5-bromo-2-nitrosopyridine | 1033757-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-nitrosopyridine
• CAS: 1033757-04-8
• 化学式: C₅H₃BrN₂O
• 分子量: 186.996
• InChiKey: PAOSIVGYYHDTNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-nitrosopyridine 、 麦角固醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5,8-dihydro-8α,5α-(N-5-bromo-2-pyridinylepoxyimino)-ergosterol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol

  摘要：

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.

  DOI：

  10.1021/ol900997t
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromopyridin-2-yl)-1,1-dimethyl--λ⁴-sulfanimine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-2-nitrosopyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and biological evaluation of novel leucomycin analogs derived from nitroso Diels–Alder reactions

  摘要：

  利用白霉素 A7 的亚硝基 DielsâAlder 反应合成了一系列 10,13-二取代 16 元大环内酯类化合物。尽管白霉素中含有大量的组成官能团，但杂环加成反应仍以高度区域和立体选择性的方式进行。随后还对亚硝基环加成物进行了化学修饰，包括 NâO 键还原。大多数白霉素衍生物保留了与白霉素 A7 相似的抗生素特性，与白霉素本身不同的是，其中几种衍生物表现出适度的抗增殖和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/b922450e

文献信息

• Syntheses and biological evaluation of ring-C modified colchicine analogs
  作者：Baiyuan Yang、Zhiqing C. Zhu、Holly V. Goodson、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.056

  日期：2010.6

  Ring-C modified alkaloids were synthesized from colchicine using iminonitroso Diels–Alder reactions in a highly regio- and stereoselective fashion. Several analogs exhibited cytotoxic activity similar to that of colchicine itself against PC-3 and MCF-7 cancer cell lines, by serving as prodrugs of colchicine through retro Diels–Alder reactions under the assayed conditions. In vitro microtubule polymerization

  使用亚氨基亚硝基 Diels-Alder 反应以高度区域和立体选择性的方式从秋水仙碱合成环 C 修饰的生物碱。几种类似物表现出类似于秋水仙碱本身对 PC-3 和 MCF-7 癌细胞系的细胞毒活性，通过在测定条件下通过逆狄尔斯-阿尔德反应作为秋水仙碱的前药。体外微管聚合试验表明这些修饰影响了它们与微管蛋白的相互作用。
• N–O Chemistry for Antibiotics: Discovery of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(pyridin-2-yl)hydroxylamine Scaffolds as Selective Antibacterial Agents Using Nitroso Diels–Alder and Ene Chemistry
  作者：Timothy A. Wencewicz、Baiyuan Yang、James R. Rudloff、Allen G. Oliver、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jm200794r

  日期：2011.10.13

  The discovery, syntheses, and structure–activity relationships (SAR) of a new family of heterocyclic antibacterial compounds based on N-alkyl-N-(pyridin-2-yl)hydroxylamine scaffolds are described. A structurally diverse library of ∼100 heterocyclic molecules generated from Lewis acid-mediated nucleophilic ring-opening reactions with nitroso Diels–Alder cycloadducts and nitroso ene reactions with substituted

  描述了基于N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺支架的新型杂环抗菌化合物家族的发现、合成和构效关系 (SAR) 。在全细胞抗菌试验中评估了由路易斯酸介导的亲核开环反应与亚硝基 Diels-Alder 环加合物和亚硝基烯与取代烯烃反应生成的约 100 个杂环分子的结构多样化文库。含有N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺结构的化合物对革兰氏阳性细菌藤黄微球菌ATCC 10240 (MIC 90 ) 显示出选择性和有效的抗菌活性= 2.0 μM 或 0.41 μg/mL）并且对其他革兰氏阳性菌株具有中等活性，包括金黄色葡萄球菌(MRSA) 和粪肠球菌(VRE) 的抗生素耐药菌株。使用钯催化的N-烷基-O-（4-甲氧基苄基）羟胺与 2-卤代吡啶的Buchwald-Hartwig 胺化反应开发了一种新的活性核心合成路线，这促进了 SAR 研究并揭示了最简单的活性结构片段。这项工作显示了使用面向多样性的合成
• Iminonitroso ene reactions: experimental studies on reactivity, regioselectivity, and enantioselectivity
  作者：Baiyuan Yang、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.015

  日期：2010.1

  Ene reactions of iminonitroso agents with olefins were investigated in both solution and solid phase. Reactions afforded allyl hydroxylamine products in up to 99% yield and with high regioselectivity. A Cu(I)-mediated enantioselective nitroso ene reaction gave an ene product with up to 40% ee.

  在溶液和固相中研究了亚氨基亚硝基试剂与烯烃的烯反应。反应以高达 99% 的产率和高区域选择性提供了烯丙基羟胺产物。Cu(I) 介导的对映选择性亚硝基烯反应产生具有高达 40% ee 的烯产物。
• Identification of triazolopyridine derivatives as a new class of AhR agonists and evaluation of anti-psoriasis effect in a mouse model
  作者：Chenyu Tian、Guo Zhang、Ziyi Xia、Nanjun Chen、Shengyong Yang、Linli Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114122

  日期：2022.3

  important role in the development and maintenance of the skin barrier. We herein report the discovery of triazolopyridine derivatives as a new class of AhR agonists. Structure-activity relationship analyses led to the identification of the most active compound, 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (12a), with an EC50 (50% effective concentration) value of 0.03 nM. Compound 12a could

  芳烃受体（AhR）是一种配体依赖性转录因子，可调节Th17/22和Treg细胞的免疫平衡，在皮肤屏障的发育和维持中发挥重要作用。我们在此报告了作为一类新的 AhR 激动剂的三唑并吡啶衍生物的发现。结构-活性关系分析导致鉴定出最活跃的化合物 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5- a ]pyridine ( 12a )，具有 EC 50（50%有效浓度）值为0.03 nM。化合物12a可以诱导AhR的快速核富集，触发下游基因的转录，促进皮肤屏障修复。12a的局部或口服给药可显着减轻咪喹莫特（IMQ）诱导的银屑病样皮肤病变。考虑到优异的体内抗银屑病活性和良好的药代动力学特性，12a可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现抗银屑病药物，值得进一步研究。
• Efficient Catalytic Enantioselective Hydroxyamination of α-Aryl-α-Cyanoacetates with 2-Nitrosopyridines
  作者：Jingchuan Zhang、Kai Fu、Lili Lin、Yan Lu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201800592

  日期：2018.3.20

  no]acetates with quaternary stereocenters and potential antibacterial activities were obtained in excellent yields with good to excellent ee values under as low as 0.05 mol % catalyst loading. The products could be easily transformed to useful α‐amino amides and 1,2‐diamines. Besides, a possible transition state model was proposed to elucidate the origin of the chirality induction.

  α-芳基-α-氰基乙酸酯与2-亚硝基吡啶的高度对映选择性全N-选择性羟胺化反应是通过使用手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物作为催化剂来实现的，这丰富了亚硝基化学。在低至0.05 mol％的催化剂负载量下，以优异的收率获得了各种具有良好立体收率和良好或优异ee值的具有氰基立体中心和潜在抗菌活性的2-氰基-2- [羟基（吡啶基-2-基）氨基]乙酸酯。该产品可以轻松转化为有用的α-氨基酰胺和1,2-二胺。此外，提出了一种可能的过渡态模型来阐明手性诱导的起源。