5-(5-formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid | 330977-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(5-formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 330977-65-6
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: CYEKBFDCMORSFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

乙醇酸氧化酶-IN-1(化合物26)是一种水杨酸衍生物，作为乙醇酸氧化酶(GO)的抑制剂，其IC50值为38.2μM。该化合物能够减少高草酸肝细胞中的草酸生成，适用于原发性高草酸尿症1型(PH1)的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.5h， 以64%的产率得到2-hydroxy-5-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水杨酸衍生物抑制原发性高草酸尿症1型小鼠肝细胞中草酸盐的产生。

  摘要：

  原发性高草酸尿症1型（PH1）是一种与乙醛酸代谢有关的罕见的威胁生命的遗传疾病，其特征是草酸钙晶体的积累。当前的治疗涉及肝和/或肾移植，这些过程具有显着的发病率和死亡率，并且需要长期的免疫抑制。因此，迫切需要药物治疗。我们在这里介绍水杨酸衍生物的空前活性，它是能够在低微摩尔范围内降低高草酰脲肝细胞中草酸盐输出的试剂，这意味着其在治疗PH1中的潜在用途。尽管这种表型活性与乙醇酸氧化酶（GO）抑制的相关性尚待验证，但此处描述的大多数水杨酸都是具有IC 50的GO抑制剂值低至3μM。水杨酸在GO内部的结合模式已通过计算机方法进行了研究，并建立了初步的结构-活性关系。类化合物的药物结构和易合成性使其成为结构优化的有前途的命中方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00399
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(5-formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对 HHV-6 病毒具有抗病毒活性的新型罗丹宁结构的合成和生物学评价

  摘要：

  对与人类疱疹病毒 6 (HHV-6) 感染或再激活相关的疾病的认识提高，导致人们对评估可用于 HHV-6 疾病临床管理的最佳治疗方案的兴趣日益浓厚。然而，尚未批准专门用于 HHV-6 感染治疗的化合物。出于这个原因，抗 HHV6 化合物的鉴定为开发有效的抗病毒疗法提供了宝贵的机会。抗病毒药物的一个可能目标是病毒-细胞融合步骤。在这项研究中，我们合成了基于罗丹宁结构的潜在融合中间体抑制剂。测试了获得的衍生物在感染 HHV6 的人类细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。在感染后长达 7 天的不同时间点通过病毒 DNA 定量监测感染水平。在合成衍生物中，图9e显示对病毒复制的显着抑制作用持续超过7天，这可能归因于罗丹宁部分的亲水性和疏水性取代基的特定组合。我们的结果支持使用这些两亲性融合抑制剂治疗 HHV-6 感染。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105518

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel 5-((Arylfuran/1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones as HIV-1 Fusion Inhibitors Targeting gp41
  作者：Shibo Jiang、Srinivasa R. Tala、Hong Lu、Nader E. Abo-Dya、Ilker Avan、Kapil Gyanda、Lu Lu、Alan R. Katritzky、Asim K. Debnath

  DOI：10.1021/jm101014v

  日期：2011.1.27

  5-((arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones (12a−o) as HIV-1 entry inhibitors. Compounds 12a−o effectively inhibited infection by both laboratory-adapted and primary HIV-1 strains and blocked HIV-1 mediated cell−cell fusion and gp41 six-helix bundle formation. Molecular docking analyses on two highly active inhibitors, 12b, containing a carboxylic

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。
• Discovery of novel furanylbenzamide inhibitors that target oncogenic tyrosine phosphatase SHP2 in leukemia cells
  作者：Dhanya Raveendra-Panickar、Darren Finlay、Fabiana Izidro Layng、Lester J. Lambert、Maria Celeridad、Ming Zhao、Karina Barbosa、Laurent J.S. De Backer、Elizabeth Kwong、Palak Gosalia、Socorro Rodiles、John Holleran、Robert Ardecky、Stefan Grotegut、Steven Olson、John H. Hutchinson、Elena B. Pasquale、Kristiina Vuori、Aniruddha J. Deshpande、Nicholas D.P. Cosford、Lutz Tautz

