N-(5-bromopyridin-2-yl)-1,1-dimethyl--λ⁴-sulfanimine | 1006552-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(5-bromopyridin-2-yl)-1,1-dimethyl--λ⁴-sulfanimine
• 英文别名: N-(5-bromo-2-pyridinyl)-S,S-dimethylsulfilimine；(5-bromopyridin-2-yl)imino-dimethyl-λ4-sulfane
• CAS: 1006552-52-8
• 化学式: C₇H₉BrN₂S
• 分子量: 233.132
• InChiKey: IFLFYSFRGLSHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromopyridin-2-yl)-1,1-dimethyl--λ⁴-sulfanimine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-2-nitrosopyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and biological evaluation of novel leucomycin analogs derived from nitroso Diels–Alder reactions

  摘要：

  利用白霉素 A7 的亚硝基 DielsâAlder 反应合成了一系列 10,13-二取代 16 元大环内酯类化合物。尽管白霉素中含有大量的组成官能团，但杂环加成反应仍以高度区域和立体选择性的方式进行。随后还对亚硝基环加成物进行了化学修饰，包括 NâO 键还原。大多数白霉素衍生物保留了与白霉素 A7 相似的抗生素特性，与白霉素本身不同的是，其中几种衍生物表现出适度的抗增殖和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/b922450e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 二甲基硫 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 生成 N-(5-bromopyridin-2-yl)-1,1-dimethyl--λ⁴-sulfanimine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and biological evaluation of novel leucomycin analogs derived from nitroso Diels–Alder reactions

  摘要：

  利用白霉素 A7 的亚硝基 DielsâAlder 反应合成了一系列 10,13-二取代 16 元大环内酯类化合物。尽管白霉素中含有大量的组成官能团，但杂环加成反应仍以高度区域和立体选择性的方式进行。随后还对亚硝基环加成物进行了化学修饰，包括 NâO 键还原。大多数白霉素衍生物保留了与白霉素 A7 相似的抗生素特性，与白霉素本身不同的是，其中几种衍生物表现出适度的抗增殖和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/b922450e

文献信息

• <i>N</i>-Pyridinyl Sulfilimines as a Source for α-Imino Gold Carbenes: Access to 2-Amino-Substituted <i>N</i>-Fused Imidazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Matthias Rudolph、Qian Wang、Xinlong Song、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00140

  日期：2019.3.15

  ynamides is reported. A diverse set of imidazole derivatives is prepared from the corresponding sulfilimines and ynamides. These functionalized cyclic products can undergo further transformations to afford diverse imidazole frameworks. Moreover, in situ synthesis is feasible and shows good potential in the synthesis of nucleoside analogues.

  据报道，在容易获得的N-吡啶基亚磺酰亚胺和酰胺类之间，金催化了正式的1,3-偶极环化。由相应的亚硫亚胺和乙酰胺制备各种咪唑衍生物。这些官能化的环状产物可以进行进一步的转化以提供各种咪唑骨架。此外，原位合成是可行的，并且在核苷类似物的合成中显示出良好的潜力。
• Identification of triazolopyridine derivatives as a new class of AhR agonists and evaluation of anti-psoriasis effect in a mouse model
  作者：Chenyu Tian、Guo Zhang、Ziyi Xia、Nanjun Chen、Shengyong Yang、Linli Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114122

  日期：2022.3

  important role in the development and maintenance of the skin barrier. We herein report the discovery of triazolopyridine derivatives as a new class of AhR agonists. Structure-activity relationship analyses led to the identification of the most active compound, 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (12a), with an EC50 (50% effective concentration) value of 0.03 nM. Compound 12a could

  芳烃受体（AhR）是一种配体依赖性转录因子，可调节Th17/22和Treg细胞的免疫平衡，在皮肤屏障的发育和维持中发挥重要作用。我们在此报告了作为一类新的 AhR 激动剂的三唑并吡啶衍生物的发现。结构-活性关系分析导致鉴定出最活跃的化合物 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5- a ]pyridine ( 12a )，具有 EC 50（50%有效浓度）值为0.03 nM。化合物12a可以诱导AhR的快速核富集，触发下游基因的转录，促进皮肤屏障修复。12a的局部或口服给药可显着减轻咪喹莫特（IMQ）诱导的银屑病样皮肤病变。考虑到优异的体内抗银屑病活性和良好的药代动力学特性，12a可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现抗银屑病药物，值得进一步研究。
• N-arylsulfilimine compounds and their use as catalysts in the
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06114580A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  N-arylsulfilimine compounds, such as S,S-dimethyl-N-(2,6-dichlorophenyl)sulfilimine, were prepared and found to catalyze the reaction of aromatic sulfonyl chloride compounds, such as 2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, with aromatic amine compounds, such as 2,6-dichloroaniline, to form N-arylarylsulfonamide compounds, such as N-(2,6-dichlorophenyl)-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2 -sulfonamide. The aryl moiety of the N-arylsulfilimine catalyst and the aryl moiety of the aromatic amine compound were generally chosen to be identical.

  制备了N-芳基磺酰亚胺化合物，如S，S-二甲基-N-(2,6-二氯苯基)磺酰亚胺，并发现它们能催化芳基磺酰氯化合物（如2-氯磺酰基-7-氟-5-乙氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶）与芳基胺化合物（如2,6-二氯苯胺）反应，形成N-芳基芳基磺酰胺化合物，如N-(2,6-二氯苯基)-7-氟-5-乙氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺。通常选择N-芳基磺酰亚胺催化剂的芳基部分和芳基胺化合物的芳基部分是相同的。
• N-ARYLSULFILIMINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF N-ARYLARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0888297B1

  公开（公告）日：2000-08-30
• Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol
  作者：Baiyuan Yang、Patricia A. Miller、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol900997t

  日期：2009.7.2

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.