5-(4-溴苯基)吡啶-2-甲醛 | 65219-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 5-(p-Bromphenyl)-pyridin-2-carboxaldehyd
• 英文别名: 5-(4-bromo-phenyl)-pyridine-2-carbaldehyde；5-(p-Bromophenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde；5-(4-Bromophenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 65219-25-2
• 化学式: C₁₂H₈BrNO
• 分子量: 262.106
• InChiKey: INQSJQCJHHOMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)吡啶-2-甲醛 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIN L.-F.; LEE S.-J.; CHEN C.-T., HETEROCYCLES, 1977, 7, NO 1, 347-352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶甲醛 、 4-溴苯硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到5-(4-溴苯基)吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  自组装手性 FeII2L3 笼的合成与表征

  摘要：

  我们在此介绍了手性 BINOL 衍生的 (BINOL=1,1'-bi-2-naphthol) 双胺和双吡啶醛结构单元的合成，这些结构单元可用于新型手性 Fe II 2 L 3笼的自组装与铁(II)前体混合。通过核磁共振和圆二色性（CD）光谱、冷喷雾电离质谱和分子建模研究了一系列手性笼的性质。在形成 M 2 L 3笼时，铁角可以采用各种异构形式： mer 、 fac ‐Δ 或fac ‐Λ。我们发现， R-Cages 1和2中金属中心周围的配位几何形状仅在有限程度上受到手性BINOL主链的影响，因为在铁角处形成了具有fac和mer构型的笼的混合物。然而，通过使用双吡啶醛结构单元与手性胺部分结合生成这些手性 M 2 L 3笼，获得了对映体纯且高度对称的单一笼物种（ fac - RR - Cage和fac - RS - Cage ）形成吡啶亚胺配体以与铁配位。除了一致的 NMR 谱之外，CD 谱还

  DOI：

  10.1002/chem.201801077

文献信息

• Flüssigkristalline Pyridinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0242716A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  erbindungen der Formel worin X für CH und Y für N steht oder X für N und Y für CH steht; A1 und A2 einfache Kovalenzbindungen bedeuten oder eine der Gruppen A1 und A2 auch trans-1,4-Cyclohexylen, cis-4-Cyano-trans-1,4-cyclohexylen oder gegebenenfalls mit Halogen oder Methyl substiuiertes 1,4-Phenylen bedeutet; Ring B trans-1,4-Cyclohexylen, gegebenenfalls mit Halogen oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen oder, wenn A2 eine einfache Kovalenzbindung bedeutet, auch cis-4-Cyano-trans-1,4-cyclohexylen darstellt; R1 eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe bezeichnet, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind: R2 eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch-O-,-COO- und/ oder-OOC- ersetzt sind, oder R2 an einem Benzolring auch -NCS, Cyano oder Halogen bedeutet; mit der Massgabe, dass R1 eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkenylgruppe bezeichnet, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch-O-,-COO- und/oder -OOC- ersetzt sind, wenn R2 Cyano oder Halogen bedeutet; und mit der Massgabe, dass R1 und/oder R2 ein chirales Kohlenstoffatom aufweist, wenn R1 und R2 für gegebenenfalls halogensubstituierte Alkylgruppen stehen, in welchen gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -COO und/oder-OOC- ersetzt sind, sowie flüssigkristalline Gemische und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中的键 其中 X为CH，Y为N，或X为N，Y为CH； A1和A2为单个共价键，或A1和A2中的一个基团也是反式-1,4-环己烯、顺式-4-氰基-反式-1,4-环己烯或任选被卤素或甲基取代的1,4-亚苯基；环 B 是反式-1,4-环己烯、任选被卤素或甲基取代的 1,4-亚苯基，或者，如果 A2 是单个共价键，也是顺式-4-氰基-反式-1,4-环己烯； R1 是任选被卤素取代的烷基或烯基，其中一个或两个不相邻的 CH2 基团任选被-O-、-COO-和/或-OOC-取代：R2表示任选被卤素取代的烷基或烯基，其中一个或两个非相邻的CH2基团任选被-O-、-COO-和/或-OOC-取代，或者苯环上的R2也表示-NCS、氰基或卤素；但条件是当R2表示氰基或卤素时，R1表示任选被卤素取代的烯基，其中一个或两个非相邻的CH2基团任选被-O-、-COO-和/或-OOC-取代；当 R1 和 R2 代表卤素取代的烷基时，其中一个或两个不相邻的 CH2 基团可选择被 -O-、-COO- 和/或 -OOC- 取代；以及当 R1 和/或 R2 代表液晶混合物并用于电光用途时，R1 和/或 R2 具有手性碳原子。
• US4898455A
  申请人：——

  公开号：US4898455A

  公开（公告）日：1990-02-06
• Synthesis and Characterization of Self-Assembled Chiral Fe^II ₂ L₃ Cages
  作者：Bin Sun、Sandra S. Nurttila、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/chem.201801077

  日期：2018.10.1

  that the coordination geometry around the metal centers in R‐Cages 1 and 2 were influenced by the chiral BINOL backbone only to a limited extent, as a mixture of cages was formed with fac and mer configurations at the iron corners. However, single cage species (fac‐RR‐Cage and fac‐RS‐Cage) that are enantiopure and highly symmetric were obtained by generating these chiral M2L3 cages by using the bispyridine‐aldehyde

  我们在此介绍了手性 BINOL 衍生的 (BINOL=1,1'-bi-2-naphthol) 双胺和双吡啶醛结构单元的合成，这些结构单元可用于新型手性 Fe II 2 L 3笼的自组装与铁(II)前体混合。通过核磁共振和圆二色性（CD）光谱、冷喷雾电离质谱和分子建模研究了一系列手性笼的性质。在形成 M 2 L 3笼时，铁角可以采用各种异构形式： mer 、 fac ‐Δ 或fac ‐Λ。我们发现， R-Cages 1和2中金属中心周围的配位几何形状仅在有限程度上受到手性BINOL主链的影响，因为在铁角处形成了具有fac和mer构型的笼的混合物。然而，通过使用双吡啶醛结构单元与手性胺部分结合生成这些手性 M 2 L 3笼，获得了对映体纯且高度对称的单一笼物种（ fac - RR - Cage和fac - RS - Cage ）形成吡啶亚胺配体以与铁配位。除了一致的 NMR 谱之外，CD 谱还
• LIN L.-F.; LEE S.-J.; CHEN C.-T., HETEROCYCLES, 1977, 7, NO 1, 347-352
  作者：LIN L.-F.、 LEE S.-J.、 CHEN C.-T.

  DOI：——

  日期：——