4-carboxy-2-(7-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-5,5-dimethyl-3,5-dihydrodibenzo[b,e]silin-10-yl)benzoate | 1418275-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-2-(7-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-5,5-dimethyl-3,5-dihydrodibenzo[b,e]silin-10-yl)benzoate
• 英文别名: SiR-COOH；4-carboxy-3-[7-(dimethylamino)-3-dimethylazaniumylidene-5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilin-10-yl]benzoate
• CAS: 1418275-26-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 472.616
• InChiKey: YKWRGLWUKFMLBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Sir-COOH可用来追踪模型治疗药物在GFP细胞内的细胞内位置（吸收波长645 nm，发射波长676 nm）[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-2-(7-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-5,5-dimethyl-3,5-dihydrodibenzo[b,e]silin-10-yl)benzoate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(7-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-5,5-dimethyl-3,5-dihydrodibenzo[b,e]silin-10-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  罗丹明异硫氰酸硅酯用于荧光标记

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，可用于制备和评估异硫氰酸硅罗丹明（SITC），将其作为简便的荧光标记新工具。易于与氨基结合使用，具有高稳定性和出色的光物理性质。发现SITC-肌动蛋白对F-肌动蛋白聚合诱导是中性的，并且非常适合于高分辨率荧光显微术。

  DOI：

  10.1039/d0ob02016h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-carboxy-2-(7-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-5,5-dimethyl-3,5-dihydrodibenzo[b,e]silin-10-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Red Si–rhodamine drug conjugates enable imaging in GFP cells

  摘要：

  在这里，我们评估了一系列硅衍生罗丹明 (SiR) 染料在活细胞中可视化模型药物的能力。我们证明，电荷中性的 SiR 衍生物（但不能是其他衍生物）确实可以用于追踪模型治疗药物在 GFP 细胞中的细胞内位置。

  DOI：

  10.1039/c4cc00144c

文献信息

• A Cleavable C₂-Symmetric <i>trans</i>-Cyclooctene Enables Fast and Complete Bioorthogonal Disassembly of Molecular Probes
  作者：Martin Wilkovitsch、Maximilian Haider、Barbara Sohr、Barbara Herrmann、Jenna Klubnick、Ralph Weissleder、Jonathan C. T. Carlson、Hannes Mikula

  DOI：10.1021/jacs.0c07922

  日期：2020.11.11

  (C2TCO) that exhibits excellent biological stability and can be rapidly and completely cleaved with functionalized alkyl-, aryl-, and H-tetrazines, irrespective of click orientation. By incorporation of C2TCO into fluorescent molecular probes, we demonstrate highly efficient extracellular and intracellular bioorthogonal disassembly via omnidirectional tetrazine-triggered cleavage.

  生物正交化学正在弥合静态化学连接和分子状态的动态生理调控之间的鸿沟，实现驱动多种技术的原位转化。尽管对机理的理解已经成熟，并且新的生物正交键-切割反应已经成熟，但分子 ON/OFF 控制的更广泛目标受到了现有系统无法实现快速（即几秒到几分钟，而不是几小时）和完全（即 >99%）切割的限制。为了获得高保真分子灭活所需的严格性能特征，我们设计并合成了一种新的 C2 对称反式环辛烯接头 （C2TCO），该接头表现出优异的生物稳定性，并且可以被官能化烷基、芳基和 H-四嗪快速完全裂解，而不受点击方向的影响。通过将 C2TCO 掺入荧光分子探针中，我们展示了通过全向 tetrazine 触发的切割实现高效的细胞外和细胞内生物正交分解。
• Intracellular Protein-Labeling Probes for Multicolor Single-Molecule Imaging of Immune Receptor–Adaptor Molecular Dynamics
  作者：Ryota Sato、Jun Kozuka、Masahiro Ueda、Reiko Mishima、Yutaro Kumagai、Akimasa Yoshimura、Masafumi Minoshima、Shin Mizukami、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1021/jacs.7b08262

  日期：2017.12.6

  multicolor SMI of intracellular proteins is challenging because of high background signals and other limitations of current fluorescence labeling approaches. To achieve reproducible intracellular SMI, a labeling probe ensuring both efficient membrane permeability and minimal non-specific binding to cell components is essential. We developed near-infrared fluorescent probes for protein labeling that specifically

