1-p-tolyl-1H-inden-2(3H)-one | 1284219-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-p-tolyl-1H-inden-2(3H)-one
• 英文别名: 1-(p-tolyl)-1,3-dihydro-2H-inden-2-one；1-(4-Methylphenyl)-1,3-dihydroinden-2-one
• CAS: 1284219-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DTCANGKIOCYBAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolyl-1H-inden-2(3H)-one 在 N,N-diisopropyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线性稠合功能化 N-杂环的 Pd 催化成环策略

  摘要：

  我们报告了一种从容易获得的底物中线性稠合多环哌啶的立体选择性钯催化成环策略。这些产品可以进行化学选择性功能化，以生成代表生物活性化合物中常见子结构的类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.202400116
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 1-p-tolyl-1H-inden-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化2-乙炔基苄基醚的碳烷氧基化反应以化学方式形成1-茚满酮和2-茚满酮：配体和溶剂的作用

  摘要：

  使用合适的催化剂和溶剂，可以从2-乙炔基苄基醚选择性合成1-和2-茚满酮化合物。硝基甲烷（MeNO 2）中的高酸性[三（五氟苯基）膦]六氟锑酸金[P（C 6 F 5）3 AuSbF 6 ]优选产生1-茚满酮，而[（邻-联苯基）二（叔丁基）膦]三氟化金[P（t Bu）2（o-联苯）AuNTf 2]在二氯乙烷中往往会形成2-茚满酮衍生物。对于2-茚满酮产品，我们分离了两个茚基甲基醚进行氘标记分析，为π-炔烃活化提供了证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300988

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization Reactions of Benzyl Alkynyl Ethers: Synthesis of Substituted 2-Indanones and Indenes
  作者：Armen A. Tudjarian、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/jo200271s

  日期：2011.5.6

  Substituted benzyl alkynyl ethers, prepared from the corresponding α-alkoxy ketones in a two-step sequence involving enol triflate formation and KOtBu-induced E2 elimination, undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement/intramolecular 5-exo-dig cyclization at 60 °C to form substituted 2-indanones in good overall yields. 1,3-cis-Disubstituted-2-indanones are formed preferentially when the benzylic substituent

  取代的苄基的炔醚，从在两步骤序列相应的α -烷氧基酮涉及烯醇三氟甲磺酸形成和KO制备吨卜诱导E2消除，经历[3,3] -sigmatropic重排/分子内-5-外-挖环化在60 °C 以良好的总产率形成取代的 2-茚满酮。当苄基取代基R 1较大时，1,3-顺式-二取代-2-茚满酮优先形成。取代的茚可以通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以高产率从 2-茚满酮制备。
• Gold-Catalyzed Carboalkoxylations of 2-Ethynylbenzyl Ethers to form 1- and 2-Indanones Chemoselectively: Effects of Ligands and Solvents
  作者：Chiou-Dong Wang、Yi-Feng Hsieh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300988

  日期：2014.1.13

  acidic [tris(pentafluorophenyl)phosphine]gold hexafluoroantimonate [P(C6F5)3AuSbF6] in nitromethane (MeNO2) preferably gives 1‐indanones whereas [(ortho‐biphenyl)di(tert‐butyl)phosphine]gold triflimide [P(tBu)2(o‐biphenyl)AuNTf2] in dichloroethane tends to form 2‐indanone derivatives. For 2‐indanone products, we isolated two indenyl methyl ethers for deuterium labeling analyses, providing evidence for

  使用合适的催化剂和溶剂，可以从2-乙炔基苄基醚选择性合成1-和2-茚满酮化合物。硝基甲烷（MeNO 2）中的高酸性[三（五氟苯基）膦]六氟锑酸金[P（C 6 F 5）3 AuSbF 6 ]优选产生1-茚满酮，而[（邻-联苯基）二（叔丁基）膦]三氟化金[P（t Bu）2（o-联苯）AuNTf 2]在二氯乙烷中往往会形成2-茚满酮衍生物。对于2-茚满酮产品，我们分离了两个茚基甲基醚进行氘标记分析，为π-炔烃活化提供了证据。
• A Pd‐Catalyzed Annulation Strategy to Linearly Fused Functionalized N‐Heterocycles
  作者：Larry Hoteite、Benjamin D. W. Allen、Ms. Ergaiya A. Elhajj、Anthony J. H. M. Meijer、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.202400116

  日期：2024.4.11

  annulation strategy to linearly fused polycyclic piperidines from readily available substrates. These products can be chemoselectively functionalized to generate analogs that represent common substructures in bioactive compounds.

  我们报告了一种从容易获得的底物中线性稠合多环哌啶的立体选择性钯催化成环策略。这些产品可以进行化学选择性功能化，以生成代表生物活性化合物中常见子结构的类似物。