(9Z,11E)-hexadeca-9,11-dien-1-ol | 84643-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,11E)-hexadeca-9,11-dien-1-ol
• 英文别名: (9Z,11E)-hexadecadien-1-ol；(9Z,11E)-9,11-hexadecadien-1-ol；(9Z, 11E)-9,11-hexadecadien-1-ol
• CAS: 84643-62-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: HRIVJUSVELGFEH-MDAAKZFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,11E)-hexadeca-9,11-dien-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(9Z,11E)-hexadeca-9,11-dienal
  参考文献：
  名称：

  Chemical Characterization and Synthesis of the Major Component of the Sex Pheromone of the Sugarcane Borer Diatraea saccharalis

  摘要：

  (9Z,11E)-十六烯-9,11-二醛（1）被鉴定为甘蔗螟（Diatraea saccharalis）的性信息素的主要成分。这一鉴定是基于对呼唤雌性个体提取物的质谱检查、与4-甲基-3,5-二氢-1,2,4-三唑-3,5-二酮（2）的衍生实验、二烯醛1的立体特异性合成以及气相色谱（GC）与电触角检测（GC-EAD）的实验。在GC分析中，具有触角活性的成分和合成二烯醛1在几种GC相上显示出相同的保留时间。然而，合成1的行为活性要比天然提取物的弱得多。这表明可能还涉及其他成分在这种物种的性传播中。

  DOI：

  10.1135/cccc20011682
• 作为产物：
  描述：

  11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (9Z,11E)-hexadeca-9,11-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  鉴定，合成和表征9.11-十六碳烯醛的几何异构体，其来自甘蔗钻Dia糖的雌性信息素腺。

  摘要：

  对甘蔗蛀虫Diatraea saccharalis的信息素腺的化学分析表明，除了十六烷醛和（Z）-hexadec-11-enal之外，还存在9,11-十六二烯醛（1-4）的四种几何异构体。我们在这里报告了化合物1-4的合成与表征。一种原料9-癸烯-1-醇已用于通过不同的合成途径获得所有这些原料。

  DOI：

  10.1021/np010551i

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS OLÉFINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROXYLATION TERMINALE ENZYMATIQUE
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2015176020A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性，包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶、细胞色素P450（例如，CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体。
• Insect pheromone
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04357474A1

  公开（公告）日：1982-11-02

  Synthesis of the insect pheromone (9Z,11E)-9,11-hexadecadienal of the sugarcane borer, Diatraea saccharalis (F.), and intermediates therefor.

  合成甘蔗螟蛾( Diatraea saccharalis (F.)) 昆虫信息素 (9Z,11E)-9,11-十六烯醛以及其中间体。
• SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US20160108436A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和的碳氢基质与一种羟化酶酶接触来生产端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例端羟化酶对碳氢基质中的一个端碳具有强选择性，包括但不限于非血红素二铁烷烃单加氧酶、细胞色素P450（例如CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为端烯醛。在某些实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃是通过醋酸化或氧化醇基团来产生信息素的有用中间体。
• PROCESS FOR PREPARING (9Z,11E)-9,11-HEXADECADIENAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3929173A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  The present invention provides a process for preparing (9Z,11E)-9,11-hexadecadienal of the following formula (4), the process comprising: subjecting (2E)-2-heptenal of the following formula (1) to a Wittig reaction with a triarylphosphonium 9,9-dialkoxynonylide compound of the following general formula (2), wherein Ar represents an aryl group that may be same with or different from each other, and R1 and R2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, or R1 and R2 may form together a divalent hydrocarbon group, R1-R2, having 2 to 10 carbon atoms to form a (5E,7Z)-16,16-dialkoxy-5,7-hexadecadiene compound of the following general formula (3), wherein R1 and R2 are as defined above; and hydrolyzing the (5E,7Z)-16,16-dialkoxy-5,7-hexadecadiene compound (3) to form (9Z,11E)-9,11-hexadecadienal (4).

  本发明提供了一种制备下式(4)的(9Z,11E)-9,11-十六碳二烯醛的工艺，该工艺包括：使下式(1)的(2E)-2-庚烯醛与下式通式(2)的 9,9-二烷氧基壬基化三芳基鏻化合物进行维蒂希反应，其中 Ar 代表可以相互相同或不同的芳基，R1 和 R2 相互独立地代表、具有 1 至 15 个碳原子的一价烃基，或 R1 和 R2 可共同形成具有 2 至 10 个碳原子的二价烃基 R1-R2，以形成下通式（3）的 (5E,7Z)-16,16-二烷氧基-5,7-十六碳二烯化合物，其中 R1 和 R2 如上定义；水解(5E,7Z)-16,16-二烷氧基-5,7-十六碳二烯化合物(3)，形成(9Z,11E)-9,11-十六碳二烯醛(4)。
• Synthesis of olefinic alcohols via enzymatic terminal hydroxylation
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US10202620B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了通过使不饱和或饱和烃底物与羟化酶接触来生产末端羟化的烯烃和炔烃的方法。用于实施本发明方法的典型末端羟化酶对烃底物的一个末端碳具有强选择性，包括但不限于非血红素二铁烷烃单氧化酶、细胞色素 P450（例如 CYP52 和 CYP153 家族的细胞色素 P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施方案中，末端羟化的烯或炔进一步转化为末端烯醛。在某些实施方案中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作昆虫信息素，改变昆虫的行为。在其他实施方案中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇分子生产信息素的有用中间体。