  单分子成像 (SMI) 已被广泛用于研究活细胞中的生物分子动力学和蛋白质 - 蛋白质相互作用。然而，由于高背景信号和当前荧光标记方法的其他限制，细胞内蛋白质的多色 SMI 具有挑战性。为了实现可重复的细胞内 SMI，确保有效的膜通透性和与细胞成分的非特异性结合最小的标记探针是必不可少的。我们开发了用于蛋白质标记的近红外荧光探针，该探针与突变的 β-内酰胺酶标签特异性结合。通过细胞通透性的结构微调和最小化非特异性结合，SiRcB4 与基于 HaloTag 的红色荧光探针结合实现了多色 SMI。在加入亚纳摩尔浓度的两种化学探针后，单分子成像揭示了 TLR4 及其衔接蛋白 TIRAP 的动态，它们参与了先天免疫系统。对动力学中的定量特性和时间推移变化的统计分析揭示了响应配体刺激的蛋白质-蛋白质相互作用。
• [EN] CELL PERMEABLE, FLUORESCENT DYE<br/>[FR] COLORANT FLUORESCENT CAPABLE DE PÉNÉTRER DANS LES CELLULES
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2013029650A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention pertains to a near-infrared fluorescent dye that is cell permeable and can be attached to selected proteins in living cells. The dye has the general formula (I) or its or its corresponding spirolactone (II) wherein Y is chosen from the group consisting of Si, Ge and Sn; R0 is -COO- or COOH; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 and R16 are substituents, including hydrogen, independently from each other. The dye (i) absorbs and emits light at wavelengths above 600 nm; (ii) possesses high photostability; (iii) has high extinction coefficients and high quantum yields; (iv) can be derivatized with different molecules; and (v) is membrane-permeable and shows mini¬ mal background binding to biomolecules and biomolecular structures.

  该发明涉及一种近红外荧光染料，可以穿透细胞并附着于活细胞中的特定蛋白质。该染料具有一般式(I)或其相应的螺内酯(II)，其中Y选择自Si、Ge和Sn组成的群；R0为-COO-或COOH；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16为取代基，包括独立于彼此的氢。该染料(i)在600纳米以上的波长吸收和发射光；(ii)具有高光稳定性；(iii)具有高消光系数和高量子产率；(iv)可以与不同分子衍生化；(v)具有膜通透性，并显示对生物分子和生物分子结构的最小背景结合。
• Near-IR Fluorescent Tracer for Glucose-Uptake Monitoring in Live Cells
  作者：Ala Jo、June Sung、Sanghee Lee、Hyunsung Nam、Hyo Won Lee、Jongmin Park、Hwan Myung Kim、Eunha Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00558

  日期：2018.10.17

  Fluorescent tracers for glucose-uptake monitoring could be used as chemical tools for diagnosis and for discovery of novel therapeutic agents via the development of phenotypic screening systems. Here we present a new near-infrared fluorescent glucose tracer, Glc-SiR-CO2H, for monitoring the cellular glucose uptake. By conjugating glucosamine with two different silicon rhodamine fluorochromes, we found

  通过表型筛选系统的开发，用于葡萄糖摄取监测的荧光示踪剂可以用作诊断和发现新型治疗剂的化学工具。在这里，我们提出了一种新的近红外荧光葡萄糖示踪剂Glc-SiR-CO 2 H，用于监测细胞对葡萄糖的摄取。通过将葡糖胺与两种不同的若丹明硅荧光染料共轭，我们发现荧光染料的净电荷对探针的细胞摄取具有相当大的影响。用d / l-葡萄糖进行的竞争测定以及蛋白质印迹分析暗示了该探针的GLUT依赖性摄取机制。最后，Glc-SiR-CO 2H不仅可以将癌细胞与正常细胞区分开，还可以监测活细胞中的抗癌作用。
• Super-Resolution Imaging of the Golgi in Live Cells with a Bioorthogonal Ceramide Probe
  作者：Roman S. Erdmann、Hideo Takakura、Alexander D. Thompson、Felix Rivera-Molina、Edward S. Allgeyer、Joerg Bewersdorf、Derek Toomre、Alanna Schepartz

  DOI：10.1002/anie.201403349

  日期：2014.9.15

  and dynamics at super-resolution in live cells. The method is based on two novel reagents: a trans-cyclooctene-containing ceramide lipid (Cer-TCO) and a highly reactive, tetrazine-tagged near-IR dye (SiR-Tz). These reagents assemble via an extremely rapid "tetrazine-click" reaction into Cer-SiR, a highly photostable "vital dye" that enables prolonged live-cell imaging of the Golgi apparatus by 3D confocal

  我们报告了一种基于脂质的策略，可在活细胞中以超分辨率可视化高尔基体结构和动力学。该方法基于两种新型试剂：含反式环辛烯的神经酰胺脂质 (Cer-TCO) 和高活性、四嗪标记的近红外染料 (SiR-Tz)。这些试剂通过极其快速的“四嗪-点击”反应组装成 Cer-SiR，这是一种高度耐光的“重要染料”，可以通过 3D 共聚焦和 STED 显微镜对高尔基体进行长时间的活细胞成像。Cer-SiR 在浓度高达 2 μM 时是无毒的，并且不会干扰高尔基体酶的移动性或货物从内质网通过高尔基体并到达质膜的运输。