(S)-methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(oxiran-2-yl) acetate | 1246296-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(oxiran-2-yl) acetate
• 英文别名: [9-fluorenylmethoxycarbonyl]-2-(oxiranyl)glycine methyl ester；(2S)-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)]-oxiranyl-acetic acid methyl ester；(2S)-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)]-oxiranyl-acetic acid methyl ester；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(oxiran-2-yl)acetate
• CAS: 1246296-74-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: PAFKBFNWTZPNEI-ZVAWYAOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(oxiran-2-yl) acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲氧基胺盐酸盐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微管相关蛋白 Tau 的化学合成

  摘要：

  微管相关蛋白 Tau (MAPT) 的沉积是称为 tau 病的神经退行性疾病的标志。大量研究表明，在阿尔茨海默病 (AD) 等疾病中，Tau 蛋白会发生广泛的重塑。分布在蛋白质整个序列中的翻译后修饰的附着与临床表现相关。对这些蛋白质变化的系统检查可以揭示它们在健康和疾病状态下的作用。然而，在整个蛋白链中进行这些修饰的能力受到限制，因为 Tau 只能通过重组或半合成产生。在本文中，我们描述了 Tau 最长 2N4R 同工型的首次化学合成，该同工型由 441 个氨基酸组成。2N4R Tau 分为 3 个主要片段，总共 11 个片段，全部通过固相肽合成制备。成功的化学策略依赖于对两个半胱氨酸位点（C291 和 C322）进行天然化学连接 (NCL) 的策略性使用。这与现代制备蛋白质化学相结合，例如巯基苏氨酸连接（T205）、二硒化物-硒酯连接（D358）以及通过均相自由基脱硫将巯基氨基酸突变为天

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07338
• 作为产物：
  描述：

  [9-fluorenylmethoxycarbonyl]-2-vinylglycine methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以47%的产率得到(S)-methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(oxiran-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE GAMMA-LACTAMES AMINO-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本申请描述了一般的氨基取代γ-内酰胺的制备过程，涉及到通式(I)和(VI)的合成子与胺的反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代γ-内酰胺并入各种结构支架中，特别是肽类结构。

  公开号：

  WO2010105367A1

文献信息

• A novel dipeptidomimetic containing a cyclic threonine
  作者：Frank Sicherl、Tommaso Cupido、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/b915220b

  日期：——

  An efficient and simple two-step procedure for the formation of hydroxy-Freidinger lactams is presented. The methodology allows assembly of the cyclic threonine motif (cThr) in solution and on solid support during conventional peptide synthesis.

  提出了一种有效且简单的两步程序，用于形成羟基-弗雷丁格内酰胺。该方法可以在常规肽合成过程中在溶液中和固体支持物上组装环状苏氨酸基序（cThr）。
• PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS
  申请人：Lubell William

  公开号：US20120101257A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present application describes general process for the preparation of amino-substituted gamma-lactams involving the reaction of synthons of the general Formulae (I) and (VI): with amines. The processes are amenable to solid phase synthetic techniques and therefore allow the efficient incorporation of amino-substituted gamma-lactams into a wide variety of structural scaffolds, including, in particular peptides.

  该申请书描述了一种制备氨基取代的γ-内酰胺的通用过程，包括将通式(I)和(VI)的合成物与胺反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代的γ-内酰胺纳入各种结构支架中，特别是肽中。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR MODULATING INTERLEUKIN-1 RECEPTOR<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR MODULER LE RÉCEPTEUR D'INTERLEUKINE-1
  申请人：CT HOSPITALIER UNIVERSITAIRE S

  公开号：WO2010106441A2

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention provides, among other things, improved Allosteramers™ for modulating IL-I receptor activity. In particular, the present invention provides peptidomimetics containing lactams and/or Bab residues. Pharmaceutical compositions of the peptidomimetic compounds of the present invention and methods of using these compositions in the treatment of various disorders are also provided.
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE GAMMA-LACTAMES AMINO-SUBSTITUÉS
  申请人：VALORISATION RECH SOC EN COMMA

  公开号：WO2010105367A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application describes general process for the preparation of amino-substitued gamma-lactams involving the reaction of synthons of the general Formulae (I) and (VI): with amines. The processes are amenable to solid phase synthetic techniques and therefore allow the efficient incorporation of amino-substitued gamma-lactams into a wide variety of structural scaffolds, including, in particular peptides.

  本申请描述了一般的氨基取代γ-内酰胺的制备过程，涉及到通式(I)和(VI)的合成子与胺的反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代γ-内酰胺并入各种结构支架中，特别是肽类结构。
• Chemical Synthesis of Microtubule-Associated Protein Tau
  作者：Wyatt C. Powell、Ruiheng Jing、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.3c07338

  日期：2023.10.4

  A systematic examination of these protein alterations can shed light on their roles in both healthy and diseased states. However, the ability to access these modifications in the entire protein chain is limited as Tau can only be produced recombinantly or through semisynthesis. In this article, we describe the first chemical synthesis of the longest 2N4R isoform of Tau, consisting of 441 amino acids

  微管相关蛋白 Tau (MAPT) 的沉积是称为 tau 病的神经退行性疾病的标志。大量研究表明，在阿尔茨海默病 (AD) 等疾病中，Tau 蛋白会发生广泛的重塑。分布在蛋白质整个序列中的翻译后修饰的附着与临床表现相关。对这些蛋白质变化的系统检查可以揭示它们在健康和疾病状态下的作用。然而，在整个蛋白链中进行这些修饰的能力受到限制，因为 Tau 只能通过重组或半合成产生。在本文中，我们描述了 Tau 最长 2N4R 同工型的首次化学合成，该同工型由 441 个氨基酸组成。2N4R Tau 分为 3 个主要片段，总共 11 个片段，全部通过固相肽合成制备。成功的化学策略依赖于对两个半胱氨酸位点（C291 和 C322）进行天然化学连接 (NCL) 的策略性使用。这与现代制备蛋白质化学相结合，例如巯基苏氨酸连接（T205）、二硒化物-硒酯连接（D358）以及通过均相自由基脱硫将巯基氨基酸突变为天