methyl (R)-(-)-8-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-(1H)-2-benzopyran-7-carboxylate | 4825-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-(-)-8-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-(1H)-2-benzopyran-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-8-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carboxylate
• CAS: 4825-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: LKYIYUVCKVADAN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-8-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-(1H)-2-benzopyran-7-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 磺酰氯 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 5-氯-8-羟基-3-甲基-1-氧代异色满-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六十九。(R)-赭曲霉毒素α的全合成和赭曲霉毒素的正式全合成

  摘要：

  (R)-赭曲霉毒素 α 是具有生物活性的二肽赭曲霉毒素 A 的单手性羧酸成分，首次由 (R)-环氧丙烷通过九个步骤合成。该方法构成了功能化二氢异香豆素的通用和通用途径。

  DOI：

  10.1071/ch02014
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-5-tert-butyldimethylsiloxyhex-2-ynoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到methyl (R)-(-)-8-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-(1H)-2-benzopyran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六十九。(R)-赭曲霉毒素α的全合成和赭曲霉毒素的正式全合成

  摘要：

  (R)-赭曲霉毒素 α 是具有生物活性的二肽赭曲霉毒素 A 的单手性羧酸成分，首次由 (R)-环氧丙烷通过九个步骤合成。该方法构成了功能化二氢异香豆素的通用和通用途径。

  DOI：

  10.1071/ch02014

文献信息

• Pigments of Fungi. LXIX. Total Synthesis of (R)-Ochratoxin α and the Formal Total Synthesis of Ochratoxin
  作者：C. Donner、M. Gill

  DOI：10.1071/ch02014

  日期：——

  (R)-Ochratoxin α, the monochiral carboxylic acid component of the biologically active dipeptide ochratoxin A, is synthesized for the first time over nine steps from (R)-propylene oxide. The method constitutes a versatile and general route to functionalized dihydroisocoumarins.

  (R)-赭曲霉毒素 α 是具有生物活性的二肽赭曲霉毒素 A 的单手性羧酸成分，首次由 (R)-环氧丙烷通过九个步骤合成。该方法构成了功能化二氢异香豆素的通用和通用途径。