1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate | 119503-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [mPy](OTf)；1-methylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 119503-58-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₆H₈N
• 分子量: 243.207
• InChiKey: MHZJVNGXKDRRSP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶-卡宾杂化物的有机氧化还原系统

  摘要：

  具有三种氧化态的新型氧化还原系统备受追捧，例如用于氧化还原液流电池应用、选择性还原剂或有机电子产品。在此，我们描述了一种基于多种吡啶盐与卡宾的分子间反应的新型三态氧化还原系统的直接和模块化合成。这些杂化物代表具有定制电化学特性的有机（超级）电子供体，并具有三种稳定的氧化态，可以通过 X 射线衍射等对其进行充分表征。我们详细说明了哪些电子因素要么通过一次电子转移促进获得稳定的自由基，要么有利于 2e 过程。事实上，根据X射线数据，验证了潜在的压缩机制，该机制源于第一次氧化事件中的大结构变形。通过几何锁定这种杂交变化，可以实现潜在的扩展。新一类稳定的有机自由基对空气具有高度持久性，甚至中等稳定性。此外，我们证明了我们的模块化合成方法也适用于利用桥接吡啶盐的非常强的多电子 (4e-) 供体。基于新氧化还原系统的稳定性和可逆性，我们可以通过充放电实验证明使用混合分子作为非水氧化还原液流电池的新型阳

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04249
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  洞察非共价有机催化中吡啶盐和联吡啶盐的活化模式

  摘要：

  制备了一系列吡啶鎓盐和联吡啶鎓盐，并在亚胺和丹麦谢夫斯基二烯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中评估了它们的催化性能。根据吡啶鎓/联吡啶鎓环的取代基和抗衡离子的性质，证明了两种活化机制。在未取代环的情况下，底物通过涉及亚胺 C 侧芳环的电荷转移而被激活。当在催化剂上引入卤素原子时，活化模式切换到涉及亚胺氮孤对的卤素键。此外，排除了基于氢键和自由基阳离子的替代激活模式。这项工作使我们能够开发出两类催化剂，它们的潜力在各种亚胺与丹麦谢夫斯基二烯的环加成反应中得到了证明。第一个家族由简单的甲基吡啶三氟甲磺酸盐和二辛基联吡啶三氟甲磺酸盐组成。前者仅对带有 a 的亚胺有效发现 C 侧的对甲氧基苯基和后者对于在亚胺的 N 侧和 C 侧带有不同取代基的亚胺是有效的。第二类是基于卤化吡啶鎓盐，它被证明对几乎所有考虑的亚胺都有活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100865
• 作为试剂：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 3-anilino-1-phenyl-2-buten-1-one 在 水 、 三乙胺 、 1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基叠氮化物和烯胺酮区域选择性合成 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑

  摘要：

  我们感谢意大利大学和科学研究部 (MIUR) 的博士资助和卡拉布里亚大学的财政支持。我们还感谢 MINECO 和 FEDER 计划（西班牙马德里，项目 CTQ2016-76155-R）和阿拉贡政府（西班牙萨拉戈萨。生物与计算化学组。E34_17R）与 Feder 2014-2020“从阿拉贡建设欧洲”共同资助.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900889

文献信息

• Mild Oxidative Conversion of Nitroalkanes into Carbonyl Compounds in Ionic Liquids
  作者：Olga Bortolini、Antonio De Nino、Angelo Garofalo、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo

  DOI：10.1080/00397910903267921

  日期：2010.7.27

  Basic hydrogen peroxide and sodium perborate were found to be cheap and efficient alternatives for the conversion of primary and secondary nitro to carbonyl compounds (Nef reaction) in ionic liquids.

  碱性过氧化氢和过硼酸钠被发现是在离子液体中将伯硝基和仲硝基转化为羰基化合物（Nef 反应）的廉价而有效的替代品。
• DONOR-ACCEPTOR NANOHOOP COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：University of Oregon

  公开号：US20160372684A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Disclosed herein are embodiments of nanostructure compounds that exhibit unique shape configurations, such as nanohoops. The compounds disclosed herein exhibit unique chemical and electrochemical properties that can be tuned and modified to facilitate their use in a variety of different applications.

  本文披露了一些纳米结构化合物的实施例，这些化合物具有独特的形状配置，如纳米环。本文披露的化合物具有独特的化学和电化学性质，可以进行调节和修改，以促进它们在各种不同应用中的使用。
• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化
• A predictive model for additions to <i>N</i>-alkyl pyridiniums
  作者：Brian J. Knight、Zachary A. Tolchin、Joel M. Smith

  DOI：10.1039/d1cc00056j

  日期：——

  Disclosed in this communication is a thorough study on the dearomative addition of organomagnesium nucleophiles to N-alkyl pyridinium electrophiles. The regiochemical outcomes have observable and predictable trends associated with the substituent patterns on the pyridinium electrophile. Often, the substituent effects can be either additive, giving high selectivities, or ablative, giving competing outcomes

  在该通信中公开了对将有机镁亲核试剂脱芳香族加成到N-烷基吡啶鎓亲电试剂中的详尽研究。区域化学结果具有与吡啶亲电体上取代基模式相关的可观察和可预测的趋势。通常，取代基的影响可以是加和的（赋予较高的选择性），也可以是烧蚀的（赋予竞争的结果）。另外，还研究了有机金属亲核组分在区域选择性结果中的作用。任一种反应性组分的作用对于总体反应性和亲核加成位点均很重要。这些观察到的趋势的实用性通过显示具有杀虫活性的三环化合物的简洁脱芳香合成得到证明。
• Intramolecular Triarylmethane–Triarylmethylium Complexes with a Naphthalene-1,8-diyl Skeleton: Isolation, Structure, and Reactivities of the CH-Bridged Carbocations
  作者：Takashi Takeda、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/chem.200700803

  日期：2007.9.28

  um complexes with a naphthalene-1,8-diyl-type skeleton have been achieved. These bridged cations prefer a C--H localized structure both in solution and in the solid state. The bridging hydrogen undergoes a facile intramolecular 1,5-hydride shift from one carbon to another in solution. The C--H delocalized geometry is suggested to be the transition-state structure of the degenerate rearrangement. Charge-transfer

  具有萘-1,8-二基型骨架的分子内三芳基甲烷-三芳基甲基鎓配合物的分离和低温X射线分析已实现。这些桥连的阳离子在溶液和固态中均更倾向于CH局部结构。桥接的氢在溶液中经历从一个碳到另一个碳的容易的分子内1，5-氢化物转变。建议将CH杂化的几何结构是简并重排的过渡态结构。从三芳基甲烷到三芳基甲基鎓单元的电荷转移相互作用在电子光谱中是明显的。这种相互作用稳定了目前的阳离子。对布朗斯台德酸的低反应性表明，这些物质不是1,1,2,2-四芳基萘衍生物在酸辅助的长键裂解中的反应中间体。