5-(4-溴苯基)呋喃-2,3-二酮 | 55991-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)呋喃-2,3-二酮
• 英文名称: 5-(4-bromo-phenyl)-furan-2,3-dione
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione；2,3-Furandione, 5-(4-bromophenyl)-；5-(4-bromophenyl)furan-2,3-dione
• CAS: 55991-70-3
• 化学式: C₁₀H₅BrO₃
• 分子量: 253.052
• InChiKey: HJSKNYAGXIDJEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  351.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.752±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)呋喃-2,3-二酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-Bromo-phenyl)-2-[(1-methoxy-2-oxo-3-phenyl-propyl)-hydrazono]-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Zalesov, V. V.; Pulina, N. A.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 949 - 953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromo-phenyl)-2,4-dioxo-butyric acid 在 乙酸酐 作用下， 以80%的产率得到5-(4-溴苯基)呋喃-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-tetracarbonyl compounds. 3. synthesis, structural features, and antimicrobial activity of 1,6-diaryl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251994

文献信息

• Synthesis of 1,4-benzothiazinones from acylpyruvic acids or furan-2,3-diones and <i>o</i>-aminothiophenol
  作者：Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.16.193

  日期：——

  Two synthetic approaches to enaminones fused to 1,4-benzothiazin-2-one moiety, which can be interesting in studies on biological activity, chemosensors, and fluorescence, were developed via the reaction of furan-2,3-diones or acylpyruvic acids in the presence of carbodiimides with o-aminothiophenols. The target enaminones were formed together with pharmaceutically interesting 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones. A selective synthetic approach to 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones was developed via the solvent-switchable reaction of furan-2,3-diones with o-aminothiophenol. Preliminary biological assays (antimicrobial, acute toxicity) of the new compounds were carried out.

  通过呋喃-2,3-二酮或酰基丙酮酸在碳化二亚胺存在下与邻氨基苯硫酚的反应，我们开发了两种合成融合了 1,4-苯并噻嗪-2-酮分子的烯酰胺酮的方法，这些烯酰胺酮在生物活性、化学传感器和荧光研究方面具有重要意义。目标烯酮与具有药学意义的 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮一起形成。通过呋喃-2,3-二酮与邻氨基苯硫酚的溶剂切换反应，开发了一种 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的选择性合成方法。对新化合物进行了初步的生物检测（抗菌、急性毒性）。
• Amides and hydrazides of acylpyruvic acids. 4. Synthesis and pharmacological activity of some aroyl- and pivaloylpyruvic acids
  作者：N. M. Igidov、E. N. Koz'minykh、A. V. Milyutin、E. S. Berezina、G. A. Shavkunova、I. B. Yakovlev、S. A. Shelenkova、V. É. Kolla、É. V. Voronina、V. O. Koz'minykh

  DOI：10.1007/bf02223744

  日期：1996.11

  arylidenehydrazides ofaroylpyruvic acids [3]. An antiinflammatory activity was observed in substituted aryiand hetarylamides [9, 12, 20-22] , hetarylhydrazides [23], and (to a lower extent) diarylmethylenehydrazides of aroylpyruvic acids [3]. Of these, the most promising antiphlogistic properties can be probably expected in some hetarylamides of aroylpyruvic acids [ 11 ]. An analgesic activity was observed

  众所周知，芳酰基丙酮酸的取代酰胺和酰肼表现出广泛的生物活性 [1-4]。据报道，酰胺 [5-13]、酰肼 [2、14、15] 和各种芳酰丙酮酸的亚芳基酰肼 [3] 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抑菌活性。观察到芳酰基丙酮酸的芳基酰胺和金刚烷胺的抑菌效果最显着 [5, 8]，其显示出与已知抗菌剂如恶唑酸、萘啶酸和氟甲喹[16, 17] 相当的特异性抗葡萄球菌作用。从酰胺到芳酰基丙酮酸的 13-酰基取代的亚芳基酰肼的转变通常伴随着抗菌活性的显着降低 [2, 14]。据报道，三氟乙酰肼有例外 [15]，这产生了明显的抑菌作用，这可能与三氟乙酰片段的毒性作用有关 [18]。在芳酰基丙酮酸的一些 I]-酰基-[2, 19] 和亚芳基酰肼 [3] 中观察到显着的抗病毒活性。在取代的芳基和杂芳基酰胺 [9, 12, 20-22]、杂芳基酰肼 [23] 和（在较低程度上）芳酰丙酮酸的二芳基亚甲基酰肼 [3]
• Synthesis, properties, and biological activity of β-aroylpyruvoyl hydrazides oF N-methyl- and N-phenylanthranilic acid
  作者：A. V. Milyutin、N. V. Safonova、V. P. Chesnokov、F. Ya. Nazmetdinov、É. V. Voronina、I. V. Krylova、Yu. S. Andreichikov、V. É. Kolla、Yu. V. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/bf02333968

  日期：1996.5

  an inert solvent at room temperature. Compounds I1 and III qualify as binucleohilic reagents. The nucleophilic centers are the !3amino group ofhydrazide moiety and the aromatic N-methyland N-phenyl amino groups. The nucleophilic properties of the hydrazide 13-amino group are most pronounced, because nucleophilicity of the aromatic amino group is reduced due to the positive mesomeric effect. In addition

