4b,4c,5,6,6a,6b-hexahydro-Nim-methyldibenzo<4,5:6,7>cyclopropa<1',3',:2,3:1'2'-d>cyclohepta<1,2-c>pyrazole-5,6-dicarboximide | 128342-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4b,4c,5,6,6a,6b-hexahydro-Nim-methyldibenzo<4,5:6,7>cyclopropa<1',3',:2,3:1'2'-d>cyclohepta<1,2-c>pyrazole-5,6-dicarboximide
• 英文别名: 4b,4c,5,6,6a,6b-hexahydro-N^im-methyldibenzo<4,5:6,7>cyclopropa<1',3',:2,3:1'2'-d>cyclohepta<1,2-c>pyrazole-5,6-dicarboximide；4b,4c,5,6,6a,6b-hexahydro-N^im-methyldibenzo[4,5:6,7]cyclopropa[1',3',:2,3:1'2'-d]cyclohepta[1,2-c]pyrazole-5,6-dicarboximide
• CAS: 128342-74-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: HZNPRSAHMKINEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4b,4c,5,6,6a,6b-hexahydro-Nim-methyldibenzo<4,5:6,7>cyclopropa<1',3',:2,3:1'2'-d>cyclohepta<1,2-c>pyrazole-5,6-dicarboximide 在 nickel(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氘代苯 、 乙二醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 Cyclobutaphenanthren
  参考文献：
  名称：

  8,9-二氮杂二苯并[ c，e ]异bullvalene的光化学合成和脱氮

  摘要：

  从二苯并[ a，c ]环辛烯（4）和4-甲基-3 H -1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（MTAD）开始，标题偶氮化合物1的应变骨架以串联照片-Diels - Alder加成/di-π-甲烷重排顺序组装。通过用过氧化镍逐步水解随后的三唑烷-二酮2来完成合成。苯溶液中1的热解受最初的1,3-偶极环化反应的控制，该反应通过中间的重氮化合物11导致环丁[ 1]。菲8和另外两个卡宾衍生的C 16 H 12产物。1在350 nm处的光解通过二氮杂烯基双自由基导致适度的产率（12％）导致不稳定的桥联双环丁烷10（dibenzooctavalene）。MNDO计算表明，后者具有C 2对称性的快速反转扭曲结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720809
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-dibenzocyclooctene 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 以36%的产率得到4b,4c,5,6,6a,6b-hexahydro-Nim-methyldibenzo<4,5:6,7>cyclopropa<1',3',:2,3:1'2'-d>cyclohepta<1,2-c>pyrazole-5,6-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  8,9-二氮杂二苯并[ c，e ]异bullvalene的光化学合成和脱氮

  摘要：

  从二苯并[ a，c ]环辛烯（4）和4-甲基-3 H -1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（MTAD）开始，标题偶氮化合物1的应变骨架以串联照片-Diels - Alder加成/di-π-甲烷重排顺序组装。通过用过氧化镍逐步水解随后的三唑烷-二酮2来完成合成。苯溶液中1的热解受最初的1,3-偶极环化反应的控制，该反应通过中间的重氮化合物11导致环丁[ 1]。菲8和另外两个卡宾衍生的C 16 H 12产物。1在350 nm处的光解通过二氮杂烯基双自由基导致适度的产率（12％）导致不稳定的桥联双环丁烷10（dibenzooctavalene）。MNDO计算表明，后者具有C 2对称性的快速反转扭曲结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720809

文献信息

• The Photochemical Synthesis and Denitrogenation of 8,9-diazadibenzo[c,e]isobullvalene
  作者：Ulrich Burger、Yves G. Mentha、Patricia Millasson、Pierre-Andr� Lottaz、Jiri Mareda

  DOI：10.1002/hlca.19890720809

  日期：1989.12.13

  stepwise hydrolytic oxidation of the ensuing triazolidine-dione 2 with nickel peroxide. Thermolysis of 1 in benzene solution is shown to be governed by an initial 1,3-dipolar cycloreversion which leads, via an intermediate diazo compound 11, to cyclobuta[1]phenanthrene 8 and two further carbene-derived C16H12 products. Photolysis of 1 at 350 nm leads in modest yield (12%), via a diazenyl diradical, to an

  从二苯并[ a，c ]环辛烯（4）和4-甲基-3 H -1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（MTAD）开始，标题偶氮化合物1的应变骨架以串联照片-Diels - Alder加成/di-π-甲烷重排顺序组装。通过用过氧化镍逐步水解随后的三唑烷-二酮2来完成合成。苯溶液中1的热解受最初的1,3-偶极环化反应的控制，该反应通过中间的重氮化合物11导致环丁[ 1]。菲8和另外两个卡宾衍生的C 16 H 12产物。1在350 nm处的光解通过二氮杂烯基双自由基导致适度的产率（12％）导致不稳定的桥联双环丁烷10（dibenzooctavalene）。MNDO计算表明，后者具有C 2对称性的快速反转扭曲结构。