N-Methyl-N-triaethylgermanylacetamid | 27008-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N-triaethylgermanylacetamid
• 英文别名: N-triethylgermyl-N-methylacetamide；N-Methyl-N-(triethylgermyl)acetamide；N-methyl-N-triethylgermylacetamide
• CAS: 27008-53-3
• 化学式: C₉H₂₁GeNO
• 分子量: 231.862
• InChiKey: YWBCLVGVKVJWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlor-chlormethyl-dimethyl-stannan 、 N-Methyl-N-triaethylgermanylacetamid 以 not given 为溶剂， 以62%的产率得到(N-Sn)chelate O-(chlorodimethylstannylmethyl)-N-methylisoacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和内酰胺的N-三甲基甲硅烷基衍生物与氯（氯甲基）二甲基锡烷的反应：1-（氯二甲基锡烷基甲基）-2-哌啶酮的晶体和分子结构

  摘要：

  通过NMR和IR技术建立了氯（氯甲基）二甲基锡烷与N-三甲基甲硅烷基酰胺和-内酰胺之间反应的一般方案。反应通过金属转移进行，然后将N-锡烷基化的中间体（1）转变为（N-Sn）配位的O-锡烷基甲基（2）和（O-Sn）配位的N-锡烷基甲基（3）衍生物。在2-哌啶酮和2-六氢a庚酮的情况下，这些产物被分离为单独的化合物（2b，c和3b，c）。1-（氯二甲基锡烷基甲基）-2-哌啶酮（3b）的X射线衍射研究证实了锡原子的（3 + 2）配位状态以及氧和卤素原子的轴向位置。与相关的三角双锥体（TBP）硅，锗和锡衍生物进行了比较，讨论了实验和量子化学计算的结构参数。在MP2 / LanL2DZ / D95级别的计算显示，（O-M）螯合物的稳定性按以下顺序增加：（O-Si）<（O-Ge）<（O-Sn）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.052
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 三乙基溴化锗 在 Na 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-Methyl-N-triaethylgermanylacetamid
  参考文献：
  名称：

  酰胺和内酰胺的N-三甲基甲硅烷基衍生物与氯（氯甲基）二甲基锡烷的反应：1-（氯二甲基锡烷基甲基）-2-哌啶酮的晶体和分子结构

  摘要：

  通过NMR和IR技术建立了氯（氯甲基）二甲基锡烷与N-三甲基甲硅烷基酰胺和-内酰胺之间反应的一般方案。反应通过金属转移进行，然后将N-锡烷基化的中间体（1）转变为（N-Sn）配位的O-锡烷基甲基（2）和（O-Sn）配位的N-锡烷基甲基（3）衍生物。在2-哌啶酮和2-六氢a庚酮的情况下，这些产物被分离为单独的化合物（2b，c和3b，c）。1-（氯二甲基锡烷基甲基）-2-哌啶酮（3b）的X射线衍射研究证实了锡原子的（3 + 2）配位状态以及氧和卤素原子的轴向位置。与相关的三角双锥体（TBP）硅，锗和锡衍生物进行了比较，讨论了实验和量子化学计算的结构参数。在MP2 / LanL2DZ / D95级别的计算显示，（O-M）螯合物的稳定性按以下顺序增加：（O-Si）<（O-Ge）<（O-Sn）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.052

文献信息

• Reaction of N-trimethylsilyl derivatives of amides and lactams with chloro(chloromethyl)dimethylstannane: Crystal and molecular structure of 1-(chlorodimethylstannylmethyl)-2-piperidone
  作者：Sergey Yu. Bylikin、Aleksandr G. Shipov、Vadim V. Negrebetsky、Yuri I. Baukov、Yuri E. Ovchinnikov、Sergei A. Pogozhikh、Sergei V. Pestunovich、Lyudmila I. Belousova、Elena F. Belogolova、Valery F. Sidorkin、Mikhail G. Voronkov、Vadim A. Pestunovich、Inna Kalikhman、Daniel Kost

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.052

  日期：2006.2

  1-(chlorodimethylstannylmethyl)-2-piperidone (3b) confirmed (3 + 2)-coordination state of the tin atom and axial positions of oxygen and halogen atoms. The experimental and quantum-chemically calculated structural parameters are discussed in comparison with those of related trigonal bipyramidal (TBP) silicon, germanium and tin derivatives. Calculation at the MP2/LanL2DZ/D95 level reveals that the stability of

  通过NMR和IR技术建立了氯（氯甲基）二甲基锡烷与N-三甲基甲硅烷基酰胺和-内酰胺之间反应的一般方案。反应通过金属转移进行，然后将N-锡烷基化的中间体（1）转变为（N-Sn）配位的O-锡烷基甲基（2）和（O-Sn）配位的N-锡烷基甲基（3）衍生物。在2-哌啶酮和2-六氢a庚酮的情况下，这些产物被分离为单独的化合物（2b，c和3b，c）。1-（氯二甲基锡烷基甲基）-2-哌啶酮（3b）的X射线衍射研究证实了锡原子的（3 + 2）配位状态以及氧和卤素原子的轴向位置。与相关的三角双锥体（TBP）硅，锗和锡衍生物进行了比较，讨论了实验和量子化学计算的结构参数。在MP2 / LanL2DZ / D95级别的计算显示，（O-M）螯合物的稳定性按以下顺序增加：（O-Si）<（O-Ge）<（O-Sn）。