(2-chlorophenyl)-(2-methylphenyl)-methanone | 4888-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)-(2-methylphenyl)-methanone
• 英文别名: (2-chlorophenyl)(2-tolyl)methanone；(2-chlorophenyl)(o-tolyl)methanone；2-chloro-2'-methylbenzophenone；6-(2-chlorobenzoyl)toluene；2-chloro-2'-methyl-benzophenone；2-Chlor-2'-methyl-benzophenon；(2-chlorophenyl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 4888-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: UOBZEBGRMJZFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  153-154 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)-(2-methylphenyl)-methanone 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2-Chloro-phenyl)-o-tolyl-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel GABA Uptake Inhibitors. 3. Diaryloxime and Diarylvinyl Ether Derivatives of Nipecotic Acid and Guvacine as Anticonvulsant Agents

  摘要：

  (3R)-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁炔基]乙酸（丙戊酸钠，商品名：Gabitril）是一种强效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中已被证实具有抗惊厥效果。这种药物在已上市的抗惊厥药物中具有独特的作用机制，目前已被批准用于12岁以上患者的部分性癫痫发作的辅助治疗，无论是否伴有继发性全面性发作。 以此新型药物作为参考，我们设计了两个系列的新型GABA摄取抑制剂，这些抑制剂展现出显著的 potency。我们采用了GABA转运蛋白类型1（GAT-1）摄取位点上的一种新型配体相互作用模型。该模型假设GABA摄取抑制剂中的一个带负电的区域与GAT-1位点蛋白质结构中的一个带正电的区域发生相互作用。 这两个系列的新型抗癫痫药物包含 diaryloxime 或 diarylvinyl醚功能基团，并与环状氨基酸部分相连。它们是从已知的4,4-二芳基-1-丁烯基GABA摄取抑制剂出发，利用新模型并通过一系列设计步骤衍生而来的。 实验表明，这些新化合物在体外对大鼠脑突触体中的[H-3]-GABA摄取表现出强效抑制作用，且在体内通过保护小鼠免受苯二氮卓受体反向激动剂——甲基4-乙基-6,7-二甲氧基-β-咔啉-3-羧酸酯（DMCM）引起的癫痫发作，进一步证明了它们的抗癫痫潜力。 通过这些新型GABA摄取抑制剂的构效关系研究，我们发现：在丙戊酸钠的骨架中引入与双键共轭的醚氧键（Ki = 67 nM）可使体外活性提高5倍，达到14 nM的效力。

  DOI：

  10.1021/jm981027k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-chlorophenyl)-(2-methylphenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  CuII催化的二芳基和芳基杂芳基酮的不对称硅氢加成反应：在对苯二酚和新贝诺定的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201200379

文献信息

• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• Copper-catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with arylboronic acids under ambient pressure of carbon monoxide
  作者：Laijin Cheng、Yanzhen Zhong、Zhuchao Ni、Hongyan Du、Fengli Jin、Qi Rong、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra08594a

  日期：——

  An efficient and ligandless nanocopper-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol), has been developed.

  在聚乙二醇中，一种高效且无需配体的纳米铜催化的羰基化交叉偶联反应被开发出来，可以在常压一氧化碳下实现芳香碘化物与芳香硼酸的转化。

• Insertion of arynes into carbon–halogen σ-bonds: regioselective acylation of aromatic rings
  作者：Hiroto Yoshida、Yasuhiro Mimura、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b701581j

  日期：——

  Arynes were found to insert into carbon–halogen σ-bonds of various acid halides, enabling acyl and halogen moieties to be introduced simultaneously into adjacent positions of aromatic rings.

  氮烯能够插入各种酰卤中的碳-卤素σ键，从而使得酰基和卤素基团同时引入到芳香环的相邻位置。
• Erbium trifluoromethanesulfonate catalyzed Friedel–Crafts acylation using aromatic carboxylic acids as acylating agents under monomode-microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.038

  日期：2015.1

  Erbium trifluoromethanesulfonate is found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation of arenes containing electron-donating substituents using aromatic carboxylic acids as the acylating agents under microwave irradiation. An effective, rapid and waste-free method allows the preparation of a wide range of aryl ketones in good yields and in short reaction times with minimum amounts of waste

  发现三氟甲烷磺酸b是在微波辐射下，使用芳族羧酸作为酰化剂，对含给电子取代基的芳烃进行弗瑞德-克拉夫茨酰化的良好催化剂。一种有效，快速且无浪费的方法可以在不浪费最少的情况下以良好的收率和较短的反应时间制备各种芳基酮。
• Iron-catalyzed carbonylative Suzuki reactions under atmospheric pressure of carbon monoxide
  作者：Yanzhen Zhong、Wei Han

  DOI：10.1039/c4cc00688g

  日期：——

  The first highly effective iron-catalyzed carbonylative Suzuki reaction has been developed. Substrates with electron-donating or electron-withdrawing functionality, ortho-substitution, as well as active groups proceeded smoothly, affording desired products in high yields. This protocol is economical, environmentally benign and practical for the synthesis of biaryl ketones.

  已经开发出第一个高效的铁催化的羰基化铃木反应。具有给电子或吸电子功能，邻位取代以及活性基团的底物进展顺利，以高收率提供了所需的产物。该方案对于联芳基酮的合成而言经济，环保且实用。