4-bromo-N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)benzamide | 36176-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)benzamide
• 英文别名: N-(4-bromobenzoyl)-S,S-dimethyliminosulfurane；S,S-dimethyl-N-p-bromobenzoylsulfimide；S,S-dimethyl-N-(4-bromobenzoyl) iminosulfurane；4-bromo-N-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 36176-96-2
• 化学式: C₉H₁₀BrNOS
• 分子量: 260.154
• InChiKey: IZOKUNNOUDQPPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  377.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 、 4-bromo-N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)benzamide 在 PicAuCl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到N-(2-(4-bromophenyl)-5-phenyloxazol-4-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的N-酰基亚砜亚胺与酰胺的形式[3 + 2]环状合成4-氨基恶唑

  摘要：

  据报道，使用易于获得的N-酰基亚硫亚胺和乙酰胺，可以催化金催化的1,3-偶极[3 + 2]环化反应。此反应包括N–S键的断裂和随后的C–O键的形成。总共可以从相应的硫亚胺和乙酰胺制备43-98％收率的30种具有多种功能的恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01011
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 对溴苯甲胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以42%的产率得到4-bromo-N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的N-酰基亚砜亚胺与酰胺的形式[3 + 2]环状合成4-氨基恶唑

  摘要：

  据报道，使用易于获得的N-酰基亚硫亚胺和乙酰胺，可以催化金催化的1,3-偶极[3 + 2]环化反应。此反应包括N–S键的断裂和随后的C–O键的形成。总共可以从相应的硫亚胺和乙酰胺制备43-98％收率的30种具有多种功能的恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01011

文献信息

• Derkach, N. Ya.; Barashenkov, G. G.; Slyusarenko, E. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 60 - 66
  作者：Derkach, N. Ya.、Barashenkov, G. G.、Slyusarenko, E. I.

  DOI：——

  日期：——
• N-(4-Bromobenzoyl)-S,S-dimethyliminosulfurane, a potent dermal penetration enhancer
  作者：Lucjan Strekowski、Maged Henary、Nanhye Kim、Bozena B. Michniak

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00131-6

  日期：1999.4

  N-Aroyl-, N-Arylsulfonyl-, and N-Aryl-S,S-dimethyliminosulfuranes have been synthesized and evaluated as potential dermal penetration enhancers. The title compound and Azone(R) exhibit similar activities for permeation of hydrocortisone through hairless mouse skin, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DERKACH, N. YA.;BARASHENKOV, G. G.;SLYUSARENKO, E. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 1, 70-78
  作者：DERKACH, N. YA.、BARASHENKOV, G. G.、SLYUSARENKO, E. I.

  DOI：——

  日期：——
• Gold(III)-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulations of <i>N</i>-Acyl Sulfilimines with Ynamides for the Synthesis of 4-Aminooxazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Chunyu Han、Cheng Zhang、Yufeng Wu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01011

  日期：2019.4.19

  A gold-catalyzed formal 1,3-dipolar [3 + 2] annulation using readily accessible N-acyl sulfilimines and ynamides is reported. This reaction includes the cleavage of a N–S bond and subsequent C–O bond formation. In total, 30 oxazole derivatives bearing diverse functionalities could be prepared in 43–98% yield from the corresponding sulfilimines and ynamides.

  据报道，使用易于获得的N-酰基亚硫亚胺和乙酰胺，可以催化金催化的1,3-偶极[3 + 2]环化反应。此反应包括N–S键的断裂和随后的C–O键的形成。总共可以从相应的硫亚胺和乙酰胺制备43-98％收率的30种具有多种功能的恶唑衍生物。