(S)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid | 885126-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxypropanoic acid
• CAS: 885126-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• mdl: MFCD00532713
• 分子量: 248.235
• InChiKey: UDYRIQUHULSYII-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新便捷途径：在合成光学活性盖巴伐林​​类似物中的应用

  摘要：

  描述了对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新的方便途径：Rosenmund还原（R）-或（S）-2-香豆酰氧基丙酰氯的产率很高，提供了相应的2-香豆酰氧基丙醛。他们随后与3（2 H）-呋喃酮的醛缩合反应，然后脱水，导致对映纯的geiparvarin类似物被研究为有希望的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.151
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新便捷途径：在合成光学活性盖巴伐林​​类似物中的应用

  摘要：

  描述了对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新的方便途径：Rosenmund还原（R）-或（S）-2-香豆酰氧基丙酰氯的产率很高，提供了相应的2-香豆酰氧基丙醛。他们随后与3（2 H）-呋喃酮的醛缩合反应，然后脱水，导致对映纯的geiparvarin类似物被研究为有希望的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.151

文献信息

• Coumarin-containing aminophosphonates bridged with chiral side chain: synthesis and influence of chirality on cytotoxicity and DNA binding
  作者：Ya-Jun Li、Man-Yi Ye、Ri-Zhen Huang、Gui-Yang Yao、Ying-Ming Pan、Zhi-Xin Liao、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1007/s00044-013-0899-3

  日期：2014.6

  A series of novel coumarin-containing alpha-aminophosphonates with two chiral centers were synthesized and a single-crystal structure of compound 8g (8g', (R)-diethyl ((S)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanamido)(2-bromophenyl)methylphosphonate) was obtained. The in vitro antitumor activities of compound 8a-8g' against human pulmonary carcinoma cell line (A549), human nasopharyngeal carcinoma (human KB), and human lung adenocarcinoma (MGC-803) cell lines were evaluated. Some compounds showed relatively high cytotoxicity. Compared with 8g, 8g' exhibited an improved activity against three tumor cells, which was evidenced by the IC50 that was four- to five-fold lower than those for 8g. The influence of chirality was also observed in DNA-binding assay of 8g and 8g'. 8g' exhibited higher binding constant (1.96 x 10(3) M-1) as compared to 8g (1.69 x 10(3) M-1).
• A new convenient route to enantiopure 2-coumarinyloxypropanals: application to the synthesis of optically active geiparvarin analogues
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Giancarlo Cravotto、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.151

  日期：2006.4

  panoyl chlorides afforded in good yields the corresponding 2-coumarinyloxypropanals. Their subsequent aldolic condensation with 3(2H)-furanones, followed by dehydration, led to enantiopure geiparvarin analogues now being investigated as promising antitumoral compounds.

  描述了对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新的方便途径：Rosenmund还原（R）-或（S）-2-香豆酰氧基丙酰氯的产率很高，提供了相应的2-香豆酰氧基丙醛。他们随后与3（2 H）-呋喃酮的醛缩合反应，然后脱水，导致对映纯的geiparvarin类似物被研究为有希望的抗肿瘤化合物。