ethyl 2-(methylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate | 13482-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(methylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl N-(methylcarbamoylamino)carbamate
• CAS: 13482-66-1
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00192157
• 分子量: 161.161
• InChiKey: MPAVAJIEMAZADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-144 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(methylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 水 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  开发可扩展且无升华的 MTAD 路线

  摘要：

  环状偶氮二羰基 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (MTAD) 是一种多功能且功能强大的试剂，主要用于环加成化学。虽然已知 50 多年，但其不安全的制备以及升华纯化阻碍了其在更大规模上的广泛应用。在此，我们报告了一种可扩展且安全的 MTAD 途径，该途径避免了异氰酸甲酯的产生。此外，我们证明可以通过应用明智的氧化条件，然后进行简单的过滤来避免升华。总体而言，从商业起始材料中分三个步骤在单个批次中制备了多达 25 g MTAD，重结晶是该序列中唯一的纯化步骤。当用于脱芳法时，

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00470
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基亚硝基脲 、 ethyl carbazide 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl 2-(methylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthetic routes to N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) and other triazolinedione derivatives

  摘要：

  N-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) is a powerful electrophile and a versatile synthetic reagent. In this Letter we describe two methods for the synthesis of N-methylurazole, the direct precursor to MeTAD, on gram scales and in good yields. Both methods provide pure urazole while avoiding the necessity of large scale purification via column chromatography or recrystallization. One of the methods proved to be amenable for the synthesis of derivatives other than N-methyl. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.091

文献信息

• 新的狄尔斯-阿尔德加合物和衍生物
  申请人：帝斯曼知识产权资产管理有限公司

  公开号：CN113004367A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明涉及新的狄尔斯‑阿尔德加合物和衍生物，具体涉及胆甾‑5,7,24‑三烯‑3‑醇及其衍生物的新的狄尔斯‑阿尔德加合物，以及涉及使用所述新的狄尔斯‑阿尔德加合物形成25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，这允许在制备期间的高收率和效率。
• セミカルバジド化合物の製造方法、およびトリアゾリジンジオン化合物の製造方法
  申请人：株式会社トクヤマ

  公开号：JP2019214523A

  公开（公告）日：2019-12-19

  【課題】アシルアジドを経由せずにセミカルバジド化合物を得る、セミカルバジド化合物の合成方法を提供すること。【解決手段】カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）やトリホスゲン（ＴＣＦ）等のカルボニル化剤を、アミン化合物およびカルバジン酸エステル化合物のいずれか一方に接触させて活性中間体を生成し、得られた活性中間体と、アミン化合物およびカルバジン酸エステル化合物の残りの一方とを反応させて、セミカルバジド化合物を合成する。【選択図】なし

  提供合成方法，以便获得半卡巴津化合物，而无需经过酰胺叠氮化合物的步骤。使用碳酰二咪唑（CDI）或三噻吩（TCF）等羰基试剂，与氨基化合物或卡巴津酸酯化合物中的其中一种接触以生成活性中间体，然后将得到的活性中间体与氨基化合物或卡巴津酸酯化合物中的另一种反应，从而合成半卡巴津化合物。【选择图】无
• 2-(烷基氨基甲酰基)肼-1-羧酸烷基酯或其相应的尿唑盐的制备
  申请人：帝斯曼知识产权资产管理有限公司

  公开号：CN113004174A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明涉及2‑(烷基氨基甲酰基)肼‑1‑羧酸烷基酯或其相应的尿唑盐的制备。本发明涉及2‑(烷基氨基甲酰基)肼‑1‑羧酸烷基酯或其相应的衍生物烷基‑4H‑1,2,4‑三唑‑3,5‑二醇盐(尿唑盐)的制备。这是特别有利地，因为在其合成的步骤a)和b)中使用一锅反应并使用乙酸烷基酯作为溶剂。
• Telescoped Oxidation and Cycloaddition of Urazoles to Access Diazacyclobutenes
  作者：Brock A. Miller、Chandima J. Narangoda、Thomas L. Johnson、Ryan D. Barata、Flavoris Belue、Erin E. Solomon、Alexis A. Bragg、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00280

  日期：2022.6.3

  previous method to access the diazacyclobutene scaffold did not allow for modification of the substituent originating from the 1,2,4-triazoline-3,5-dione component. We have circumvented this challenge and expanded access to additional structural diversity of the scaffold. A telescoped urazole oxidation and Lewis acid-catalyzed cyclization provided R3-substituted diazacyclobutenes. Calcium hypochlorite-mediated

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。
• An Improved Synthesis of 1,2,4-Triazoline-3,5-diones
  作者：J. C. Stickler、W. H. Pirkle

  DOI：10.1021/jo01348a532

  日期：1966.10