2-bromo-N-(tertbutyl)cyclopropanecarboxamide | 1158733-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(tertbutyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 2-bromo-N-tert-butylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1158733-15-3
• 化学式: C₈H₁₄BrNO
• 分子量: 220.109
• InChiKey: GXIBNXVLLNWBEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 2-bromo-N-(tertbutyl)cyclopropanecarboxamide 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(1RS,2RS)-N-tert-butyl-2-(trityloxy)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于氧和硫的亲核试剂在溴环丙烷的形式亲核取代中的非对映选择性控制

  摘要：

  描述了基于氧和硫的亲核试剂对溴环丙烷的非对映收敛形式亲核取代。该反应通过原位形成高反应性的环丙烯中间体并随后通过应变的C═C键非对映选择性地添加亲核试剂而进行。已经证明了三种控制加成的非对映选择性的替代方法：（1）热力学驱动可烯丙基羧酰胺的差向异构化；（2）通过大取代基的空间控制；和（3）羧酰胺或羧酸酯官能团的导向作用。

  DOI：

  10.1021/jo200368a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-N-tert-butylcyclopropanecarboxamide 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-bromo-N-(tertbutyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Alnasleh, Bassam K.; Sherrill, William M.; Rubina, Marina, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6906 - 6907

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermodynamic Control of Diastereoselectivity in the Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes
  作者：Joseph E. Banning、Anthony R. Prosser、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ol100187c

  日期：2010.4.2

  A new, general, and chemoselective protocol for the formal nucleophilic substitution of 2-bromocyclopropylcarboxamides Is described. A wide range of alcohols and phenols can be employed as pronucleophiles in this transformation, providing expeditious access to trans-cyclopropanol ethers. A new mode of the selectivity control through a thermodynamic equilibrium is realized, alternative to the previously described steric and directing modes.
• Formal Substitution of Bromocyclopropanes with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Joseph E. Banning、Jacob Gentillon、Pavel G. Ryabchuk、Anthony R. Prosser、Andrew Rogers、Andrew Edwards、Andrew Holtzen、Ivan A. Babkov、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/jo4011798

  日期：2013.8.2

  A highly chemo- and diastereoselective protocol toward amino-substituted donor acceptor cyclopropanes via the formal nucleophilic displacement in bromocyclopropanes is described. A wide range of N-nucleophiles, including carboxamides, sulfonamides, azoles, and anilines, can be efficiently employed in this transformation, providing expeditious access to stereochemically defined and densely functionalized cydopropylamine derivatives.
• Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes with Azoles
  作者：Pavel Ryabchuk、Marina Rubina、Jack Xu、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ol300352z

  日期：2012.4.6

  A highly diastereoselective protocol for the formal nucleophilic substitution of 2-bromocyclopropylcarboxamides with azoles is described. A wide range of azoles, including pyrroles, indoles, benzimidazoles, pyrazoles, and benzotriazoles, can be efficiently employed as pronucleophiles in this transformation, providing expeditious access to N-cyclopropyl heterocycles.
• Diastereoselectivity Control in Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes with Oxygen- and Sulfur-Based Nucleophiles
  作者：Joseph E. Banning、Anthony R. Prosser、Bassam K. Alnasleh、Jason Smarker、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/jo200368a

  日期：2011.5.20

  diastereoconvergent formal nucleophilic substitution of bromocyclopropanes with oxygen- and sulfur-based nucleophiles is described. The reaction proceeds via in situ formation of a highly reactive cyclopropene intermediate and subsequent diastereoselective addition of a nucleophile across the strained C═C bond. Three alternative means of controlling the diastereoselectivity of addition have been demonstrated:

  描述了基于氧和硫的亲核试剂对溴环丙烷的非对映收敛形式亲核取代。该反应通过原位形成高反应性的环丙烯中间体并随后通过应变的C═C键非对映选择性地添加亲核试剂而进行。已经证明了三种控制加成的非对映选择性的替代方法：（1）热力学驱动可烯丙基羧酰胺的差向异构化；（2）通过大取代基的空间控制；和（3）羧酰胺或羧酸酯官能团的导向作用。
• Alnasleh, Bassam K.; Sherrill, William M.; Rubina, Marina, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6906 - 6907
  作者：Alnasleh, Bassam K.、Sherrill, William M.、Rubina, Marina、Banning, Joseph、Rubin, Michael

  DOI：——

  日期：——