D-4-(trifluoroacetamido)-3-isoxazolidone | 144533-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-4-(trifluoroacetamido)-3-isoxazolidone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(4R)-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]acetamide
• CAS: 144533-21-1
• 化学式: C₅H₅F₃N₂O₃
• 分子量: 198.102
• InChiKey: ZPKKJDVNJQFYEW-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-4-(trifluoroacetamido)-3-isoxazolidone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以121 mg的产率得到D-环丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  简单有效的合成途径到d-环丝氨酸

  摘要：

  d-环丝氨酸已成功地通过三种新的合成路线成功地从容易获得的d-丝氨酸合成得到。在每次合成中，环化是关键步骤，其中两条路线采用一锅法操作来制备目标产物。这些方法的特点是使用温和的反应条件和简单的处理方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.089
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-D-serine methyl ester 在 potassium cyanide 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 D-4-(trifluoroacetamido)-3-isoxazolidone
  参考文献：
  名称：

  简单有效的合成途径到d-环丝氨酸

  摘要：

  d-环丝氨酸已成功地通过三种新的合成路线成功地从容易获得的d-丝氨酸合成得到。在每次合成中，环化是关键步骤，其中两条路线采用一锅法操作来制备目标产物。这些方法的特点是使用温和的反应条件和简单的处理方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.089

文献信息

• 一种D-环丝氨酸的制备方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN105198825B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明涉及一种D‑环丝氨酸的制备方法，包括步骤N‑三氟乙酰基‑D‑丝氨酸的制备、(1‑三氟乙酰氨基‑2‑羟基)乙基异羟肟酸的制备、D‑4‑三氟乙酰氨基‑3‑噁唑烷酮的制备和D‑4‑三氟乙酰氨基‑3‑噁唑烷酮的水解。本发明的有益效果是：原料易得，反应条件温和，工艺操作简单；采用该合成路线制得的D‑环丝氨酸外消旋化程度降低，光学纯度提高，产品质量稳定，且后续三步采用“一锅煮”的方法降低了三废排放量和产品损耗，反应总收率得到了提高。
• Vigorita; Alessi; Previtera, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 6, p. 907 - 918
  作者：Vigorita、Alessi、Previtera、Gabbrielli、Bisignano、Arena、Merendino、Bonina

  DOI：——

  日期：——
• Simple and efficient synthetic routes to d-cycloserine
  作者：Hee-Kwon Kim、Kyoung-Joo Jenny Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.089

  日期：2012.3

  has been successfully synthesized in good yields through three new synthetic routes from a readily available d-serine. In each synthesis, cyclization served as the key step, and two of the routes employed one-pot operations for the preparation of the target product. These methods featured the use of mild reaction conditions and simple treatments.

  d-环丝氨酸已成功地通过三种新的合成路线成功地从容易获得的d-丝氨酸合成得到。在每次合成中，环化是关键步骤，其中两条路线采用一锅法操作来制备目标产物。这些方法的特点是使用温和的反应条件和简单的处理方法。