(-)-diethyl (1-(2'-chlorophenyl)-2-naphthyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-diethyl (1-(2'-chlorophenyl)-2-naphthyl)phosphonate
• 英文别名: (-)-diethyl 1-(2'-chlorophenyl)-2-naphthylphosphonate；1-(2-Chlorophenyl)-2-diethoxyphosphorylnaphthalene
• 化学式: C₂₀H₂₀ClO₃P
• 分子量: 374.804
• InChiKey: QEKYJKOTHDSMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 diethyl 1-bromo-2-naphthylphosphonate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-[6,6'-(2S,3S-butadioxy)]-2-di(3,5-di(tert-butyl)phenyl)phosphino-2'-methoxy-(1,1')-biphenyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(-)-diethyl (1-(2'-chlorophenyl)-2-naphthyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过简单去对称化高效合成一类新型手性桥位阻转异构单膦配体及其在不对称铃木-宫浦偶联反应中的应用

  摘要：

  通过方便和简单的途径合成了一系列新颖的手性桥联的阻转异构单膦配体。发现制备的配体，特别是配体7d，在Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应中非常有效。初步探讨了底物的空间位阻和电子效应对反应性和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ol300721p

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Atropisomeric Bridged P,N‐Ligands and Their Applications in Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Wenhao Wu、Shouliang Wang、Yougui Zhou、Yuwei He、Yue Zhuang、Lanning Li、Pin Wan、Longshu Wang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201200095

  日期：2012.9.17

  atropisomeric bridged P,N‐ligands were prepared using a highly efficient central‐to‐axial transfer strategy as the protocol. The new chiral ligands were successfully applied in the palladium‐catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reaction, Up to 98% yield and 82% ee were obtained in the enantioselective synthesis of axially chiral biarylphosphonates.

  使用高效的中心到轴向转移策略作为方案，制备了三种新颖的阻转异构体桥接的P，N-配体。新的手性配体已成功地应用于钯催化的不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中，轴向手性联芳基膦酸酯的对映选择性合成获得了高达98％的收率和82％的ee。
• Highly Efficient Synthesis of a Class of Novel Chiral-Bridged Atropisomeric Monophosphine Ligands via Simple Desymmetrization and Their Applications in Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shouliang Wang、Jinjin Li、Tingting Miao、Wenhao Wu、Qing Li、Yue Zhuang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol300721p

  日期：2012.4.20

  A series of novel chiral-bridged atropisomeric monophosphine ligands were synthesized via convenient and simple pathways. The prepared ligands, especially for ligand 7d, were found to be highly effective in the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction. The steric hindrance and electronic effect of substrates on the reactivity and enantioselectivity were explored preliminarily.

  通过方便和简单的途径合成了一系列新颖的手性桥联的阻转异构单膦配体。发现制备的配体，特别是配体7d，在Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应中非常有效。初步探讨了底物的空间位阻和电子效应对反应性和对映选择性的影响。