N-(3-pyridyl)-N-hexylamine | 183135-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-pyridyl)-N-hexylamine
• 英文别名: N-(pyridin-3-yl)hexanamide；N-(hexyl)-3-aminopyridine；N-hexyl-3-aminopyridine；N-hexyl-pyridin-3-amine；N-hexylpyridin-3-amine；3-(N-Hexyl)aminopyridine；N-Hexyl-3-pyridinamine
• CAS: 183135-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: OKOCTTIKIQCSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)butanoic acid 、 N-(3-pyridyl)-N-hexylamine 生成 4-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-N-[6-(3-pyridinyl)hexyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-acetyl-3-hydroxy-2-alkyl-phenoxycarboxylic acids

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中R为氢或较低的烷基，Y为亚烷基；Z为亚烷基，##STR2## 这里的星号表示与取代的乙酰苯酮的结合；R.sub.2为氢或较低的烷氧基；n为1至3的整数；A为##STR3## HET为含氮的5-或6-成员杂环基团，以及它们的酸盐。该发明的式I化合物对于治疗过敏症状，如哮喘和心血管疾病，如心绞痛和心律失常，具有用处。

  公开号：

  US04672066A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 正己胺 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以54%的产率得到N-(3-pyridyl)-N-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  电化学催化的镍催化胺化

  摘要：

  除酰胺键形成，铃木交叉偶联和还原胺化外，芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格-乌尔曼型胺化反应是现代药物化学中使用最多的反应之一。本文的工作证明了利用电化学在温和的反应条件下使用廉价的镍催化剂提供互补途径获得此类关键键的潜力。值得注意的是可扩展性，官能团耐受性，快速速率以及使用各种芳基供体（Ar-Cl，Ar-Br，Ar-1，Ar-OTf），胺类型（伯胺和仲胺）的能力，甚至X-H供体（醇和酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201707906

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Oxaphosphole-Based Monophosphorus Ligands for Palladium-Catalyzed Amination Reactions
  作者：Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Diana C. Reeves、Wenjun Tang、Heewon Lee、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201000878

  日期：2011.3.7

  A novel class of C‐2‐substituted oxaphosphole‐based monophosphines 1–4 has been synthesized. Palladium complexes derived from these ligands and their C‐2‐unsubstituted analogs provide general catalysts for amination reactions of challenging aryl and heteroaryl halides with sterically hindered anilines and alkylamines.

  合成了一类新的基于C-2取代的氧杂磷的单膦酸酯1-4。衍生自这些配体的钯配合物及其C-2未取代的类似物可为具有挑战性的芳基和杂芳基卤化物与位阻苯胺和烷基胺的胺化反应提供一般催化剂。
• Electrochemically Driven, Ni-Catalyzed Aryl Amination: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Yu Kawamata、Julien C. Vantourout、David P. Hickey、Peng Bai、Longrui Chen、Qinglong Hou、Wenhua Qiao、Koushik Barman、Martin A. Edwards、Alberto F. Garrido-Castro、Justine N. deGruyter、Hugh Nakamura、Kyle Knouse、Chuanguang Qin、Khalyd J. Clay、Denghui Bao、Chao Li、Jeremy T. Starr、Carmen Garcia-Irizarry、Neal Sach、Henry S. White、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b01886

  日期：2019.4.17

  C-N cross-coupling is one of the most valuable and widespread transformations in organic synthesis. Largely dominated by Pd- and Cu-based catalytic systems, it has proven to be a staple transformation for those in both academia and industry. The current study presents the development and mechanistic understanding of an electrochemically driven, Ni-catalyzed method for achieving this reaction of high

  CN 交叉偶联是有机合成中最有价值和最广泛的转化之一。它主要由 Pd 和 Cu 基催化系统主导，已被证明是学术界和工业界人士的主要转变。目前的研究展示了一种电化学驱动的镍催化方法的发展和机理理解，以实现这种具有高度战略重要性的反应。通过一系列电化学、计算、动力学和经验实验，该反应的关键机制特征已被揭开，从而产生了适用于广泛芳基卤化物和胺亲核试剂的第二代条件，包括复杂的例子寡肽、药用杂环、天然产物和糖。
• Use of a “Catalytic” Cosolvent, <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethyl Octanamide, Allows the Flow Synthesis of Imatinib with no Solvent Switch
  作者：Jeffrey C. Yang、Dawen Niu、Bram P. Karsten、Fabio Lima、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201509922

  日期：2016.2.12

  cross‐coupling has been developed using N,N‐dimethyloctanamide as a catalytic cosolvent for biphasic continuous‐flow applications. The described method was used to generate a variety of biarylamines and was integrated into a two‐step sequence which converted phenols into biarylamines via either triflates or tosylates. Additionally, the method was applied to a three‐step synthesis of imatinib, the API of Gleevec

  已经开发出一种通用的，有效的C-N交叉偶联方法，使用N，N-二甲基辛酰胺作为双相连续流应用的催化助溶剂。所描述的方法用于生成各种联芳基胺，并被整合为一个两步序列，该序列通过三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯将酚类转化为联芳基胺。此外，该方法还用于三步合成格列卫API的伊马替尼，无需溶剂转换即可获得良好收率。
• An Air-Stable Nickel(0) Phosphite Precatalyst for Primary Alkylamine C-N Cross-Coupling Reactions
  作者：Sven S. Kampmann、Brian W. Skelton、Duncan A. Wild、George A. Koutsantonis、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/ejoc.201500734

  日期：2015.9

  preparation of a new air-stable nickel phosphite based catalyst for unique C–N bond forming processes. Specifically, (BINAP)Ni[P(OPh)3]2, is presented as an effective catalyst for a range of amination reactions between aryl halides and primary alkylamines. The results are supported by relevant kinetic studies, DFT calculations and a catalytic cycle indicating possible reaction intermediates.

  在本报告中，我们描述了一种用于独特 C-N 键形成过程的新型空气稳定亚磷酸镍基催化剂的设计和制备。具体而言，(BINAP)Ni[P(OPh)3]2 是芳基卤化物和伯烷基胺之间一系列胺化反应的有效催化剂。结果得到相关动力学研究、DFT 计算和指示可能的反应中间体的催化循环的支持。