  DOI：10.1016/j.jbc.2021.101477

  日期：2022.1

  acute leukemias. Here, we report the discovery of novel furanylbenzamide molecules as inhibitors of both WT and oncogenic SHP2. Importantly, these inhibitors readily cross cell membranes, bind and inhibit SHP2 under physiological conditions, and effectively decrease the growth of cancer cells, including triple-negative breast cancer cells, acute myeloid leukemia cells expressing either WT or oncogenic

  众所周知，由蛋白酪氨酸激酶和蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 控制的信号分子酪氨酸磷酸化和去磷酸化之间的动态平衡的紊乱会导致癌症的发生。虽然大多数批准的靶向癌症疗法是酪氨酸激酶抑制剂，但 PTP 长期以来一直被认为是不可成药的，直到最近才在药物发现领域重新受到关注。 PTP 靶标之一是包含 Src-homology 2 结构域的磷酸酶 2 (SHP2)。 SHP2 与肿瘤发生、进展、转移和治疗耐药有关，主要是因为它作为细胞外信号调节激酶途径的信号连接，作用于小 GTPase Ras 的上游。开发针对 SHP2 的小分子的努力正在进行中，并且几种 SHP2 变构抑制剂目前正在进行治疗实体瘤的临床试验。然而，虽然报道的变构抑制剂对表达 WT SHP2 的细胞非常有效，但没有一种变构抑制剂对最常见的致癌 SHP2 变体具有显着活性，这些变体在几种青少年和急性白血病中驱动白血病发生。在这里，我们报告了新型呋喃苯甲酰胺分子作为
• New salicylic acid derivatives, double inhibitors of glycolate oxidase and lactate dehydrogenase, as effective agents decreasing oxalate production
  作者：Maria Dolores Moya-Garzon、Barbara Rodriguez-Rodriguez、Cristina Martin-Higueras、Francisco Franco-Montalban、Miguel X. Fernandes、Jose A. Gomez-Vidal、Angel L. Pey、Eduardo Salido、Monica Diaz-Gavilan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114396

  日期：2022.7

  evaluation of double glycolate oxidase/lactate dehydrogenase inhibitors containing a salicylic acid moiety is described. The target compounds are obtained in an easily scalable two-step synthetic procedure. These compounds showed low micromolar IC50 values against the two key enzymes in the metabolism of glyoxylate. Mechanistically they behave as noncompetitive inhibitors against both enzymes and this fact

  描述了含有水杨酸部分的双乙醇酸氧化酶/乳酸脱氢酶抑制剂的合成和生物学评价。目标化合物是通过易于扩展的两步合成程序获得的。这些化合物对乙醛酸代谢中的两种关键酶显示出低微摩尔 IC 50值。从机制上讲，它们对这两种酶都表现为非竞争性抑制剂，这一事实得到了对接研究的支持。生物学评价还包括体外和体内在高草酸小鼠中进行测定。这些化合物对三种类型的原发性高草酸尿症具有活性。此外，已经研究并丢弃了可能导致不良反应的原因，例如环氧合酶抑制或肾毒性。总而言之，这使得这种具有药物样结构的化学型成为治疗原发性高草酸尿症的良好候选者。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASE CAUSED BY YERSINIA SPP INFECTION
  申请人：Mustelin Tomas Mikael

  公开号：US20090312352A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention generally relates to compositions and methods for treatment of disease caused by Yersinia spp. infection. More specifically, the invention relates to protein tyrosine phosphatase inhibitors and derivatives and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing the protein tyrosine phosphatase inhibitors and analogs, methods of making the protein tyrosine phosphatase inhibitors and analogs and methods of use thereof.

  本发明通常涉及用于治疗由耶尔森氏菌感染引起的疾病的组合物和方法。更具体地，本发明涉及蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂及其衍生物和类似物，含有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和类似物的制药组合物，制造蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和类似物的方法以及使用它们的方法。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。