Cys / Hcy和GSH。该探针具有多种优异的特性，包括高灵敏度和低细胞毒性以及良好的细胞膜通透性。此外，探针显示出100倍（λ EX / EM = 310纳米/ 520纳米）和210倍（λ EX / EM= 340 nm / 550 nm）与缓冲液中的Cys反应时荧光增强，并且可以在2.5分钟内快速响应Cys和Hcy。NIPY-NBD进一步成功应用于A549细胞和异种移植小鼠肿瘤组织的成像。综上所述，NIPY-NBD可能在检测和区分活体动物中的Cys / GSH方面具有巨大潜力，可用于肿瘤诊断。