9,10-Ethenoanthracene, 9,10-dihydro- | 2734-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-Ethenoanthracene, 9,10-dihydro-
• 英文别名: <2,3:5,6>dibenzo<2.2.2>octa-2,5,7-triene；9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene；2,3;5,6-dibenzobarrelen；9,10-ethenoanthracene；dibenzo-barrelene；dibenzobarrelene；Dibenzobarrelen
• CAS: 2734-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: VWDKVBGOVYWYFZ-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119 °C
• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Ethenoanthracene, 9,10-dihydro- 在 N-甲基羟胺盐酸盐 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 rac-(11R)-12-(methylamino)-10,11-dihydro-5H-5,10-methanodibenzo[a,d][7]annulen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [3 + 2] cycloaddition routes to carbon-bridged dibenzocycloheptanes and dibenzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a011
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 在 sodium dicarbonyl(cyclopentadienyl)ferrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到9,10-Ethenoanthracene, 9,10-dihydro-
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物桥接的金属络合物。XXXIV。反式11,12-双（二羰基环戊二烯基铁酰基）取代的二氢9,10-乙基蒽的合成，结构和脱羰的尝试

  摘要：

  从相应的二氯化酸和Na [Fe（CO）2 Cp]获得9,10-乙基蒽-反式-11,12-二羧酸的二铁二烷基配合物。确定其晶体结构。研究了光解和热解反应，未得到预期的双烷基络合物，但消除了金属二聚体并形成了9,10-乙撑蒽。邻苯二甲酰氯与[Fe（CO）2 Cp] -的反应产生[Fe（CO）2 Cp ] 2和反式-双邻苯二甲酰。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06064-4

文献信息

• Transferreaktionen mit hilfe von Pb(OAc)4-n(N3)n—VI
  作者：E. Zbiral、A. Stütz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98201-8

  日期：1971.1

  The reaction of the bridged compounds camphene 1, norbornene 10, benzonorbornene 15, and dibenzobarrelene 22 with Pb(OAc)4-n.(N3)n confirms the suggestion of a polar reaction mechanism. The reactions point to carbonium intermediates, yielding 7, 14, 20, 21, 26, and 27 by characteristic skeletal rearrangement. The close resemblance of these reactions to the halogenation of the same bridged olefins under

  桥联化合物樟脑1，降冰片烯10，苯并降冰片烯15和二苯并戊二烯22与Pb（OAc）4-n。（N 3）n的反应证实了极性反应机理的暗示。反应指向碳中间体，得到7，14，20，21，26，和27由特性骨架重排。这些反应与极性条件下相同桥联烯烃的卤化反应非常相似。
• (2+2)-cycloaddition of triazolinediones to strained bicycloalkenes
  作者：Waldemar Adam、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89011-9

  日期：1981.1

  Substituted norbornenes and dibenzobarrelene react under forced conditions with -methyl-1,2,4-triazolin-3,5-diones to afford urazoles via (2+2)-cycloaddition.

  取代的降冰片烯和二苯并戊烯在强制条件下与-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮反应，通过（2 + 2）-环加成反应得到脲唑。
• Synthese und Pyrolyse einer Triafulven-Vorstufe
  作者：Michel Mühlebach、Markus Neuenschwander、Peter Engel

  DOI：10.1002/hlca.19930760522

  日期：1993.8.11

  Synthesis and Pyrolysis of a Triafulvene Precursor

  Triafulvene前体的合成与热解
• Non-bonded interactions between proximate phenyl and polyflourophenyl rings? the regiospecific synthesis of the facial tetrafluorojanusene
  作者：Robert Filler、Gary L. Cantrell

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81982-x

  日期：1987.9

  one C6F4 moiety in either reactant, afford the janusenes 2 and 3, in which phenyl and tetrafluorophenyl rings are disposed in a close facial relationship. Compound 3, which is formed in a regiospecific manner, exhibits an ultraviolet spectrum that suggests a donor-acceptor interaction between the proximate -C6H4- and -C6F4- rings.

  蒽与二苯并戊环烯的环加成反应，在任何一种反应物中均具有至少一个C 6 F 4部分，得到janusenes 2和3，其中苯基和四氟苯基环以紧密的面部关系设置。以区域特异性方式形成的化合物3表现出紫外光谱，表明在附近的-C 6 H 4-和-C 6 F 4-环之间存在供体-受体相互作用。
• Synthese einer Calicen-Vorstufe für<i>Retro-Diels-Alder</i>-Reaktionen
  作者：Michel Mühlebach、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19940770516

  日期：1994.8.10

  Synthesis of a Calicene Precursor for Retro-Diels-Alder Reactions

  逆向Diels-Alder反应的Cal烯前体的合成