methyl 2-hydroxy-5-[4-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzoate | 1239028-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-[4-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-5-[4-(3-hydroxyphenyl)triazol-1-yl]benzoate
• CAS: 1239028-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: DKMNPZUDPGGHHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-[4-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-5-(4-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A rapid synthesis of lavendustin-mimetic small molecules by click fragment assembly

  摘要：

  Lavendustin-mimetic small molecules modifying the linker -CH(2)-NH- with an 1,2,3-triazole ring have been synthesized via a click chemistry. Two pharmacophoric fragments of lavendustin were varied to investigate chemical space and the auxophoric -CH(2)-NH- was altered to an 1,2,3-triazole for rapid click conjugation. The small molecules were evaluated against HCT116 colon cancer and CCRF-CEM leukemia cell lines. Among 28 analogues, 3-phenylpropyl ester 26b inhibited CCRF-CEM leukemia cell growth with GI(50) value of 0.9 mu M. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.014
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 methyl 2-hydroxy-5-[4-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  New clicked full agonists of the estrogen receptor β

  摘要：

  采用点击化学方法合成了一系列1,4-二芳基取代的1,2,3-三氮唑，旨在作为雌激素受体（ER）配体。我们研究了它们对ERα和ERβ的亲和力、在基于细胞的荧光素酶报告基因检测中的激动剂活性，以及它们对激素依赖性MCF-7细胞系增殖的影响。我们发现了两种化合物（3a和3c）在20微摩尔浓度下作为ERβ的选择性完全激动剂，其中一种（3c）对MCF-7细胞没有增殖效应。

  DOI：

  10.1039/c3ra00122a

文献信息

• A rapid synthesis of lavendustin-mimetic small molecules by click fragment assembly
  作者：Jieun Yoon、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.014

  日期：2010.7

  Lavendustin-mimetic small molecules modifying the linker -CH(2)-NH- with an 1,2,3-triazole ring have been synthesized via a click chemistry. Two pharmacophoric fragments of lavendustin were varied to investigate chemical space and the auxophoric -CH(2)-NH- was altered to an 1,2,3-triazole for rapid click conjugation. The small molecules were evaluated against HCT116 colon cancer and CCRF-CEM leukemia cell lines. Among 28 analogues, 3-phenylpropyl ester 26b inhibited CCRF-CEM leukemia cell growth with GI(50) value of 0.9 mu M. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New clicked full agonists of the estrogen receptor β
  作者：Sebastian Demkowicz、Kamila Filipiak、Maciej Maslyk、Jakub Ciepielski、Sonia de Pascual-Teresa、Sonsoles Martín-Santamaría、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos

  DOI：10.1039/c3ra00122a

  日期：——

  A click chemistry approach was used to synthesize a series of 1,4-diaryl-substituted 1,2,3-triazoles designed to behave as estrogen receptor (ER) ligands. We studied their affinities for both receptors α and β, their agonist activities in a cell-based luciferase reporter assay and their effect on the proliferation of the hormone-dependent MCF-7 cell line. We found two compounds (3a and 3c) that behave as selective full agonists for ERβ at a 20 μM concentration, and one of them (3c) showed no proliferative effect on MCF-7 cells.

  采用点击化学方法合成了一系列1,4-二芳基取代的1,2,3-三氮唑，旨在作为雌激素受体（ER）配体。我们研究了它们对ERα和ERβ的亲和力、在基于细胞的荧光素酶报告基因检测中的激动剂活性，以及它们对激素依赖性MCF-7细胞系增殖的影响。我们发现了两种化合物（3a和3c）在20微摩尔浓度下作为ERβ的选择性完全激动剂，其中一种（3c）对MCF-7细胞没有增殖效应。