(phenylsulfonyl)butan-2-one | 33597-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylsulfonyl)butan-2-one
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-2-butanone；1-(phenylsulfonyl)butan-2-one；1-phenylsulfonylbutanone；1-(benzenesulfonyl)butan-2-one
• CAS: 33597-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: SMYSSDAIMUTBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylsulfonyl)butan-2-one 在 CODRu(2-methylallyl)2 、 氢溴酸 、 氢气 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以91%的产率得到(R)-1-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of β-keto sulfones with chiral Ru(II)-catalysts: synthesis of enantiomerically pure butenolides and γ-butyrolactones

  摘要：

  A series of beta-hydroxy sulfones were synthesized with high enantioselectivities via a new enantioselective ruthenium-catalyzed hydrogenation using MeO-BIPHEP as a ligand. Some beta-hydroxy sulfones were used in the synthesis of optically active butenolides and gamma-butyrolactones with high yields and enantioselectivities over 95%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00113-5
• 作为产物：
  描述：

  2-benzenesulfonylmethylene-3-methyl-1-oxa-spiro[3.5]nonane 在 盐酸 作用下， 生成 (phenylsulfonyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yoshimoto,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1409 - 1415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种采用1,3-二酮类化合物合成α-取代酮的方 法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN104557638B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种采用1,3‑二酮类化合物合成α‑取代酮的方法，属于精细化工产品的制备领域。该方法以2‑位有吸电子取代基的1,3‑二酮类化合物为底物，添加促进剂，以四氢呋喃和水为混合溶剂，合成α‑取代酮。本发明提供了一种条件温和、成本低、适于大规模生产的高效专一的合成α‑取代酮的方法。
• Chemistry of baker's yeast reduction products: Use of optically active (S)-(+)-1-(p-toluenesulfonyl)propan-2-ol and (S)-(+)-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol in synthesis.
  作者：Alan P. Kozikowski、B.B. Mugrage、C.S. Li、L. Felder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85071-6

  日期：1986.1

  The utility of the title compounds in the preparation of optically active lactones and alcohols is detailed.

  详细说明了标题化合物在制备光学活性内酯和醇中的用途。
• A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent
  作者：Silvia Anselmi、Siyu Liu、Seong-Heun Kim、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1039/d0ob01966f

  日期：——

  Sulfoxides have been synthesised from various sulfide substrates under mild conditions exploiting CALB biocatalyst in the presence of urea hydrogen peroxide and AcOEt which acts with the dual role of solvent and reagent.

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。
• A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality
  作者：Qihui Chen、Ke Wang、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b820192g

  日期：——

  A facile method for the preparation of chiral secondary alcohols bearing a sulfur-containing functionality using a chemo-enzymatic approach is described, with the aid of baker’s yeast and Candida Antarctica lipase B. A complete set of four stereoisomers of two substituted phenylsulfinylpropan-2-ols were synthesized from β-sulfinyl ketones with excellent enantioselectivity for the first time.

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。
• Nickel-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Acetylamino Vinylsulfones: Access to Chiral β-Amido Sulfones
  作者：Jiao Long、Wenchao Gao、Yuqing Guan、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02579

  日期：2018.9.21

  The nickel/(S)-Binapine complex was found to be an efficient catalyst for asymmetric hydrogenation of β-acetylamino vinylsulfones to afford chiral β-Amido sulfones with excellent yields and enantioselectivities (up to 95% yields and >99% ee). This protocol has good compatibility with a series of substituted (Z)-β-acetylamino vinylsulfones or Z/E isomeric mixtures. A gram-scale reaction has also been

  发现镍/（S）-Binapine配合物是有效的催化剂，用于β-乙酰氨基乙烯基砜的不对称加氢，以优异的收率和对映选择性（高达95％收率和> 99％ee）提供手性β-酰胺基砜。该方案与一系列取代的（Z）-β-乙酰氨基乙烯基砜或Z / E异构体混合物具有良好的兼容性。在催化剂负载为0.2摩尔％的情况下，也已经实现了克级反应。