3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid | 1250351-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1250351-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: FZSFLWXSLLIJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid 在 苯磺酰氯 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-1-oxaspiro<4.5>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  各向异性重排合成取代螺内酯的新方法

  摘要：

  由乙酸衍生物分三步合成了带有各种α-取代基的螺丁内酯。该序列采用发散重排作为其关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96625-5
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛的第一次直接和对映选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  第一个使用非等价醛的对映选择性催化直接交叉羟醛反应已使用脯氨酸作为反应催化剂完成。醛醇供体（R1 = Me、n-Bu、Bn，91 至 >99%）和醛醇受体（R2 = I-Pr、I-Bu、c-C6H11、Et、Ph，97-99%）的结构变化ee) 是可能的，同时保持高反应效率（75-88% 产率）。重要的是，这种新的羟醛变体可以轻松对映选择性地获得广泛的 β-羟基醛，这些 β-羟基醛是聚酮化合物合成中有价值的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0262378

文献信息

• Ligand-Promoted, Boron-Mediated Chemoselective Carboxylic Acid Aldol Reaction
  作者：Hideoki Nagai、Yuya Morita、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00914

  日期：2016.5.6

  selective aldol reaction mediated by boron compounds and a mild organic base (DBU) was developed. Inclusion of electron-withdrawing groups in the amino acid derivative ligands reacted with BH3·SMe2 forms a boron promoter with increased Lewis acidity at the boron atom and facilitated the carboxylic acid selective enolate formation, even in the presence of other carbonyl groups such as amides, esters, ketones

  开发了由硼化合物和温和的有机碱（DBU）介导的第一个羧酸选择性羟醛反应。与BH 3 ·SMe 2反应的氨基酸衍生物配体中包含吸电子基团，形成硼促进剂，在硼原子上路易斯酸度增加，即使在存在其他羰基如酰胺，酯，酮或脂族醛。出色的配体效应导致了包括生物相关化合物在内的广泛底物范围。
• Asymmetric aldol reactions. A new camphor-derived chiral auxiliary giving highly stereoselective aldol reactions of both lithium and titanium(IV) enolates
  作者：Mary Pat Bonner、Edward R. Thornton

  DOI：10.1021/ja00004a034

  日期：1991.2

  camphor-derived N-propionyloxazolidinone effects asymmetric stereochemical control in syn-selective aldol condensations of the derived lithium and titanium (IV) enolates with a variety of aldehydes. Simple and diastereofacial selectivities of the reaction are high, and diastereomeric purities of the crude aldol adducts can be improved, usually by a single recrystallization, to levels of 98-99% in most cases

  一种新的、构象刚性樟脑衍生的 N-丙酰基恶唑烷酮在衍生的锂和钛 (IV) 与各种醛的顺式选择性羟醛缩合反应中实现不对称立体化学控制。该反应的简单和非对映选择性很高，粗醇醛加合物的非对映纯度通常可以通过单次重结晶提高到 98-99% 的水平，在大多数情况下。观察到的面部选择性最好通过过渡结构来解释，其中恶唑烷酮羰基氧和金属之间的分子内螯合诱导烯醇 π 面部分化；观察到的主要产物是螯合控制预期的产物。羟醛加合物的环外羰基水解产生 β-羟基-α-甲基羧酸，随着手性助剂的回收。(R)-2-(苄氧基)丙醛辅音双不对称诱导产生预期的产物来自恶唑烷酮螯合但醛苄氧基非螯合
• HOWARD, T.;DUBAY, WILLIAM J. , III, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 41, 4787-4788
  作者：HOWARD, T.、DUBAY, WILLIAM J. , III

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of substituted spiro butyrolactones via dyotropic rearrangement
  作者：T.Howard Black、William J. DuBay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96625-5

  日期：1987.1

  Spiro butyrolactones bearing various α-substituents have been synthesized in three steps from acetic acid derivatives; the sequence employs a dyotropic rearrangement as its pivotal step.

  由乙酸衍生物分三步合成了带有各种α-取代基的螺丁内酯。该序列采用发散重排作为其关键步骤。
• The First Direct and Enantioselective Cross-Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Alan B. Northrup、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja0262378

  日期：2002.6.1

  The first enantioselective catalytic direct cross-aldol reaction that employs nonequivalent aldehydes has been accomplished using proline as the reaction catalyst. Structural variation in both the aldol donor (R1 = Me, n-Bu, Bn, 91 to >99%) and aldol acceptor (R2 = I-Pr, I-Bu, c-C6H11, Et, Ph, 97-99% ee) are possible while maintaining high reaction efficiency (75-88% yield). Significantly, this new

  第一个使用非等价醛的对映选择性催化直接交叉羟醛反应已使用脯氨酸作为反应催化剂完成。醛醇供体（R1 = Me、n-Bu、Bn，91 至 >99%）和醛醇受体（R2 = I-Pr、I-Bu、c-C6H11、Et、Ph，97-99%）的结构变化ee) 是可能的，同时保持高反应效率（75-88% 产率）。重要的是，这种新的羟醛变体可以轻松对映选择性地获得广泛的 β-羟基醛，这些 β-羟基醛是聚酮化合物合成中有价值的中间体。