  邻氨基苯甲酸酰肼对血浆血小板具有抗葡萄球菌 [I] 和抗凝集活性 [2]。它们还可用于合成具有多种药理作用的含氮杂环化合物 [3]。芳酰丙酮酸酰肼对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抑菌作用[4]，抑制甲型和乙型流感病毒的生长，并具有抗炎作用[5]。在寻找新型生物活性化合物的过程中，我们合成了 N-甲基和 N-苯基邻氨基苯甲酸 (IVXVI) 的 13-芳酰基丙酮酰肼，并研究了它们的抗炎和抗菌活性。目标产物由5芳基-2,3-二氢呋喃-2反应得到，3-二酮 (I) 与 N 甲基和 N-苯基邻氨基苯甲酸（I1 和 III）的酰肼，在惰性溶剂中，室温。化合物 I1 和 III 可作为双亲核试剂。亲核中心是酰肼部分的 13 氨基和芳香族 N-甲基和 N-苯基氨基。酰肼 13-氨基的亲核性质最为显着，因为芳香族氨基的亲核性由于正的内消旋效应而降低。此外，空间效应也会影响该基团的反应性 [6]。众所周知，在
• 1,3,4,6-tetracarbonyl compounds. part 2. 1 synthesis of biologically active 2-hydroxy-2,3-dihydro-3-pyrrolones and substituted amides of aroylpyruvic acids
  作者：E. N. Koz'minykh、N. M. Igidov、E. S. Berezina、G. A. Shavkunova、I. B. Yakovlev、S. A. Shelenkova、V. É. Kolla、É. V. Voronina、V. O. Koz'minykh

  DOI：10.1007/bf02219683

  日期：1996.7

  acetoacetic, and cyanoacetic esters readily interact with 5-aryl2,3-dihydro-2,3-furandiones (I) in the presence of base catalysts with the formation of 2-aeylmethyl-2-hydroxy2,3-dihydro-3-furanones-stable products of regioselective aldol condensation at the lactone carbonyl [1 7]. It was established that these cyclic semiacetals occur in solution in equilibrium with linear oxotautomeric forms, enolyzed at

  众所周知，CH 酸如芳甲基酮、乙酰乙酸和氰乙酸酯在碱催化剂存在下很容易与 5-芳基 2,3-二氢-2,3-呋喃二酮 (I) 相互作用，形成 2-芳基甲基-2-羟基2,3-二氢-3-呋喃酮-内酯羰基区域选择性羟醛缩合的稳定产物[1 7]。已确定这些环状半缩醛在溶液中以平衡的形式存在，具有线性氧化异构形式，在 3 和 4 位的羰基处被烯醇化，并与 1,3,4,6-四羰基化合物 [I, 3, 5 -7] 一起存在。后一种化合物和闭环杂官能衍生物的结构，以及它们在溶液中的互变异构平衡，已经得到了足够详细的研究 [1, 3, 8 12]。
• Amides and hydrazides of aroylpyrivic acids. Part 6 Synthesis and study of antiinflammatory and analgesic activity of β-aroylpyruvoyl hydrazides of 2-methyl(phenyl)-4-quinolinecarboxylic acids
  作者：A. V. Milyutin、L. R. Amirova、V. É. Kolla、F. Ya. Nazmetdinov、L. P. Drovosekova、Yu. S. Andreichikov

  DOI：10.1007/bf02465772

  日期：1998.8

  coloration of an ethanol solution of iron(Ill) chloride, which is evidence for the presence ofenolic hydroxyl [9, 10]. The IH NMR spectra of compounds I a Ih, IIb, and IIe contain signals attributed to the protons of methyl group (2.28-2.71 ppm), methoxy group (3.65-3.75ppm), and methine group (6.83-7.21 ppm), and a group of signals belonging to the protons of benzene ring and quinoline cycle

  之前我们已经证明，在 2 位取代的 4-喹啉羧酸酰胺和酰肼表现出显着的抗炎和镇痛活性，且毒性非常低 [1-5]。已确定药理作用的特性和强度取决于喹啉循环的第 2 位和第 4 位取代基的类型。众所周知，将芳酰基丙酮酰片段引入酰胺和酰肼赋予它们高抗炎和镇痛活性 [6, 7]。在这方面，我们合成了在 15-氮原子上含有芳酰基丙酮酰片段的桂皮酸酰肼。使用5-芳基-2,3-二氢-2的反应获得了新化合物，即2甲基(I)和2-苯基-4-喹啉羧酸(II)酸的13-芳酰基丙酮酰肼，根据该方案，3呋喃二酮与2-甲基和2-苯基-4-喹啉羧酸。化合物 I 和 II 为白色结晶物质（Ih 除外），难溶于乙醇、苯、氯仿和​​乙腈，溶于 DMSO 和 DMF。它们的结构是使用元素分析数据以及 IR 和 1 H NMR 光谱测量的结果确定的。与其他丙酮酸衍生物类似，合成的化合物在氯化铁 (III) 的乙醇溶液中呈现红色，这是存在烯醇羟基的证据