1-(3-chlorophenyl)azopyrrolidine | 1179807-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)azopyrrolidine
• 英文别名: (E)-(3-chlorophenyl)-pyrrolidin-1-yl-diazene；(3-chlorophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• CAS: 1179807-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃
• 分子量: 209.678
• InChiKey: RULOESMZZJSNBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)azopyrrolidine 、 氯化苄 在 2,2'-联吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到benzyl (3-chlorophenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions

  摘要：

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc08367a
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(3-chlorophenyl)azopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下离子液体促进N-杂环化合物与芳基三氮烯的重氮基化

  摘要：

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00605

文献信息

• Antiviral and cytotoxic activities of aminoarylazo compounds and aryltriazene derivatives
  作者：Michele Tonelli、Iana Vazzana、Bruno Tasso、Vito Boido、Fabio Sparatore、Maurizio Fermeglia、Maria Silvia Paneni、Paola Posocco、Sabrina Pricl、Paolo La Colla、Cristina Ibba、Barbara Secci、Gabriella Collu、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.020

  日期：2009.7

  aryltriazene 7 derivatives (D–G) have been synthesized and evaluated in cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against a panel of 10 RNA and DNA viruses. Eight aminoazocompounds and 27 aryltriazene derivatives exhibited antiviral activity, sometimes of high level, against one or more viruses. A marked activity against BVDV and YFV was prevailing among the former compounds, while the

  已合成12 种氨基芳基偶氮化合物 ( A – C ) 和 46 种芳基三氮烯 7 衍生物 ( D – G )，并在基于细胞的检测中评估了针对 10 种 RNA 和 DNA 病毒的细胞毒性和抗病毒活性。 8 种氨基偶氮化合物和 27 种芳基三氮烯衍生物对一种或多种病毒表现出抗病毒活性，有时甚至是高水平的。前一类化合物对 BVDV 和 YFV 具有显着活性，而后一类化合物主要影响 CVB-2 和 RSV。没有一种活性化合物抑制HIV-1、VSV和VV的增殖。 按照相对于宿主细胞系的效力和选择性递减的顺序排列，最好的化合物如下：BVDV：1  >  7  >  8  >  4；YFV: 7  >  5 ; CVB-2：25  >  56  >  18；RSV：14  >  20  >  55  >  38  >  18  >  19；HSV-1：2。对于这些化合物，EC 50范围为 1.6 μM
• A practical synthesis of aryl sulfones via cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes using copper/ionic liquid combination
  作者：Anand Kumar Pandey、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.059

  日期：2018.11

  A new and efficient approach adopting copper-catalyzed cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes has been developed to synthesize aryl sulfones using Brønsted acidic ionic liquid as promoter under ambient conditions. The process employs stable and easy to handle reacting partners, and is endowed with broad substrate scope.

  已开发出一种新的高效方法，该方法采用铜酰肼与磺酰基芳基三嗪的交叉偶联，在环境条件下使用布朗斯台德酸性离子液体作为促进剂来合成芳基砜。该方法使用稳定且易于处理的反应伙伴，并具有广泛的底物范围。
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes with aryltriazenes via ionic liquid promoted C-N bonds formation
  作者：Yonghong Zhang、Yonghong Liu、Xiaoqian Ma、Xia Ma、Bin Wang、Hongguang Li、Yan Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.073

  日期：2018.11

  An efficient and green approach for the synthesis of azo dyes has been developed via the Brønsted acidic ionic liquid (IL) promoted diazo coupling reaction of naphthols with aryltriazenes. The reaction was carried out with the aryltriazenes as diazotizing agents, the Brønsted acidic ionic liquids as the promoter, and water as the green solvent at room temperature under air and metal-free conditions

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。
• Pd-Catalyzed C-7 Arylation of Indolines with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Jianan Gao、Qinglang Song、Lin Zhang、Junhao Shao、Bin Wang、Azhar Iqbal、Weiwei Jin、Yu Xia、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01022

  日期：2023.8.4

  A palladium-catalyzed direct C–H arylation of indolines at C-7 position has been achieved at near-ambient temperature. The reaction was carried out with aryltriazene as a stable aryl source and electron shuttle to sustainably release aryl radical in situ under the action of promoter, and pyrimidine as a detachable directing group for the synthesis of 7-arylindolines under oxidant- and ligand-free conditions

  在接近环境温度下，钯催化的二氢吲哚 C-7 位直接 C-H 芳基化已实现。该反应以芳基三氮烯作为稳定的芳基源和电子穿梭，在促进剂的作用下原位持续释放芳基自由基，并以嘧啶作为可拆卸的导向基团，在无氧化剂和配体的条件下合成7-芳基二氢吲哚。 。值得注意的是，该催化体系还可应用于四氢喹啉（C-8）和咔唑（C-1）的直接和位点选择性芳基化。,在接近环境温度下，钯催化的二氢吲哚 C-7 位直接 C-H 芳基化已实现。该反应以芳基三氮烯作为稳定的芳基源和电子穿梭，在促进剂的作用下原位持续释放芳基自由基，并以嘧啶作为可拆卸的导向基团，在无氧化剂和配体的条件下合成7-芳基二氢吲哚。 。值得注意的是，该催化体系还可应用于四氢喹啉（C-8）和咔唑（C-1）的直接和位点选择性芳基化。