8-bromo-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one | 110062-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Brom-7-hydroxy-4-methyl-cumarin；8-bromo-7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one；8-bromo-7-hydroxy-4-methyl-coumarin；8-Bromo-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 110062-35-6
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: JCTCSVMOOOYSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-3,7-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuro<2,3-h>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, S. S. Madhava; Trivedi, K. N., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 4, p. 203 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 1-bromo-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以85 %的产率得到8-bromo-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [DMAPBr]+Br-; 一种新的特异性亲电溴转移试剂，用于水中高环活化芳烃化合物

  摘要：

  发表于国际有机制剂和程序：有机合成新期刊（印刷前，2022 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2022.2124820

文献信息

• RadH: A Versatile Halogenase for Integration into Synthetic Pathways
  作者：Binuraj R. K. Menon、Eileen Brandenburger、Humera H. Sharif、Ulrike Klemstein、Sarah A. Shepherd、Michael F. Greaney、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.201706342

  日期：2017.9.18

  Flavin-dependent halogenases are useful enzymes for providing halogenated molecules with improved biological activity, or intermediates for synthetic derivatization. We demonstrate how the fungal halogenase RadH can be used to regioselectively halogenate a range of bioactive aromatic scaffolds. Site-directed mutagenesis of RadH was used to identify catalytic residues and provide insight into the mechanism

  黄素依赖性卤化酶是用于提供具有改进的生物活性的卤化分子或用于合成衍生化的中间体的有用酶。我们展示了如何使用真菌卤化酶 RadH 对一系列生物活性芳香族支架进行区域选择性卤化。RadH 的定点诱变用于识别催化残基并提供对真菌卤化酶机制的深入了解。还开发了一种高通量荧光筛选，使 RadH 突变体能够进化并具有改进的特性。最后，我们展示了如何结合来自真菌、细菌和植物的生物合成基因来编码一种新途径，从而在大肠杆菌中产生一种新型氯化香豆素“非天然”产物。
• A thermo-regulated highly regioselective mono and dihalogenations of phenols and anilines in water employing new Lewis base adducts (LBAs) [DBUBr]⁺Br⁻ and [DBUI]⁺I⁻ as green reagents: a simple approach
  作者：Vijayalaxmi Gavinolla、Swathi Thangalipalli、Siddarama Goud Bandalla、Ramaraju Panduga、Chandra Kiran Neella

  DOI：10.1039/d3nj03370h

  日期：——

  an operationally simple temperature-dependant regioselective halogenation of phenols and anilines in water using readily accessible and highly stable Lewis base adducts (LBAs) is reported. These newly discovered LBAs [DBUBr]+Br− and [DBUI]+I− are compatible with a wide range of substrates for regioselective brominations and iodinations with excellent yields (up to 95%), and the products were directly

  在此，报道了使用易于获得且高度稳定的路易斯碱加合物（LBA）对水中苯酚和苯胺进行操作简单的温度依赖性区域选择性卤化。这些新发现的LBA [DBUBr] + Br -和[DBUI] + I -与多种底物相容，可进行区域选择性溴化和碘化，具有优异的产率（高达95%），并且只需通过过滤和分离即可直接分离产物。无需柱色谱纯化即可表征。有机碱 DBU 被回收并重新用于制备相应的 LBA，而活性没有显着损失。进一步的卤化是化学选择性和核选择性的，并且以非常好的E因子进行。苯胺和苯酚对于单卤化的互补区域选择性（邻位优于对位）是该方法的独特特征。
• Chakravarti; Mukerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1937, vol. 14, p. 725,731
  作者：Chakravarti、Mukerjee

  DOI：——

  日期：——
• Rao, S. S. Madhava; Trivedi, K. N., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 4, p. 203 - 206
  作者：Rao, S. S. Madhava、Trivedi, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• [DMAPBr]⁺Br^-; A New Specific Electrophilic Bromine Transfer Reagent for Highly Ring Activated Aromatic Compounds in Water
  作者：Swathi Thangalipalli、Chandra Kiran Neella

  DOI：10.1080/00304948.2022.2124820

  日期：2023.3.4

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 55, No. 2, 2023)

  发表于国际有机制剂和程序：有机合成新期刊（印刷前，2022 年）