methyl (S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-oxopentanoate | 119960-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-oxopentanoate；(S)-methyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxopentanoate；rac-methyl (R)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopentanoate；methyl (4S)-3-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 119960-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: GLQVCMVRRGILET-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-oxopentanoate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 methyl 2-[(1S)-1-[(4-tert-butylphenyl)carbamoylamino]ethyl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetramic acids and indole derivatives from amino acid β-keto esters. Fine-tuning the conditions of the key Cu-catalyzed reaction

  摘要：

  1,3,5-Trisubstituted tetramic acids and 2,3-disubstituted indole derivatives were prepared from beta-keto esters derived from amino acids by their reaction with iodopheny1-2-trifluoroacetylamine under Cu-catalysis. Both heterocyclic systems were generated from the same starting materials by choice of the appropriate reaction conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.059
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 monomethyl monopotassium malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以92%的产率得到methyl (S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的烯胺酮及其在N保护的5-取代-4-羟基吡咯-3-羧酸甲酯和其他杂环的合成中的应用

  摘要：

  的新颖的新的和简单的合成ñ -保护的5-取代-4-羟基吡咯-3-羧酸酯，其存在于与他们的4-氧代互变异构体平衡，已经在从开始的两个步骤被开发ñ -保护的α氨基酸。关键中间体是烯胺酮，其也被分离，表征，并用于其它官能化杂环的结构，才自发分解到吡咯产物。4-羟基吡咯易于部分空中氧化，但是可以有效地烷基化或还原成稳定的多取代的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.008

文献信息

• A Mild Titanium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Amino Coumarins as Fluorescence Labels
  作者：Lisa Wirtz、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201101117

  日期：2011.12

  cytoplasma into synaptic vesicles. This allows tomonitor the uptake and release of neurotransmitters, forexample during synaptic vesicle fusion with the plasmamembrane.Based on our previous work on the synthesis of naturalproducts and drugs,

  被神经元囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT 2) 接受，这是一种相对非特异性的转运蛋白，将单胺神经递质（如多巴胺、血清素等）从细胞质运送到突触小泡。这允许监测神经递质的摄取和释放，例如在突触囊泡与质膜融合期间。 基于我们之前在天然产物和药物合成方面的工作，
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Dolastatin 10 Analogs.
  作者：Koichi MIYAZAKI、Motohiro KOBAYASHI、Tsugitaka NATSUME、Masaaki GONDO、Takashi MIKAMI、Kyoichi SAKAKIBARA、Shigeru TSUKAGOSHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1706

  日期：——

  Dolastatin 10 (1) is a potent antineoplastic pentapeptide. Novel dolastatin 10 analogs each modified at one of the constituent amino acid derivatives, were synthesized and their antitumor activity was evaluated against P388 leukemia in mice. The structural requirements for antitumor activity are discussed. Some of the analogs, 31c, 35c, 38b, and 50c showed excellent activity in vivo. Highly active 50c

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。
• New transient receptor potential TRPV1, TRPM8 and TRPA1 channel antagonists from a single linear β,γ-diamino ester scaffold
  作者：Paula Pérez-Faginas、M. Teresa Aranda、Roberto de la Torre-Martínez、Susana Quirce、Asia Fernández-Carvajal、Antonio Ferrer-Montiel、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1039/c5ra25709c

  日期：——

  screening campaign identified nine β,γ-diamino ester derivatives as TRP modulators. A discrete library of new derivatives (23 components) was prepared in a one-pot two step reductive amination reaction, and evaluated for their ability to block the agonist-induced calcium influx in cells expressing human TRPV1, TRPM8 and TRPA1 channels. Selective antagonists for each channel, as well as dual TRPV1/TRPM8

  高通量筛选活动确定了九种β，γ-二氨基酯衍生物作为TRP调节剂。在一锅两步还原胺化反应中制备了新衍生物（23个组分）的离散库，并评估了它们在表达人TRPV1，TRPM8和TRPA1通道的细胞中阻断激动剂诱导的钙内流的能力。在对该线性支架进行细微修饰之后，可获得每个通道的选择性拮抗剂以及双重TRPV1 / TRPM8和TRPM8 / TRPA1配体。SAR研究揭示了选择性阻断正在研究的三个TRP通道的优选取代基。最有效的TRPV1拮抗剂显示出亚微摩尔IC 50值。
• Baker's Yeast Reduction of<i>N</i>-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates
  作者：Shohei Hashiguchi、Akira Kawada、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-1992-26123

  日期：——

  Baker's yeast reduction of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) or N-benzyloxycarbonyl(Cbz) protected methyl 4-amino-3-oxopentanoates 4b-e and 4-amino-3-oxobutanoates 7a,b stereoselectively afforded the erythro-hydroxy esters 5b-e and (R)-hydroxy esters 8a, b, respectively. The resulting N-protected methyl (R) -4-amino-3-hydroxybutanoate (8) was converted into the biologically active substances, sperabillin C 1c and (R)-GABOB [(R)4-amino-3-hydroxybutanoic acid. 2].

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。
• α-Amino acid derived enaminones and their application in the synthesis of N-protected methyl 5-substituted-4-hydroxypyrrole-3-carboxylates and other heterocycles
  作者：Uroš Grošelj、Mojca Žorž、Amalija Golobič、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.008

  日期：2013.12

  simple synthesis of novel N-protected methyl 5-substituted-4-hydroxypyrrole-3-carboxylates, which exist in equilibrium with their 4-oxo tautomers, has been developed in two steps starting from N-protected α-amino acids. The key intermediates are enaminones, which can also be isolated, characterized, and used for the construction of other functionalized heterocycles, before they spontaneously decompose

  的新颖的新的和简单的合成ñ -保护的5-取代-4-羟基吡咯-3-羧酸酯，其存在于与他们的4-氧代互变异构体平衡，已经在从开始的两个步骤被开发ñ -保护的α氨基酸。关键中间体是烯胺酮，其也被分离，表征，并用于其它官能化杂环的结构，才自发分解到吡咯产物。4-羟基吡咯易于部分空中氧化，但是可以有效地烷基化或还原成稳定的多取代的吡咯烷衍生物。