Fmoc-Phe-O-t-Bu | 129460-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-O-t-Bu
• 英文别名: Fmoc-Phe-Ot-Bu；Fmoc-Phe-OtBu；tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 129460-18-0
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: QDKTVOZABPPQGQ-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-O-t-Bu 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到Fmoc-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  温和的选择性裂解叔丁酯的方法

  摘要：

  报道了使用硅胶在回流的甲苯中裂解叔丁酯的方法。获得了相应羧酸的良好收率，并且该反应对于叔丁基酯比叔丁基醚和三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）酯具有选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00980-7
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-Phe-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  温和的选择性裂解叔丁酯的方法

  摘要：

  报道了使用硅胶在回流的甲苯中裂解叔丁酯的方法。获得了相应羧酸的良好收率，并且该反应对于叔丁基酯比叔丁基醚和三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）酯具有选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00980-7

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• Versatile Selective α-Carboxylic Acid Esterification of N-Protected Amino Acids and Peptides by Alcalase
  作者：Peter Quaedflieg、Timo Nuijens、Claudia Cusan、John Kruijtzer、Dirk Rijkers、Rob Liskamp

  DOI：10.1055/s-0028-1083362

  日期：——

  water, the industrial protease Alcalase allows selective synthesis of α-carboxylic acid methyl, ethyl, benzyl, allyl, 2-(trimethylsilyl)ethyl, and tert-butyl esters of amino acids and peptides under mild conditions in very high yields. The purified yields range from 72% to 92%. enzymes - amino acids - esterification - esters - protecting groups

  在连续去除水的条件下，工业蛋白酶Alcalase可以在温和条件下以很高的收率选择性合成氨基酸和肽的α-羧酸甲酯，乙酯，苄酯，烯丙基，2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和叔丁酯。纯化的产率为72％至92％。 酶-氨基酸-酯化-酯-保护基
• Transition metal complexes as linkers for solid phase synthesis: chromium carbonyl complexes as linkers for arenes
  作者：Alex C. Comely、Susan E. Gibson (née Thomas)、Neil J. Hales、Mark A. Peplow

  DOI：10.1039/b106582n

  日期：2001.10.11

  Substrates containing aromatic rings have been attached to ‘polymer supported triphenylphosphine’ using a chromium carbonyl linker, chemically manipulated, and released from the polymer to demonstrate the potential use of π-bound ligands in linker chemistry. Immobilisation of the phenylalanine derivative Fmoc-Phe-OtBu via its aromatic ring has been achieved and the resulting resin successfully subjected to standard amino acid deprotection and coupling procedures.

  利用铬羰基连接体将含有芳香环的基质连接到 "聚合物支撑的三苯基膦 "上，并对其进行化学处理，然后将其从聚合物中释放出来，从而证明了 π 结合配体在连接体化学中的潜在用途。苯丙氨酸衍生物 Fmoc-Phe-OtBu 通过其芳香环实现了固定化，由此产生的树脂成功地进行了标准氨基酸脱保护和偶联程序。
• Studies directed toward the synthesis of the scabrosins: validation of a tandem enyne metathesis approach
  作者：Mark D. Middleton、Brian P. Peppers、Steven T. Diver

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.089

  日期：2006.11

  A synthetic approach to the scabrosin family of antibiotics using a ruthenium carbene-catalyzed tandem metathesis and a Pd(II)-catalyzed cyclization is described. The chiral propargyl amino acid is furnished through enantioselective phase-transfer propargylation. The synthesis of the cyclohexadiene ring system is achieved through ring synthesis using tandem enyne metathesis, previously developed in

  描述了一种使用钌卡宾催化的串联复分解和Pd（II）催化的环化作用来合成Scabrosin抗生素家族的方法。通过对映选择性相转移炔丙基化提供手性炔丙基氨基酸。环己二烯环系统的合成是通过使用之前在我们实验室中开发的串联烯炔复分解的环合成来实现的。比较了无亚甲基和1,5-己二烯-炔烃复分解的互补方法。使用两步氯乙酰氧基化反应（Bäckvall反应）形成二氢吲哚杂环，随后酰胺亲核试剂发生亲核攻击。将二氢吲哚亚基连接并环化以提供核心二酮哌嗪环。还讨论了中间体的立体化学分配。
• Lacoux; Barragan; Dewynter, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 767 - 773
  作者：Lacoux、Barragan、Dewynter、Leydet、Roque、Montero

  DOI：——

  日期：——