tert-butyl (2S)-2-[3-[5-[4-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butyl]-3-methyl-6-oxo-1H-pyrazin-2-yl]propanoylamino]-3-phenylpropanoate | 234450-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[3-[5-[4-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butyl]-3-methyl-6-oxo-1H-pyrazin-2-yl]propanoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 234450-12-5
• 化学式: C₃₉H₅₃N₅O₈
• 分子量: 719.879
• InChiKey: LMEWYEYRRLEYEO-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[3-[5-[4-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butyl]-3-methyl-6-oxo-1H-pyrazin-2-yl]propanoylamino]-3-phenylpropanoate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S)-2-[3-[5-[4-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]butyl]-3-methyl-6-oxo-1H-pyrazin-2-yl]propanoylamino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazinone Ring-Containing Opioid Mimetics and Examination of Their Opioid Receptor-Binding Activity.

  摘要：

  二肽氯甲基酮环化后得到 6-(4-氨基丁基)-3-羧乙基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮、3-(4-氨基丁基)-6-羧乙基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮和 3,6-双(4-氨基丁基)-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮，将它们插入脑啡肽序列可得到阿片类仿效物。由此证实，吡嗪酮环可以很容易地插入肽序列中，以评估具有生物活性的肽所需的结构成分。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1193
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 哌啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[3-[5-[4-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butyl]-3-methyl-6-oxo-1H-pyrazin-2-yl]propanoylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazinone Ring-Containing Opioid Mimetics and Examination of Their Opioid Receptor-Binding Activity.

  摘要：

  二肽氯甲基酮环化后得到 6-(4-氨基丁基)-3-羧乙基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮、3-(4-氨基丁基)-6-羧乙基-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮和 3,6-双(4-氨基丁基)-5-甲基-2(1H)-吡嗪酮，将它们插入脑啡肽序列可得到阿片类仿效物。由此证实，吡嗪酮环可以很容易地插入肽序列中，以评估具有生物活性的肽所需的结构成分。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1193