4-methylseselin | 36910-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylseselin
• 英文别名: 4,8,8-Trimethylpyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 36910-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IEGINJDAHDFRDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylseselin 在 吡啶 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(9R,10R)-4,8,8-trimethyl-9-(3-methylbutanoyloxy)-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methylseselin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624

文献信息

• Anti-aids agents 33.1 Synthesis and anti-HIV activity of mono-methyl substituted 3′,4′-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogues
  作者：Lan Xie、Yasuo Takeuchi、L. Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00367-9

  日期：1998.8

  substituted DCK analogues (2-5) were asymmetrically synthesized from different starting materials. 3-Methyl, 4-methyl, and 5-methyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (2-4) all were extremely potent against HIV-1 replication in H9 lymphocyte cells with EC50 and therapeutic index values of < 4.23 x 10(-7) microM and > 3.72 x 10(8), respectively, which are much better than those of DCK and AZT

  从不同的起始原料不对称合成了四个异构的甲基取代的DCK类似物（2-5）。3-甲基，4-甲基和5-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（2-4）对HIV-1复制都非常有效H9淋巴细胞中的EC50值分别为<4.23 x 10（-7）microM和> 3.72 x 10（8），这比本实验中DCK和AZT的要好得多。
• Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel 4-Methyl-(3'S,4'S)-cis-khellactone Derivatives
  作者：Luhui Ren、Xue Du、Mengnan Hu、Chaoqun Yan、Taigang Liang、Qingshan Li

  DOI：10.3390/molecules18044158

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a series of novel 4-methyl-(3'S,4'S)-cis-khellactone derivatives 3a-o is reported for the first time. Their structures were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR and MS. Their cytotoxic activity was evaluated by the MTT assay against three selected human cancer cell lines: HEPG-2 (human liver carcinoma), SGC-7901 (human gastric carcinoma), LS174T (human colon carcinoma). Some compounds

  首次报道了一系列新型 4-甲基-(3'S,4'S)-顺式-海胆内酯衍生物 3a-o 的不对称合成。它们的结构经 1H-NMR、13C-NMR 和 MS 证实。它们的细胞毒活性通过 MTT 测定法针对三种选定的人类癌细胞系进行评估：HEPG-2（人类肝癌）、SGC-7901（人类胃癌）、LS174T（人类结肠癌）。一些化合物对这些人类癌细胞系显示出高抑制活性。其中，化合物3a表现出较强的细胞毒性，IC50值为8.51~29.65 μM。结果表明，具有 S,S 构型的 4-甲基-顺-海螺内酯衍生物可能是一种潜在的抗肿瘤剂。
• Anti-AIDS agents 31.1 synthesis and anti-HIV activity of 4-substituted 3′,4′-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) thiolactone analogs
  作者：Zheng-Yu Yang、Yi Xia、Peng Xia、L.Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00254-6

  日期：1998.6

  DCK-thiolactone analogs (3-6) were synthesized asymmetrically and evaluated for anti-HIV activity against HIV-1 replication in H9 lymphocyte cells. Based on the functionality on the thiolactonecoumarin nucleus, activity was in the order: methyl > H > propyl > benzyl. 4-Methyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khelthiolactone (4) exhibited extremely potent anti-HIV activity with EC50 and therapeutic index

  不对称地合成了四个DCK-硫代内酯类似物（3-6），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抗HIV活性。基于硫代内酯香豆素核的功能，活性的顺序为：甲基> H>丙基>苄基。4-Methyl-3'，4'-di-O-（-）-camphanoyl-（+）-cis-khelthiolactone（4）表现出极强的抗HIV活性，EC50为0.00718 microM，治疗指数值为> 21,300，分别。
• Microwave Promoted and Improved Thermal Synthesis of Pyranocoumarins and Furocoumarins
  作者：Mohammad R. Saidi、Kamal Bigdeli

  DOI：10.1039/a805913f

  日期：——

  Propargyl ethers of 7-hydroxy-, 4-hydroxy-, and 4-methyl-7-hydroxycoumarins have been efficiently rearranged to pyranocoumarins and furocoumarins under microwave irradiation; improved thermal rearrangement of these ethers was also reported.

  7-羟基、4-羟基和4-甲基-7-羟基香豆素的丙炔醚在微波照射下有效地重排为吡喃香豆素和呋喃香豆素；还报道了这些醚的热重排有所改善。
• A One-Pot Synthesis of Pyranocoumarins Through Microwave-Promoted Propargyl Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Christiane Schultze

  DOI：10.1002/ejoc.201701684

  日期：2018.1.17

  A method towards the synthesis of angular pyranocoumarins from propargylic ethers has been developed. The sequence proceeds through a microwave‐promoted tandem propargyl Claisen rearrangement, Wittig olefination, E/Z isomerization, and cyclization series of reactions in times as low as 10 min.

  已经开发了一种从炔丙基醚合成角吡喃香豆素的方法。该序列通过微波促进的串联炔丙基Claisen重排，Wittig烯烃化，E / Z异构化和环化反应系列进行，时间低至10分钟。