ethyl 3-[(S)-1-benzyl-2-tert-butoxy-2-oxoethyl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxylate | 1194480-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(S)-1-benzyl-2-tert-butoxy-2-oxoethyl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-[(1s)-1-Benzyl-t-butoxycarbonylmethyl]-3h-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1194480-68-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: OCYDPBQSYQTCCY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(S)-1-benzyl-2-tert-butoxy-2-oxoethyl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxylate 在 甲酸 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 9-benzyl-7-(2,4-dimethoxybenzyl)-7H,9H-pyrido[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  氮原子上具有手性取代基的咪唑并[4,5-b]吡啶的合成及其向哌嗪衍生物的转化

  摘要：

  已制备了在氮原子上具有手性取代基的咪唑并吡啶和苯并咪唑衍生物，并已转化为与哌嗪环稠合的相应稠合结构。已开发出一种用于合成新型化合物– 6,7,8,9-四氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物的方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1056-5
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 10% Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 3-[(S)-1-benzyl-2-tert-butoxy-2-oxoethyl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮原子上具有手性取代基的咪唑并[4,5-b]吡啶的合成及其向哌嗪衍生物的转化

  摘要：

  已制备了在氮原子上具有手性取代基的咪唑并吡啶和苯并咪唑衍生物，并已转化为与哌嗪环稠合的相应稠合结构。已开发出一种用于合成新型化合物– 6,7,8,9-四氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物的方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1056-5

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydropyrido- [2,3-b]pyrazine-2,3-dione derivatives with a chiral substituent at the nitrogen atom
  作者：A. V. Kurkin、K. V. Bukhryakov、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s10593-009-0249-z

  日期：2009.2

  phenylalanine, reduction of the nitro group, acylation with ethyl oxalyl chloride, and intramolecular cyclization, leads to the synthesis of derivatives of 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione with a chiral substituent at the nitrogen atom. It was established that, depending on the conditions of carrying out the cyclization, the parallel formation of derivatives of imidazo[4,5-b]pyridine is possible

  包括光活性苯基丙氨酸的酯的2-氯-3-硝基吡啶中的氯原子的亲核取代，硝基的还原，与乙基草酰氯的酰化作用以及分子内环化的步骤顺序导致合成1的衍生物，在氮原子上具有手性取代基的，2，3，4-四氢吡啶并[2，3- b ]吡嗪-2，3-二酮。已经确定，取决于进行环化的条件，咪唑并[4，5- b ]吡啶的衍生物的平行形成是可能的。发现仅在吡嗪或咪唑的结构与吡啶缩合的条件下选择性进行环化的条件。